Publication Details:
Journal or Publication Title:
Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia
Date of publication:
Volume:
Number:
ISSN:
Additional Information:
Title:
Synthesis and alkylation of new derivatives of condensed thieno[3,2-d]pyrimidine-8,10-dithiones
Other title:
Creator:
E. G. Paronikyan ; A. S. Harutyunyan ; Sh. F. Hakobyan
Contributor(s):
Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) ; Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) ; Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)
Subject:
Biochemistry ; Organic Chemistry
Uncontrolled Keywords:
Պարոնիկյան Ե. Գ. ; Հարությունյան Ա. Ս. ; Հակոբյան Շ. Ֆ. ; Пароникян Е. Г. ; Арутюнян А. С. ; Акопян Ш. Ф.
Coverage:
Abstract:
The Thorpe-Ziegler reaction has been carried out. Condensed 1-amino-2-substitutedthieno[2,3-b]pyridines were obtained from cyanopyridinethiones and halogen-containing compounds. Synthesized derivatives of 8-imino-pyrido- [3',2':4,5] thieno[3,2-d] [1,3]thiazine-10-thiones with carbon disulfide in the presence of absolute pyridine were further recyclized with Dimroth rearrangement to obtain new derivatives of condensed thieno[3,2-d]-pyrimidine-8,10-dithiones. The thieno[3,2-d] pyrimidine-8,10-dithiones were alkylated with various alkyl halides to afford S-alkyl derivatives. The structures of newly synthesized compounds were confirmed by IR, 1H NMR, MS spectral data and elemental analysis. Կոնդենսված 1-ամինո-2-ցիանոթիենո[2,3-b] պիրիդինների ստացման համար կիրառվել է Տորպ-Ցիգլերի ռեակցիան: 5-Ցիանոպիրիդինթիոնները հիմնային միջավայրում ցիկլացվել են α-դիրքում ակտիվ մեթիլենային խումբ պարունակող հալոգենիդների հետ: Ստացված թիենոպիրիդինները բացարձակ պիրիդինի միջավայրում ծծմբածխածնի հետ փոխազդեցության արդյունքում առաջացրել են 8-իմինոպիրիդո [3',2':4,5] թիենո[3,2-d][1,3] թիազին-10-թիոններ: Վերջիններս, ռեակցիոն միջավայրում ենթարկվելով Դիմրոտի վերախմբավորման, հանգեցրել են նոր կոնդեսված հետերոցիկլիկ համակարգերի՝ թիենո[3,2-d]-պիրիմիդին-8,10-դիթիոնների առաջացման: Ալկիլհալոգենիդներով 10-դիթիոնների նոր կոնդեսված հետերոցիկլիկ համակարգերի ալկիլացմամբ սինթեզվել են համապատասխան S-ալկիլածանցյալները: Осушествлена реакция Торпа–Циглера. Из циапиридинтионов и галогенсодержащих соединений под действием алкоголятов щелочных металлов получены конденсированные 1-амино-2-замещенные тиено[2,3-b] пиридины. Синтезированы производные 8-имино-пиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d] [1,3]тиазин-10-тиoнов с сероуглеродом в присутствии абсолютного пиридина, которые далее подвергнуты рециклизации с перегруппировкой Димрота, что приводит к образованию новых прозводных конденсированных тиено[3,2-d] пиримидин-8,10-дитионов. Разработан новый метод, который позволил исключить из реакционной среды пиридин и увеличить скорость циклизаций. Алкилированием тиено[3,2-d]-пиримидин-8,10-дитионов различными алкилгалогенидами синтезированы S-алкилпроизводные.
Place of publishing:
Երևան
Publisher:
Date created:
Type:
Format:
Digitization:
ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան