Publication Details:

Հայաստանի քիմիական հանդեսը լույս է տեսնում 1957 թվականից տարին 4 անգամ։ 1957-1965թթ․ ամսագիրը կոչվել է «ՀՍՍՌ ԳԱ Տեղեկագիր։ Քիմիական գիտություններ», 1966-1994թթ․ վերանվանվել է «Հայաստանի քիմիական ամսագիր», իսկ 1995թ-ից առ այսօր՝ կոչվում է «Հայաստանի քիմիական հանդես»։

Journal or Publication Title:

Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Date of publication:

2017

Volume:

70

Number:

1-2

ISSN:

0515-9628

Additional Information:

click here to follow the link

Other title:

Կենսածին և դեղակիր հատվածներ պարունակող նոր պիրիդինների և պիրազոլո[1,5-a]պիրիմիդինների սինթեզներ` պիրիմիդինային օղակի ռեցիկլացմամբ; Синтезы новых пиридинов и пиразоло[1,5-а] пиримидинов, содержащих биогенные и фармакофорные фрагменты, рециклизацией пиримидинового кольца

Contributor(s):

Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) ; Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) ; Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)

Coverage:

113-136

Abstract:

The review is devoted to two rearrangements of iodoalkylates of pyrimidinylacetic acid derivatives proceeding under the action of biogenic and pharmacophore-containing primary amines and carboxylic acid hydrazides. The reactions result in almost inaccessible by other ways nicotinic acid and pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives. Ակնարկը նվիրված է պիրմիդինիլքացախաթթվի ածանցիալների յոդ ալկիլատների երկու տարբեր ռեցիկլացման՝ կենսածին և դեղակիր խմբեր պարունակող առաջնային ամինների և կարբոնաթթուների հիդրազիդների ազդեցությամբ: Ռեակցիաները հանգեցնում են այլ ճանապարհներով գործնականորեն անհասանելի նիկոտիանաթթվի և պիրազոլո[1,5-a] պիրիմիդինի ածանցիալների ստացման: Պիրիմիդինիլքացախաթթվի ածանցիալների աղերի փոխազդեցությամբ տարբեր առաջնային ամինների հետ՝հաջողվում է ստանալ պիրիդինի ածանցիալներ, որոնք 2-րդ դիրքում պարունակում են ամինային ազդակի հատված: Ցույց է տրվել, որ ելնելով պիրիմիդինի մեկ կամ մի քանի ածանցիալներից, ամինների զանազանման ճանապարհով (նե-րառյալ նաև կենսածին և կենսակտիվ), հաջողվում է ստանալ նիկոտինաթթվի նոր ածանցիալների շարքեր: Ռեակցիայի միջանկիալ արգասիքների անջատմամբ և վերջիններիս հաջորդող ներգրավմամբ ռեակցիայի մեջ` ամինային ռեագենտների հետ, հնարավորություն է ընձեռվել որոշելու վերախմբավորման ուրվագիծը և ազդակի առաջնային հարձակման ուղղությունը: Ակնարկի երկրորդ մասը նվիրված է լաբորատորիայում հայտնաբերված պիրիմիդինիումային աղերի նոր վերախմբավորմանը` կարբոնաթթուների հիդրազիդների ազդեցու-թյամբ ընթացող փոխազդեցության սահմանների ուսումնասիրմանը: Այս ռեակցիան բե-րում է պիրազոլո[1,5-a]պիրիմիդինի բազմատեղակալված ածանցիալների ստացման՝ մոլեկուլի պիրազոլային հատվածում հիդրազիդային ռադիկալի մնացորդով: Այս` նախկինում չնկարագրված փոխարկումը իրականցվում է մեկ փուլով՝ շնորհիվ ելային աղի N(1)–CH3 հատվածի տեղակալմամբ` հիդրազիդային խմբի ծայրային ազոտի ատոմով և հաջորդող ներմոլեկուլյար ցիկլացմամբ, որը բերում է պիրիմիդինի հետ համակցված պիրազոլային օղակի առաջացման: Ակնարկը ընդհանրացնում է հեղինակի և իր աշխատակիցների կողմից ստացված հետազոտության արդյունքները, նվիրված պիրիմիդինիումային աղերի նուկլեոֆիլ վերախմբավորումների ուսումնասիրությանը: Обзор посвящен двум рециклизациям йодалкилатов производных пиримидинилуксусных кислот под действием биогенных и фармакофорсодержащих первичных аминов и гидразидов карбоновых кислот. Реакции приводят к практически недоступным другими путями производным никотиновой кислоты и пиразоло[1,5-a]пиримидина. Реакцией солей производных пиримидинилуксусной кислоты с различными первичными аминами удается получать производные пиридина, содержащие в положении 2 фрагмент аминного реагента. Показано, что благодаря этому можно, исходя из одного или нескольких производных пиримидина, варьированием аминов (включая также биогенные и биоактивные) получать серии новых производных никотиновой кислоты. Путем выделения интермедиатов реакций и последующего их введения в реакции с аминными реагентами определены схемы перегруппировок и направление первичной атаки реагента. Вторая часть обзора посвящена изучению границ открытой в лаборатории но-вой перегруппировки солей пиримидиния под действием гидразидов карбоновых кислот. Эта реакция приводит к получению полизамещенных производных пира-золо[1,5-a]пиримидина, содержащих в пиразольной части молекулы остаток ради-кала гидразида. Эта не описанная ранее трансформация осуществляется одностадийно за счет замещения фрагмента N(1)–CH3 исходной соли концевым атомом азота гидразид-ной группы, с последующей внутримолекулярной циклизацией, приводящей к образованию конденсированного с пиримидиновым пиразольного цикла. Обзор обобщает результаты исследований, полученных автором и его сотрудниками по изучению нуклеофильных перегруппировок пиримидиниевых солей.

Place of publishing:

Երևան

Publisher:

ՀՀ ԳԱԱ հրատ.

Date created:

2017-01-09

Format:

pdf

Identifier:

oai:arar.sci.am:187263

Digitization:

ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան

Location of original object:

ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան