Synthesis and antibacterial activity of new 4-(2-phenyl-4-quinolylcarbamoyl)benzoic acid derivatives

As a result of the N-acylation reaction of some primary aromatic amines and substituted alkylamines by 4-(2-phenyl-4-quinolylcarbamoyl)benzoic acid chloride, new benzamides - N1-(substituted phenyl)-4-(2-phenyl-4-quinolylcarbamoyl)-, N1-(substituted alkyl)-4-(2-phenyl-4-quinolylcarbamoyl) benzamides were obtained. O-acylation yielded 2-dialkylaminoalkyl-4-(2-phenyl4-quinolyl-carbamoyl)benzoates and N,N-dialkyl-2-[(4-{2-phenyl-4-quinolylbenzamido}benzoyl) oxy]ethane-, propane-1-ammonium chlorides. The antibacterial properties of the compounds with respect to gram-positive staphylococci and gram-negative rods were studied. It was found that the products of N-acylation exhibited weak antimicrobial activity against all strains used (d = 10-14 mm). When replacing the benzamide group with dialkylaminoalkyl, the activity of compounds significantly increased (d = 16-22 mm). Որոշ առաջնային արոմատիկ ամինների և տեղակալված ալկիլամինների N-ացիլացման ռեակցիայի արդյունքում 4-(2-ֆենիլ)-4-(քինոլիլկարբամոյիլ) բենզոյական թթվի քլորանհիդրիդով սինթեզվել են նոր բենզամիդներ՝ N1-(տեղակալված ֆենիլ)-4-(2-ֆե-նիլ-4-քինոլիլկարբա մոյիլ)-, N1-(տեղակալված ալկիլ)-4-(2-ֆենիլ-4-քինոլիլկարբա մոյիլ)բենզամիդներ: O-Ացիլացմամբ սինթեզվել են 2-դիալկիլամինոալկիլ-4-(2-ֆենիլ-4-քինոլիլկարբամոյիլ) բենզոատներ և N,N-դիալկիլ-2-[(4-{2-ֆենիլ-4-քինոլիլբենզամիդո} բենզոյիլ)օքսի] էթան-, պրոպան-1-ամոնիումի քլորիդներ: Ուսումնասիրվել են միացությունների հակամանրէային ակտիվությունները գրամդրական ստաֆիլակոկկերի և գրամբացասական ցուպիկների նկատմամբ: Պարզվել է, որ N-ացիլացման արգասիքները թույլ հակամանրէային ակտիվություն են ցուցաբերում օգտագործված բոլոր շտամների նկատմամբ (d=10-14մմ): Երբ միացություններում բենզամի դային խումբը փոխարինվում է դիալկիլամինաալկիլային խմբով, հակամանրէային ակտիվությունը զգալիորեն մեծանում է (d = 16-22 մմ). В результате реакции N-ацилирования хлорангидридом 4-(2-фенил-4-хинолилкарбамоил)бензойной кислоты некоторых первичных ароматических аминов и замещенных алкиламинов получены новые бензамиды – N1-(замещенные фенил)-4-(2-фенил-4-хинолилкарбамоил), N1-(замещенные алкил)-4-(2-фенил-4-хинолилкарбамоил)бензамиды. O-Ацилированием получены 2-диалкил аминоалкил-4-(2-фенил-4-хинолилкарбамоил)бензоаты и N,N-диалкил-2-[(4-{2-фенил-4-хинолилбензамидо}бензоил)окси]этан-, пропан-1-аммониум хлориды. Установлено, что продукты N-ацилирования проявляют слабую противомикробную активность в отношении всех использованных штаммов(d=10-14 мм). При замене бензамидной группировки на диалкиламиноалкильную активность соединений значительно повышается (d=16-22 мм).