Publication Details:

Հայաստանի քիմիական հանդեսը լույս է տեսնում 1957 թվականից տարին 4 անգամ։ 1957-1965թթ․ ամսագիրը կոչվել է «ՀՍՍՌ ԳԱ Տեղեկագիր։ Քիմիական գիտություններ», 1966-1994թթ․ վերանվանվել է «Հայաստանի քիմիական ամսագիր», իսկ 1995թ-ից առ այսօր՝ կոչվում է «Հայաստանի քիմիական հանդես»։

Journal or Publication Title:

Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Date of publication:

2017

Volume:

70

Number:

1-2

ISSN:

0515-9628

Additional Information:

click here to follow the link

Other title:

Կողքային ռադիկալում 3,4-երկտեղակալված 5-թիօքսո-1,2,4- տրազոլներ պարունակող (S)-α-ալանինի նոր հետերոցիկլիկ նմանակների ասիմետրիկ սինթեզ; Asymmetric synthesis of new heterocyclic analogs of (S)-α-alanine containing 3,4-substituted 5-thioxo-1,2,4- triazoles in the side-chain radical

Contributor(s):

Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) ; Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) ; Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)

Coverage:

82-91

Abstract:

Разработан высокоселективный метод асимметрического синтеза новых гетероциклически замещенных аналогов аланина – (S)-β-(3-изобутил-4-аллил-5-тиоксо-1,2,4-триазол-1-ил)-α-аланина и (S)-β-[3-изобутил-4-(2`-металлил)-5-тиоксо-1,2,4-триазол-1-ил)]-α-аланина, путем,нуклеофильного присоединения соответствующих 3,4-замещенных 5-тиоксо-1,2,4-триазолов к С=С связи дегидроаланина в NiII-комплексах его основания Шиффа с хиральным вспомогательным реагентом,(S)-2-N-(N'-бензилпролил)аминобензофеноном (BPB) или его модифицированным аналогом, (S)-2-N-(N'-2-хлорбензилпролил) аминобензофеноном (2-СBPB). После кислотного разложения смеси диастереомерных комплексов продуктов присоединения и ионообменной деминерализации выделенных аминокислот были получены оптически чистые гетероциклически замещенные производные (S)-α-аланина с высокой энантиомерной чистотой (ee > 99%). Մշակվել է հետերոցիկլիկ տեղակալված ալանինի՝ (S)-β-(3-իզոբուտիլ-4-ալիլ-5-թի-օքսո-1,2,4-տրիազոլ-1-իլ)-β-ալանին և (S)-β-[3-իզոբուտիլ-4-(2`-մեթալիլ)-5-թիօքսո-1,2,4-տրիազոլ-1-իլ)]-β-ալանին, նոր ածանցյալների բարձրարդյունավետ ասիմետրիկ սինթեզի մեթոդ NiII-ի հետ դեհիդրոալանինի և քիրալային օժանդակ ռեագենտների` (S)-2-N-(N'-2-քլորբենզիլպրոլիլ)ամինաբենզոֆենոնի և (S)-2-N-(N'-բենզիլպրոլիլ)ամինա-բենզոֆենոնի, Շիֆի հիմքի առաջացրած կոմպլեքսների դեհիդրոալանինի մնացորդի էլեկտրոֆիլ C=C կապին համապատասխան 3,4-տեղակալված 5-թիօքսո-1,2,4-տրիազոլների ասիմետրիկ միացմամբ: Նուկլեոֆիլ միացման արգասիք հանդիսացող դիաստերեոիզոմեր կոմպլեքսների խառնուրդի հետագա աղաթթվային քայքայմամբ և նպատակային ամինաթթուների իոնափոխանակային մաքրմամբ անջատվել են բարձր օպտիկական մաքրությամբ (ee > 99%) օպտիկապես ակտիվ հետերոցիկլիկ տեղակալված (S)-α-ալանինի ածանցյալներ: Efficient high-selective method for the asymmetric synthesis of new heterocyclic substituted derivatives of α-alanine, (S)-β-[3-isobutyl-4-allyl-5-thioxo-1,2,4-triazol-1-yl]-α-alanine and (S)-β-[3-isobutyl-4-(2′-methallyl)-5-thioxo-1,2,4-triazol-1-yl] -α-alanine, through the nucleophilic addition of the substituted triazoles to the C=C bond of dehydroalanine moiety in Nill complexes of Shiff’s base with chiral auxiliaries (S)-2-N-(N'-benzylprolyl)aminobenzophenone and (S)-2-N-(N'-2-chlorobenzylprolyl)amino-benzophenone was elaborated. Heterocyclic substituted derivatives of (S)-α-alanine were isolated with high optical purity (ee > 99%) after decomposition of the mixture of the diastereomeric complexes and ion-exchange purification of the target amino acids.

Place of publishing:

Երևան

Publisher:

ՀՀ ԳԱԱ հրատ.

Date created:

2017-01-09

Format:

pdf

Identifier:

oai:arar.sci.am:187249

Digitization:

ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան

Location of original object:

ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան