Synthesis and alkylation of new derivatives of condensed thieno[3,2-d]pyrimidine-8,10-dithiones

The Thorpe-Ziegler reaction has been carried out. Condensed 1-amino-2-substitutedthieno[2,3-b]pyridines were obtained from cyanopyridinethiones and halogen-containing compounds. Synthesized derivatives of 8-imino-pyrido- [3',2':4,5] thieno[3,2-d] [1,3]thiazine-10-thiones with carbon disulfide in the presence of absolute pyridine were further recyclized with Dimroth rearrangement to obtain new derivatives of condensed thieno[3,2-d]-pyrimidine-8,10-dithiones. The thieno[3,2-d] pyrimidine-8,10-dithiones were alkylated with various alkyl halides to afford S-alkyl derivatives. The structures of newly synthesized compounds were confirmed by IR, 1H NMR, MS spectral data and elemental analysis. Կոնդենսված 1-ամինո-2-ցիանոթիենո[2,3-b] պիրիդինների ստացման համար կիրառվել է Տորպ-Ցիգլերի ռեակցիան: 5-Ցիանոպիրիդինթիոնները հիմնային միջավայրում ցիկլացվել են α-դիրքում ակտիվ մեթիլենային խումբ պարունակող հալոգենիդների հետ: Ստացված թիենոպիրիդինները բացարձակ պիրիդինի միջավայրում ծծմբածխածնի հետ փոխազդեցության արդյունքում առաջացրել են 8-իմինոպիրիդո [3',2':4,5] թիենո[3,2-d][1,3] թիազին-10-թիոններ: Վերջիններս, ռեակցիոն միջավայրում ենթարկվելով Դիմրոտի վերախմբավորման, հանգեցրել են նոր կոնդեսված հետերոցիկլիկ համակարգերի՝ թիենո[3,2-d]-պիրիմիդին-8,10-դիթիոնների առաջացման: Ալկիլհալոգենիդներով 10-դիթիոնների նոր կոնդեսված հետերոցիկլիկ համակարգերի ալկիլացմամբ սինթեզվել են համապատասխան S-ալկիլածանցյալները: Осушествлена реакция Торпа–Циглера. Из циапиридинтионов и галогенсодержащих соединений под действием алкоголятов щелочных металлов получены конденсированные 1-амино-2-замещенные тиено[2,3-b] пиридины. Синтезированы производные 8-имино-пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d] [1,3]тиазин-10-тиoнов с сероуглеродом в присутствии абсолютного пиридина, которые далее подвергнуты рециклизации с перегруппировкой Димрота, что приводит к образованию новых прозводных конденсированных тиено[3,2-d] пиримидин-8,10-дитионов. Разработан новый метод, который позволил исключить из реакционной среды пиридин и увеличить скорость циклизаций. Алкилированием тиено[3,2-d]-пиримидин-8,10-дитионов различными алкилгалогенидами синтезированы S-алкилпроизводные.