Object structure

Publication Details:

Լույս է տեսնում 1947 թվականից՝ տարին 4 անգամ։

Journal or Publication Title:

Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Date of publication:

2022

Volume:

75

Number:

2

ISSN:

0515-9628

Additional Information:

Մարկոսյան Ա. Ի., Այվազյան Ա․ Ս., Գաբրիելյան Ս. Հ., Մամյան Ս. Ս., Արսենյան Ֆ․ Հ., Markosyan A. I., Ayvazyan A. S., Gabrielyan S. H., Mamyan S. S., Arsenyan F. H.

Title:

Ацилирование 4'-амино-1H-спиро[циклогептан-1,2'-нафталин]-3'-карбонитрила

Other title:

4'-Ամինո-1'h-Սպիրո[Ցիկլոհեպտան-1,2'-Նավթալին]-3'-Կարբոնիտրիլի Ացիլումը ; Acylation Of 4'-Amino-1'h-Spiro[Cycloheptane-1,2'-Naphthalene]-3'-Carbonitrile

Creator:

Маркосян, А. И. ; Айвазян, А. С. ; Габриелян, С. А. ; Мамян, С. С. ; Арсенян, Ф. Г.

Corporate Creators:

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН Республики Армения

Subject:

Органическая химия ; Биоорганическая химия

Coverage:

169-177

Abstract:

На базе 4'-амино-1'H-спиро[циклогептан-1,2'-нафталин]-3'-карбонитрила (аминонитрил) синтезированы дизамещенный и монозамещённые амиды. Из монозамещенных амидов в токе сухого хлористого водорода получены соответствующие бензо[h]хиназолины. Из 2-фенилзамещённого бензо[h]хиназолина синтезирован 3-метил-2-фенилбензо[h]хиназолин. Конденсацией аминонитрила с дихлорангидридом янтарной кислоты получен 4'-(2,5-диоксопирролидин-1-ил)-1'H-спиро[циклогептан-1,2'-нафталин]-3'-карбонитрил. Изучены противоопухолевые и антибактериальные свойства синтезированных соединений. В результате исследований установлено, что изученные соединения обладают противоопухолевой активностью и не проявляют антибактериальной активности.
4'-ամինո-1'H-սպիրո[ցիկլոհեպտան-1,2'-նավթալին]-3'-կարբոնիտրիլի հիման վրա սինթեզվել են մոնո- և դիտեղակալված ամիդներ: Մոնոտեղակլված ամիդներից չոր քլորաջրածնի հոսքում ստացվել են համապատասխան բենզո[h]խինազոլիններ: 2-ֆենիլտեղակալված բենզո[h]խինազոլինից սինթեզվել է 3-մեթիլ-2-ֆենիլբենզո[h]խինազոլին: Սաթաթթվի քլորանհիդրիդի հետ ամինանիտրիլի կոնդենսման արդյունքում ստացվել է 4'-(2,5-դիօք-սոպիրոլիդին-1-իլ)-1'H-սպիրո[ցիկլոհեպտան-1,2'-նավթալին]-3'-կարբոնիտրիլ: Ուսումնասիրվել են սինթեզված միացությունների հակաուռուցքային և հակաբակտերիալ հատկությունները: Հետազոտության արդյունքում պարզվել է, որ դրանք ունեն հակաուռուցքային և չունեն հակաբակտերիալ ակտիվություն։
By the interaction of 4'-amino-1'H-spiro[cycloheptane-1,2'-naphthalene]-3'-carbonitrile (aminoritrile) with equimolar amounts of acid chlorides of various carboxylic acids, N-(3'-cyano-1'H-spiro[cycloheptane-1,2'-naphthalen]-4'-yl)acetamide, N-(3'-cyano-1'H-spiro[cycloheptane-1,2'-naphthalen]-4'-yl)benzamide, N-(3'-cyano-1'H-spiro[cycloheptane-1,2'-naphthalen]-4'-yl)-2-phenylacetamide and N-(3'-cyano-1'H-spiro [cyclo-heptane-1,2'-naphthalen]-4'-yl)-2,2-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-carboxamide were synthesized. Condensation of aminonitrile with succinic acid dichloride in dry benzene gave the diacylated product 4'-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-1'H-spiro[cycloheptan-1,2'-naphthalene]-3'-carbonitrile. Monosubstituted amides in absolute ethanol, in a stream of dry hydrogen chloride, were cyclized to the corresponding 2-substituted-3H-spiro[benzo[h]quinazoline-5,1'-cycloheptan]-4(6H)-ones. By alkylation of 2-phenyl-3H-spiro[benzo[h]quinazoline-5,1'-cycloheptan]-4(6H)-one, 3-methyl-2-phenyl-3H-spiro[benzo[h] quinazoline-5, 1'-cycloheptane]-4(6H)-one was synthesized. The antitumor (sarcoma 180) and antibacterial properties (gram-positive staphylococci Staph. Aureus 209p, 1 and gram-negative rods Sh.dysenteriae Flexneri 6858, E. Coli 0-55) of the synthesized compounds were studied. It was found that compounds at doses of 150-200 mg/kg had a weak or moderate antitumor effect, inhibiting the growth of sarcoma 180 by 11-50% (P<0.05), but did not show antibacterial activity.

Place of publishing:

Երևան

Publisher:

"Գիտություն" հրատ.

Type:

Հոդված

Format:

pdf

Identifier:

click here to follow the link

Location of original object:

ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան