Object structure

Publication Details:

Լույս է տեսնում 1947 թվականից՝ տարին 4 անգամ։

Journal or Publication Title:

Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Date of publication:

2022

Volume:

75

Number:

2

ISSN:

0515-9628

Additional Information:

Դիլանյան Ս. Վ., Հովսեփյան Թ. Ռ., Թոփուզյան Վ. Օ., Մինասյան Ն. Ս., Ստեփանյան Գ. Մ., Գրիգորյան Ա. Ս., Ալեքսանյան Ե. Ռ., Հարությունյան Ա. Ա., Диланян С. В. , Овсепян Т. Р., Топузян В. О., Минасян Н. С., Степанян Г. М., Григорян А. С., Алексанян Е. Р., Арутюнян А. А.

Title:

New S- And N- Substituted Derivatives Of 5-Aryloxymethyl-1,2,4-Triazoles And Their Biological Activity

Other title:

5-արիլօքսիմեթիլ-1,2,4-տրիազոլների նոր s- և n-տեղակալված ածանցյալները և նրանց կենսաբանական ակտիվության ուսումնասիրությունը ; Новые s- и n-замещенные производные 5-арилоксиметил-1, 2, 4- триазолов и их биологическая активность

Creator:

Dilanyan, S. V. ; Hovsepyan, T. R. ; Topuzyan, V. O. ; Minasyan, N. S. ; Stepanyan, H. M. ; Grigoryan, A. S. ; Aleksanyan, E. R. ; Harutyunyan, A. A.

Subject:

Organic chemistry ; Bioorganic chemistry

Coverage:

157-168

Abstract:

In order to find new biologically active compounds among 1,2,4-triazole derivatives, alkylation reactions of SH- and NH-tautomeric nucleophilic centers of the heterocycle with groups containing a polar substituent were carried out. The combination of hydrophobic groups in position 4 and polar groups in positions 3 and 5 of the triazole ring in the molecule will make it possible to trace the effect of increased polarity (hydrophilicity) of compounds on biological activity. It was shown that some derivatives of the synthesized 1,2,4-triazoles have moderate bacterial activity, some compounds have weak antimonoamineoxidase activity and are practically devoid of antiradical properties.
1,2,4-տրիազոլի ածանցյալների մեջ նոր կենսաբանորեն ակտիվ միացությունների հայտնաբերման նպատակով իրականացվել են հետերոցիկլի 3-SH- և 2-NH- տաուտոմեր նուկլեոֆիլ կենտրոնների ալկիլման ռեակցիաներ: 4-(բենզիլ, ցիկլոհեքսիլ)-5-արիլօքսիմեթիլ 4(H)-1,2,4-տրիազոլ-3-թիոլ ելանյութերը սինթեզվել են համապատասխան 1,4-դիտեղակալված թիոսեմիկարբազիդների ներմոլեկուլյար ցիկլիզացիայից հիմնային միջավայրում: 4, 5 տեղակալված 1,2,4- տրիազոլ-3-թիոլների ալկիլացումից քլորքացախաթթվով, քլորացեդամիդով, քլորէթիլացետատով KOH-ի ներկայությամբ էթանոլի միջավայրում ստացվել են 2-((4-բենզիլ-, ցիկլոհեքսիլ-5-)(արիլօքսիմեթիլ)-4(H)-տրիազոլ-3-իլ թիո) քացախաթթու, վերջինիս ամիդը և էթիլ էսթերը: Իրականացվել են ելային 1,2,4-տրիազոլ-3-թիոլների ցիանէթիլման և կարբօքսիէթիլման ռեակցիաներ տրիէթիլամինի առկայությամբ՝ ակրիլոնիտրիլի և ակրիլաթթվի հետ տաքացման պայմաններում: Պարզվել է, որ այդ ռեագենտների հետ ռեակցիան ընթանում է տրիազոլի N2 նուկլոեֆիլ դիրքում, որի արդյունքում ստացվել են 4-(բենզիլ, ցիկլոհեքսիլ)-5-արիլօքսիմեթիլ-2,4-դիհիդրո 3(H)-1,2,4-տրիազոլ-3-թիոնի N2 – ցիանոէթիլ և N2 – կարբօքսիէթիլ ածանցյալներ: Ցույց է տրվել, որ սինթեզված 1,2,4-տրիազոլների որոշ ածանցյալներ ունեն չափավոր բակտերիալ ակտիվություն, որոշ միացություններ՝ թույլ հակամոնոամինօքսիդազային ակտիվությամբ և գործնականում զուրկ են հակառադիկալային ակտիվությունից:
С целью изыскания новых биологически активных соединений среди производных 1,2,4-триазола осуществлены реакции алкилирования SH- и NH- таутомерных нуклеофильных центров гетероцикла группами, содержащими полярный заместитель. Комбинирование в молекуле гидрофобных групп в положении 4 и полярных групп в положениях 3 и 5 триазольного кольца позволит проследить влияние усиления полярности (гидрофильности) соединений на биологическую активность. Показано, что некоторые производные синтезированных 1,2,4-триазолов обладают умеренной бактериальной активностью, отдельные соединения – слабой антимоноаминооксидазной активностью и практически лишены антирадикальных свойств.



Place of publishing:

Երևան

Publisher:

"Գիտություն" հրատ.

Type:

Հոդված

Format:

pdf

Identifier:

click here to follow the link

Location of original object:

ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան