Маркосян, А. И. ; Айвазян, А. С. ; Габриелян, С. А. ; Мамян, С. С. ; Арсенян, Ф. Г.
Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia
4'-Ամինո-1'h-Սպիրո[Ցիկլոհեպտան-1,2'-Նավթալին]-3'-Կարբոնիտրիլի Ացիլումը ; Acylation Of 4'-Amino-1'h-Spiro[Cycloheptane-1,2'-Naphthalene]-3'-Carbonitrile
Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН Республики Армения
Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) ; Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) ; Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)
На базе 4'-амино-1'H-спиро[циклогептан-1,2'-нафталин]-3'-карбонитрила (аминонитрил) синтезированы дизамещенный и монозамещённые амиды. Из монозамещенных амидов в токе сухого хлористого водорода получены соответствующие бензо[h]хиназолины. Из 2-фенилзамещённого бензо[h]хиназолина синтезирован 3-метил-2-фенилбензо[h]хиназолин. Конденсацией аминонитрила с дихлорангидридом янтарной кислоты получен 4'-(2,5-диоксопирролидин-1-ил)-1'H-спиро[циклогептан-1,2'-нафталин]-3'-карбонитрил. Изучены противоопухолевые и антибактериальные свойства синтезированных соединений. В результате исследований установлено, что изученные соединения обладают противоопухолевой активностью и не проявляют антибактериальной активности.
4'-ամինո-1'H-սպիրո[ցիկլոհեպտան-1,2'-նավթալին]-3'-կարբոնիտրիլի հիման վրա սինթեզվել են մոնո- և դիտեղակալված ամիդներ: Մոնոտեղակլված ամիդներից չոր քլորաջրածնի հոսքում ստացվել են համապատասխան բենզո[h]խինազոլիններ: 2-ֆենիլտեղակալված բենզո[h]խինազոլինից սինթեզվել է 3-մեթիլ-2-ֆենիլբենզո[h]խինազոլին: Սաթաթթվի քլորանհիդրիդի հետ ամինանիտրիլի կոնդենսման արդյունքում ստացվել է 4'-(2,5-դիօք-սոպիրոլիդին-1-իլ)-1'H-սպիրո[ցիկլոհեպտան-1,2'-նավթալին]-3'-կարբոնիտրիլ: Ուսումնասիրվել են սինթեզված միացությունների հակաուռուցքային և հակաբակտերիալ հատկությունները: Հետազոտության արդյունքում պարզվել է, որ դրանք ունեն հակաուռուցքային և չունեն հակաբակտերիալ ակտիվություն։
By the interaction of 4'-amino-1'H-spiro[cycloheptane-1,2'-naphthalene]-3'-carbonitrile (aminoritrile) with equimolar amounts of acid chlorides of various carboxylic acids, N-(3'-cyano-1'H-spiro[cycloheptane-1,2'-naphthalen]-4'-yl)acetamide, N-(3'-cyano-1'H-spiro[cycloheptane-1,2'-naphthalen]-4'-yl)benzamide, N-(3'-cyano-1'H-spiro[cycloheptane-1,2'-naphthalen]-4'-yl)-2-phenylacetamide and N-(3'-cyano-1'H-spiro [cyclo-heptane-1,2'-naphthalen]-4'-yl)-2,2-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-carboxamide were synthesized. Condensation of aminonitrile with succinic acid dichloride in dry benzene gave the diacylated product 4'-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-1'H-spiro[cycloheptan-1,2'-naphthalene]-3'-carbonitrile. Monosubstituted amides in absolute ethanol, in a stream of dry hydrogen chloride, were cyclized to the corresponding 2-substituted-3H-spiro[benzo[h]quinazoline-5,1'-cycloheptan]-4(6H)-ones. By alkylation of 2-phenyl-3H-spiro[benzo[h]quinazoline-5,1'-cycloheptan]-4(6H)-one, 3-methyl-2-phenyl-3H-spiro[benzo[h] quinazoline-5, 1'-cycloheptane]-4(6H)-one was synthesized. The antitumor (sarcoma 180) and antibacterial properties (gram-positive staphylococci Staph. Aureus 209p, 1 and gram-negative rods Sh.dysenteriae Flexneri 6858, E. Coli 0-55) of the synthesized compounds were studied. It was found that compounds at doses of 150-200 mg/kg had a weak or moderate antitumor effect, inhibiting the growth of sarcoma 180 by 11-50% (P<0.05), but did not show antibacterial activity.
Երևան
սեղմիր այստեղ կապին հետևելու համար ; oai:arar.sci.am:325532
ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան
ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան
Sep 24, 2024
Sep 14, 2022
99
https://arar.sci.am/publication/353317
Հրատարակության անուն | Ամսաթիվ |
---|---|
Маркосян, А. И., Ацилирование 4'-амино-1H-спиро[циклогептан-1,2'-нафталин]-3'-карбонитрила | Sep 24, 2024 |
Маркосян, А. И. Багдасарян, А. С. Айвазян, А. С. Габриелян, С. А. Дангян, М. Ю. Арсенян, Ф. Г. Аракелян, А. Г. Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)
Маркосян, А. И. Багдасарян, А. С. Айвазян, А. С. Габриелян, С. А. Дангян, М. Ю. Аракелян, А. Г. Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)
Маркосян, А. И. Айвазян, А. С. Габриелян, С. А. Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976) Ա․ Թ․ Բաբայան (1977-1983) Ա․ Բ․ Նալբանդյան (1983-1987) Ս․ Հ․ Վարդանյան (1988-1997) Ա․ Հ․ Մանթաշյան (1997-2009) Ա․ Ս․ Սաղյան (2010-2020) Գ․ Հ․ Դանագուլյան (2021-)
Маркосян, А. И. Габриелян, С. А. Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)
Маркосян, А. И. Диланян, С. В. Оганисян, А. Ш. Алавердиева, Д. Г. Багдасарян, А. С. Дангян, М. Ю. Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976) Ա․ Թ․ Բաբայան (1977-1983) Ա․ Բ․ Նալբանդյան (1983-1987) Ս․ Հ․ Վարդանյան (1988-1997) Ա․ Հ․ Մանթաշյան (1997-2009) Ա․ Ս․ Սաղյան (2010-2020) Գ․ Հ․ Դանագուլյան (2021-)
Маркосян, А. И. Айвазян, А. C. Габриелян, С. А. Дангян, М. Ю. Аракелян, А. Г. Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)
Маркосян А. И. Габриелян С. А. Мамян С. С. Акопян Х. С. Сукасян Р. С. Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)
Данагулян, Г. Г. Гарибян, В. К. Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)