Publication Details:

Հայաստանի քիմիական հանդեսը լույս է տեսնում 1957 թվականից տարին 4 անգամ։ 1957-1965թթ․ ամսագիրը կոչվել է «ՀՍՍՌ ԳԱ Տեղեկագիր։ Քիմիական գիտություններ», 1966-1994թթ․ վերանվանվել է «Հայաստանի քիմիական ամսագիր», իսկ 1995թ-ից առ այսօր՝ կոչվում է «Հայաստանի քիմիական հանդես»։

Journal or Publication Title:

Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Date of publication:

2021

Volume:

74

Number:

1-2

ISSN:

0515-9628

Additional Information:

Մարկոսյան Ա. Ի., Գաբրիելյան Ս. Հ., Մամյան Ս. Ս., Հակոբյան Խ. Ս., Սուկասյան Ռ. Ս., Markosyan A. I., Gabrielyan S. H., Mamyan S. S., Hakopyan Kh. S., Sukasyan R. S.

Other title:

3-(2,2-Դիմեթիլտետրահիդրո-2H-պիրան-4-իլ)-2-թիօքսո-2,3-դիհիդրո-1H-սպիրո[բենզո[h]խինազոլին-5,1՚-ցիկլոպեն-տան]-4(6H)-ոնի սինթեզն և փոխարկումները ; Synthesis and conversions of 3-(2,2-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-il)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-spiro[benzo[h]quinazoline-5,1'-cyclopentane]-4(6H)-one

Contributor(s):

Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) ; Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) ; Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)

Coverage:

87-100

Abstract:

Взаимодействием этил 4'-амино-1'H-спиро[циклопентан-1,2'-нафталин]-3'-карбоксилата с 4-изотиоцианато-2,2-диметилтетрагидро-2H-пираном разработан метод синтеза 3-(2,2-диме-тилтетрагидро-2H-пиран-4-ил)-2-тиоксо-2,3-дигидро-1H-спиро[бензо[h]хиназолин-5,1'-цикло-пентан]-4(6H)-она (тиоксобензо[h]хиназолин). Алкилированием последнего алкилгалогенидами различного строения получены 2-алкилтиозамещённые 3-(2,2-диметилтетрагидро-2H-пиран-4-ил)-3H-спиро[бензо[h]хиназолин-5,1'-циклопентан]-4(6H)-оны. Тиоксобензо[h]хиназо-лин переведён в 2-гидразинил-3-(2,2-диметилтетрагидро-2H-пиран-4-ил)-3H-спиро[бензо[h]хи-назолин-5,1'-циклопентан]-4(6H)-он, который в присутствии щелочи подвергся гидразинолизу, образуя 3-(2,2-диметилтетрагидро-2H-пиран-4-ил)-3H-спиро[бензо[h]хиназолин-5,1'-циклопен-тан]-4(6H)-он. Исходя из гидразинил бензо[h]хиназолина синтезированы 4-(2,2-диметилтетра-гидро-2H-пиран-4-ил)-4H-спиро[бензо[h][1,2,4]триазоло[4,3-a]хиназолин-6,1'-циклопентан]-5(7H)-оны. Изучена антимоноаминоксидазная активность синтезированных соединений. Էթիլ 4՚-ամինո-1՚H-սպիրո[ցիկլոպենտան-1,2՚-նավթալին]-3՚-կարբօքսիլատը
փոխազդեցության մեջ դնելով 4-իզոթիոցիանատո-2,2-դիմեթիլտետրահիլրո-2H-պիրանի հետ մշակվել է 3-(3-(2,2-դիմեթիլտետրահիդրո-2H-պիրան-4-իլ)-2-թիօքսո-2,3-դիհիդրո-1H-սպիրո[μենզո[h]խինազոլին-5,1՚-ցիկլոպենտան]-4(6H)-ոնի սինթեզի մեթոդ։ Վերջինս տարբեր կառուցվածքի ալկիլհալոգենիդնորով ալկիլացնելով ստացվել են 2-ալկիլթիոտե-ղակալված 3-(2,2-դիմեթիլտետրահիդրո-2H-պիրան-4-իլ)-3H-սպիրո[μենզո[h]խինազո-լին-5,1՚-ցիկլոպենտան]-4(6H)-ոններ։ 2-Թիօքսոμենզո[h]խինազոլինը փոխարկվել է 2-հիդրազինիլ-3-(3-(2,2-դիմեթիլտետրահիդրո-2H-պիրան-4-իլ)-3H-սպիրո[բենզո[h]խի-նազոլին-5,1՚ցիկլոպենտան]-4(6H)-ոնի, որը հիմքի ներկայությամբ ենթարկվել է հիդրազինոլիզի՝ առաջացնելով 3-(2,2-դիմեթիլտետրահիդրո-2H-պիրան-4-)-3H-սպիրո[μեն-զո[h]խինազոլին-5,1՚-ցիկլոպենտան]-4(6H)-ոն։ Ելնելով հիդրազինոμենզո[h]խինազոլինից սինթեզվել են 4-(2,2-դիմեթիլտետրահիդրո-2H-պիրան-4-իլ)-4H-սպիրո[μեն-զո[h][1,2,4]տրիազոլո[4,3-a]խի¬նազոլին-6,1՚-ցիկլոպենտան]-5(7H)-ոններ։ Ուսումնասիրվել է սինթեզված միացությունների հակամոնոամինօքսիդազային ակտիվությունը։ Ethyl 4'-amino-1'H-spiro[cyclopentane-1,2'-naphthalene]-3'-carboxylate] was reacted with 4-isothiocyanato-2,2-dimethyltetrahydro-2H-pyran and the resulting ethyl 4'-[3-(2,2-dimethyltetra-hydro-2H-pyran-4-yl)thioureido]-1'H-spiro[cyclopentane-1,2'-naphthalene]-3'-carboxylate without isolation from the reaction medium was cyclized in 3-(2,2-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-spiro[benzo[h]qui-nazoline-5,1'-cyclopentan]-4(6H)-one. The latter, in the presence of potassium hydroxide, was reacted with alkylhalides of various structures, which led to the production of 2-thiosubstituted 3-(2,2-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)-3H-spiro[ben-zo[h]quinazoline-5,1'-cyclopentane]-4(6H)-ones. 2-Thioxobenzo[h]quinazoline in hydrate hydrazine medium was converted to 2-hydrazinyl-3-(2,2-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)-3H-spiro[benzo[h]quina-zoline-5,1'-cyclopentane]-4(6H)-one. The latter, in the presence of alkali, was exposed to spontaneous splitting (hydrazinolysis) and formed 3-(2,2-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)-3H-spiro[benzo[h]quinazoline-5,1'-cyclopentane]-4(6H)-one. By ccondensation of 2-hydrazinobenzo[h]- quinazoline with ethyl orthoformic acid and carbon disulfide, 4-(2,2-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)-4H-spiro[benzo[h][1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazoline-6,1'-cyclopentane]-5(7H)-one and 4-(2,2-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1-mercapto-4H-spiro[benzo[h][1,2,4]tri-azolo[4,3-a]quinazoline-6,1'-cyclopentane]-5(7H)-one were synthesized respectively. The effect of some compounds on the antimonoamine oxidase activity in vitro was studied. Some compounds showed weak to moderate activity under experimental conditions.

Place of publishing:

Երևան

Publisher:

«Գիտություն» հրատ.

Format:

pdf

Identifier:

oai:arar.sci.am:270500

Digitization:

ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան

Location of original object:

ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան