Publication Details:

Հայաստանի քիմիական հանդեսը լույս է տեսնում 1957 թվականից տարին 4 անգամ։ 1957-1965թթ․ ամսագիրը կոչվել է «ՀՍՍՌ ԳԱ Տեղեկագիր։ Քիմիական գիտություններ», 1966-1994թթ․ վերանվանվել է «Հայաստանի քիմիական ամսագիր», իսկ 1995թ-ից առ այսօր՝ կոչվում է «Հայաստանի քիմիական հանդես»։

Journal or Publication Title:

Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Date of publication:

2023

Volume:

76

Number:

3

ISSN:

0515-9628

Additional Information:

Մարկոսյան Ա. Ի., Այվազյան Ա. Ս., Գաբրիելյան Ս. Հ., Դանղյան Մ. Յու., Առաքելյան Հ. Հ., Markosyan A. I., Ayvazyan A. S., Gabrielyan S. H, Dangyan M. YU., Araqelyan A. G.

Other title:

3-Ալիլ-5,5-դիմեթիլ-2-թիօքսո-2,3,5,6-տետրահիդրո-բենզո[h]խինազոլին-4(1H)-ոնի ածանցյալների սինթեզը և հակամանրէային ակտիվությունը ; Synthesis and antibacterial activity of 3-allyl-5,5-dimethyl-2-thioxo-2,3,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazoline-4(1H)-one derivatives

Corporate Creators:

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН РА

Contributor(s):

Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) ; Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) ; Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)

Coverage:

228-238

Abstract:

3-Аллил-5,5-диметил-2-тиоксо-2,3,5,6-тетрагидробензо[h]хиназолин-4(1H)-он (тиоксобен-зохиназолин) в щелочной среде алкилирован галогенидами различного строения, что привело к получению 2-сульфанилзамещенных 3-аллил-5,5-диметил-5,6-дигидробензо[h]хиназолин-4(3H)-онов. Конденсацией тиоксобензохиназолина с гидразин гидратом синтезирован 3-аллил-2-гидразинил-5,5-диметил-5,6-дигидробензо[h]хиназолин-4(3H)-он, однако аналогичные реакции с 2-этаноламином и 3-пропаноламином протекали аномально с образованием 2-(2-гидроксиэтил)амино-5,5-диметил-5,6-дигидробензо[h]хиназолин-4(3H)-она и 2-(3-гидрок-сипропил)амино-5,5-диметил-5,6-дигидробензо[h]хиназолин-4(3H)-она соответственно. Взаимодействие указанного тиоксобензохиназолина, с бензиламином протекает посредством внутримолекулярной циклизации с образованием 6,6,10-триметил-9,10-дигидро-5H-бензо[h]тиазоло[2,3-b]хиназолин-7(6H)-она.
3-Ալիլ-5,5-դիմեթիլ-2-թիօքսո-2,3,5,6-տետրահիդրոբենզո[h]խինազոլին-4(1H)-ոնը (թիօքսոբենզոխինազոլին) հիմնային միջավայրում ալկիլացվել է տարբեր կառուցվածքների հալոգենիդներով, ինչը հանգեցրել է 3-ալիլ-2-ալկիլսուլֆանիլ-5,5-դիմեթիլ-5,6-դիհիդրոբենզո[h]խինազոլին-4(3H)-ոնների ստացման։ 3-Ալիլ-2-հիդրազինիլ-5,5-դիմեթիլ-5,6-դիհիդրոբենզո[h]խինազոլին-4(3H)-ոնը սին-թեզվել է թիօքսոբենզոխինազոլինի և հիդրազինի կոնդենսումով, սակայն նմանատիպ ռեակցիաները 2-էթանոլամինի և 3-պրոպանոլամինի հետ ընթացել են անոմալ՝ առաջացնելով, համապատասխանաբար, 2-(2-հիդրօքսիէթիլ)ամինո-5,5-դիմեթիլ-5,6-դիհիդրոբենզո[h]խինազոլին-4(3H)-ոն և 2-(3-հիդրօքսիպրոպիլ)ամինո-5,5-դիմեթիլ-5,6-դիհիդրոբենզո[h]խինազոլին-4(3H)-ոն: Նշված թիօքսոբենզոխինազոլինի և բենզիլամինի փոխազդեցությունն ընթանում է ներմոլեկուլային ցիկլավորման ճանապարհով՝ առաջացնելով 6,6,10-տրիմեթիլ-9,10-դիհիդրո-5H-բեն-զո[h]թիազոլո[2,3-b]խինազոլին-7(6H)-ոն: Ուսումնասիրվել են սինթեզված միացությունների հակամանրէային հատկությունները գրամ-դրական և գրամ-բացասական միկրոօրգանիզմների նկատմամբ։ Պարզվել է, որ ուսումնասիրված միացություններն ունեն հակամանրէային ակտիվություն։
Alkylation of 3-allyl-5,5-dimethyl-2-thioxo-2,3,5,6-tetrahyd-robenzo[h]quinazo-line-4(1H)-one (thioxobenzoquinazoline) was alkylated in an alkaline medium with halides of various structures, resulting in the formation of 2-sulfanylsubstituted 3-allyl-5,5-dimethyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-4(3H)-ones. The condensation of thioxobenzohquinazoline with hydrazine hydrate yielded 3-allyl-2-hydrazinyl-5,5-dimethyl-5,6-dihydroben-zo[h]quinazoline-4(3H)-one. However, analogous reactions with 2-ethanolamine and 3-propanolamine proceeded anomalously, resulting in the formation of 2-(2-hydroxyethyl)amino-5,5-dimethyl-5,6-dihydroben-zo[h]quinazoline-4(3H)-one and 2-(3-hydroxypropyl)amino-5,5-dimethyl-5,6-dihydro-benzo[h]quinazoline-4(3H)-one, respectively. Interaction of the mentioned thioxoben-zohquinazoline with benzylamine occurs through intramolecular cyclization, forming 6,6,10-trimethyl-9,10-dihydro-5H-benzo[h]thiazolo[2,3-b]quinazoline-7(6H)-one. The antibacterial properties of the synthesized compounds were studied against both Gram-positive and Gram-negative microorganisms. The research results revealed that the investigated compounds possess antibacterial activity.

Place of publishing:

Երևան

Publisher:

«Գիտություն» հրատ.

Format:

pdf

Identifier:

click here to follow the link ; oai:arar.sci.am:364178

Digitization:

ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան

Location of original object:

ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան