Synthesis and antibacterial activity of 4-amino-1,3,5-triaryl-1H-pyrrol-2(5H)-ones

By acylation of α-aminonitriles with phenylacetyl chloride and subsequent intramolecular cyclization in the presence of caustic potassium, the synthesis of 4-amino-1,3,5-triaryl-1H-pyrrol2(5H)-ones was carried out. The antibacterial activity of synthesized compounds was studied, among which 4-amino-5-(4-isopropoxyphenyl)-3-phenyl-1-o-tolyl-1H-pyrrol-2(5H)-one is the most active, inhibiting the growth of gram-positive microorganisms in the zone with diameter d = 17-18 mm. Other derivatives are inactive or completely devoid of antibacterial activity. Ֆենիլքացախաթթվի քլորանհիդրիդով α-ամինոնիտրիլների ացիլմամբ և կալիումի հիդրօքսիդի առկայությամբ հետագա ներմոլեկուլային ցիկլման արդյունքում իրականացվել է 4-ամինո-1,3,5-տրիարիլ-1H-պիրրոլ-2(5H)-ոնների սինթեզ և հետազոտվել են սինթեզված միացությունների հակամանրէային հատկությունները: Ըստ կենսաբանական արդյունքների, ամենաբարձր ակտիվություն ցուցաբերել է 4-ամինո-5-(4-իզոպրոպ-օքսիֆենիլ)-3-ֆենիլ-1-о-տոլիլ-1H-պիրրոլ-2(5H)-ոնը, ճնշելով գրամդրական միկրոօրգանիզմների աճը d = 17-18 մմ տրամագծով գոտում, մնացած ածանցյալներն օժտված են թույլ հակամանրէային ակտիվությամբ կամ ընդհանրապես զուրկ են ակտիվությունից: Ацилированием α-аминонитрилов хлорангидридом фенилуксусной кислоты и последующей внутримолекулярной циклизацией в присутствии едкого калия осуществлен синтез 4-амино-1,3,5-триарил-1H-пиррол-2(5H)-онов. Изучена антибактериальная активность синтезированных соединений, среди которых наиболее активным является 4-aмино--5-(4-изопропоксифенил)-3-фенил-1-о-толил-1H-пиррол-2(5H)-он, подавляющий рост грамположительных микроорганизмов в зоне диаметром d = 17-18 мм. Остальные производные малоактивны или вовсе лишены антибактериальной активности.