Publication Details:
Journal or Publication Title:
Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia
Date of publication:
Volume:
Number:
ISSN:
Additional Information:
Title:
Other title:
Creator:
А. М. Симонян ; А. С. Сагиян ; Л. Ю. Саакян ; Н. Н. Багян ; А. О. Восканян ; Ж. Н. Сарибекян ; М. А. Самвелян ; Т. В. Кочикян
Contributor(s):
Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) ; Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) ; Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)
Subject:
Biochemistry ; Organic Chemistry
Uncontrolled Keywords:
Սիմոնյան Հ. Մ. ; Սաղյան Ա. Ս. ; Սահակյան Լ. Յու. ; Բագյան Ն. Ն. ; Ոսկանյան Ա. Օ. ; Սարիբեկյան Ժ. Ն. ; Սամվելյան Մ. Ա. ; Ղոչիկյան Տ. Վ. ; Simonyan H. M. ; Saghyan A. S. ; Sahakyan L. Yu. ; Bagyan N. N. ; Voskanyan A. O. ; Saribekyan Zh. N. ; Samvelyan M. A. ; Khochikyan T. V.
Coverage:
Abstract:
Разработан высокоселективный метод асимметрического синтеза новых гетероциклически замещенных аналогов аланина – (S)-β-(3-изобутил-4-аллил-5-тиоксо-1,2,4-триазол-1-ил)-α-аланина и (S)-β-[3-изобутил-4-(2`-металлил)-5-тиоксо-1,2,4-триазол-1-ил)]-α-аланина, путем,нуклеофильного присоединения соответствующих 3,4-замещенных 5-тиоксо-1,2,4-триазолов к С=С связи дегидроаланина в NiII-комплексах его основания Шиффа с хиральным вспомогательным реагентом,(S)-2-N-(N'-бензилпролил)аминобензофеноном (BPB) или его модифицированным аналогом, (S)-2-N-(N'-2-хлорбензилпролил) аминобензофеноном (2-СBPB). После кислотного разложения смеси диастереомерных комплексов продуктов присоединения и ионообменной деминерализации выделенных аминокислот были получены оптически чистые гетероциклически замещенные производные (S)-α-аланина с высокой энантиомерной чистотой (ee > 99%). Մշակվել է հետերոցիկլիկ տեղակալված ալանինի՝ (S)-β-(3-իզոբուտիլ-4-ալիլ-5-թի-օքսո-1,2,4-տրիազոլ-1-իլ)-β-ալանին և (S)-β-[3-իզոբուտիլ-4-(2`-մեթալիլ)-5-թիօքսո-1,2,4-տրիազոլ-1-իլ)]-β-ալանին, նոր ածանցյալների բարձրարդյունավետ ասիմետրիկ սինթեզի մեթոդ NiII-ի հետ դեհիդրոալանինի և քիրալային օժանդակ ռեագենտների` (S)-2-N-(N'-2-քլորբենզիլպրոլիլ)ամինաբենզոֆենոնի և (S)-2-N-(N'-բենզիլպրոլիլ)ամինա-բենզոֆենոնի, Շիֆի հիմքի առաջացրած կոմպլեքսների դեհիդրոալանինի մնացորդի էլեկտրոֆիլ C=C կապին համապատասխան 3,4-տեղակալված 5-թիօքսո-1,2,4-տրիազոլների ասիմետրիկ միացմամբ: Նուկլեոֆիլ միացման արգասիք հանդիսացող դիաստերեոիզոմեր կոմպլեքսների խառնուրդի հետագա աղաթթվային քայքայմամբ և նպատակային ամինաթթուների իոնափոխանակային մաքրմամբ անջատվել են բարձր օպտիկական մաքրությամբ (ee > 99%) օպտիկապես ակտիվ հետերոցիկլիկ տեղակալված (S)-α-ալանինի ածանցյալներ: Efficient high-selective method for the asymmetric synthesis of new heterocyclic substituted derivatives of α-alanine, (S)-β-[3-isobutyl-4-allyl-5-thioxo-1,2,4-triazol-1-yl]-α-alanine and (S)-β-[3-isobutyl-4-(2′-methallyl)-5-thioxo-1,2,4-triazol-1-yl] -α-alanine, through the nucleophilic addition of the substituted triazoles to the C=C bond of dehydroalanine moiety in Nill complexes of Shiff’s base with chiral auxiliaries (S)-2-N-(N'-benzylprolyl)aminobenzophenone and (S)-2-N-(N'-2-chlorobenzylprolyl)amino-benzophenone was elaborated. Heterocyclic substituted derivatives of (S)-α-alanine were isolated with high optical purity (ee > 99%) after decomposition of the mixture of the diastereomeric complexes and ion-exchange purification of the target amino acids.
Place of publishing:
Երևան
Publisher:
Date created:
Type:
Format:
Digitization:
ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան