Publication Details:

Հայաստանի քիմիական հանդեսը լույս է տեսնում 1957 թվականից տարին 4 անգամ։ 1957-1965թթ․ ամսագիրը կոչվել է «ՀՍՍՌ ԳԱ Տեղեկագիր։ Քիմիական գիտություններ», 1966-1994թթ․ վերանվանվել է «Հայաստանի քիմիական ամսագիր», իսկ 1995թ-ից առ այսօր՝ կոչվում է «Հայաստանի քիմիական հանդես»։

Journal or Publication Title:

Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Date of publication:

2019

Volume:

72

Number:

4

ISSN:

0515-9628

Additional Information:

click here to follow the link

Other title:

Ացետոքացախաթթվի արիլամիդների փոխազդեցությունը էթօքսիմեթիլիդենմալոնոնիտրիլի հետ: 5-Ացետիլ-1-արիլ-2-ամինո-6-օքսո-1,6-դիհիդրոպիրիդին-3-կարբոնիտրիլների սինթեզ; Взаимодействие ариламидов ацетоуксусной кислоты с этоксиметилиден-малононитрилом. Синтез 5-ацетил-1-арил-2-амино-6-оксо-1,6-ди-гидропиридин-3-карбонитрилов

Contributor(s):

Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) ; Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) ; Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)

Coverage:

502-507

Abstract:

It has been shown that the interaction of acetoacetic acid arylamides with ethoxymethylidenemalononitrile proceeds in absolute ethanol in the presence of triethylamine at room temperature, and according to NMR and IR spectroscopy, affords 5-acetyl-1-aryl-2-amino-1,6-dihydropyridine-3-carbonitriles in 57-78% yields. Ցույց է տրվել, որ ացետոքացախաթթվի արիլամիդների փոխազդեցությունը էթօքսի-մեթիլիդենմալոնոնիտրիլի հետ ընթանում է բացարձակ էթանոլում, տրիէթիլամինի ներկայությամբ, սենյակային ջերմաստիճանում: Համաձայն ՄՄՌ և ԻԿ սպեկտրոսկոպիայի տվյալների, առաջացնում են 5-ացետիլ-1-արիլ-2-ամինո-6-օքսո-1,6-դիհիդրոպիրիդին-3-կարբոնիտրիլներ 57-78% ելքով: Վերջիններիս առաջացումը ցույց է տալիս, որ նախ փոխազդեցության ընթացքում գոյացած միջանկյալ ադուկտի ցիկլացման ժամանակ որպես նուկլեոֆիլ հանդես է գալիս միայն ամիդային խմբավորումը: Երկրորդ` ցիկլացման ընթացքում գոյացած պիրիդինի իմինային ածանցյալը, ռեակցիայի պայմաններում, վեր է ածվում ենամինային տաուտոմերի: Հարկ է ավելացնել, որ նշված պայմաններում, փոխազդեցության միջանկյալ ադուկտի մասնակցությամբ ընթացող Միքայելի ռետրո-ռեակցիայի արգասիքներ չեն գոյանում: Հակամանրէային ուսումնասիրությունները ցույց են տվել, որ սինթեզված միացությունները ցուցաբերում են թույլ ակտիվություն: Показано, что взаимодействие ариламидов ацетоуксусной кислоты с этоксиметилиденмалононитрилом протекает в абсолютном этаноле в присутствии триэтиламина при комнатной температуре. Согласно данным ЯМР и ИК спектроскопии, образуются 5-ацетил-1-арил-2-амино-1,6-дигидропиридин-3-карбонитрилы с выходами 57-78%. Образование последних показывает, что при циклизации образующегося промежуточного аддукта в качестве нуклеофила выступает только амидная группа. В процессе циклизации образующееся иминопроизводное пиридина в условиях реакции превращается в енаминный таутомер. Следует добавить, что продукты ретро-реакции Михаэля с участием промежуточного аддукта в данных условиях не образуются. Исследования показали, что синтезированные соединения проявляют слабую антибактериальную активность.

Place of publishing:

Երևան

Publisher:

ՀՀ ԳԱԱ հրատ.

Date created:

2019-12-12

Format:

pdf

Identifier:

oai:arar.sci.am:188082

Digitization:

ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան

Location of original object:

ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան