Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia
Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) ; Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) ; Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)
Осуществлен эффективный асимметрический синтез (S)-β-(4-(β-фенэтил)-3-бутил-5-тиоксо-1,2,4-триазол-1-ил)-α-аланина путем нуклеофильного присоединения 4-фенэтил-3-тио-5-бутил-1,2,4-триазола к электрофильной С=С связи дегидроаланина в NiII-комплексе его основания Шиффа с хиральным вспомогательным реагентом (S)-2-N-(N'-бензилпролил)амино-бензофеноном (BPB) или его модифицированным аналогом (S)-2-N-[N'-(2-хлорбензил пролил]аминобензофенононом (2-СBPB). После разложения смеси диастереомерных комплексов продуктов нуклеофильного присоединения была выделена целевая гетероциклически замещенная оптически активная небелковая аминокислота с высокой энантиомерной чистотой (ее > 98%). Իրականացվել է (S)-2-N-(N'-բենզիլպրոլիլ)ամինաբենզոֆենոն քիրալային օժանդակ ռեագենտի և նրա մոդիֆիկացված նմանակի՝ (S)-2-N-[N'-(2-քլորբենզիլ)-պրոլիլ]ամինաբենզոֆենոնի հետ դեհիդրոալանինի առաջացրած Շիֆի հիմքերի նիկելային կոմպլեքսների C=C կապին 4-ֆենէթիլ-3-թիո-5-բուտիլ-1,2,4-տրիազոլի ասիմետրիկ միացման ռեակցիան: Արդյունքում սինթեզվել է (S)-α-ալանինի գրականության մեջ չնկարագրված նոր հետերոցիկլիկ տեղակալված նմանակ՝ (S)-β-[4-(β-ֆենէթիլ)-3-բուտիլ-5-թիօկսո-1,2,4-տրիազոլ-1-իլ] -a-ալանին 98%-ից բարձր էնանթիոմերային մաքրությամբ: Ցույց է տրվել, որ դեհիդրոալանինի մոդիֆիկացված կոմպլեքսի կիրառման դեպքում նկատվում է սինթեզի ստերեոսելեկտիվության համեմատական աճ: The efficient asymmetric synthesis of (S)-β-[4-(β-phenethyl)-3-butyl-5-thioxo-1,2,4-triazol-1-yl]-α-alanine through the nucleophilic addition of 4-phenethyl-3-thio-5- butyl-1,2,4-triazole to the electrophilic C=C bond of dehydroalanine in Nill complex of Shiff’s base with chiral auxiliary (S)-2-N-(N'-benzylprolyl)aminobenzophenone or its chiral analog (S)-2-N-(N'-2 chlorobenzylprolyl) aminobenzophenone was carried out. As a result the target heterocyclic substituted analog of alanine not described in literature has been synthesised with high optical purity (ee > 98%). The comparative growth of the synthesis stereoselectivity in case of using modified complex of dehydroalanine was observed.
Երևան
oai:arar.sci.am:187406
ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան
ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան
Sep 24, 2024
Jun 22, 2020
31
https://arar.sci.am/publication/205986
Edition name | Date |
---|---|
Асимметрический синтез (S)-β-(4-(β-фенэтил)-3-бутил-5-тиоксо-1,2,4-триазол-1-ил)-α-аланина | Sep 24, 2024 |
А. С. Сагиян Г. М. Мкртчян С. Г. Петросян А. М. Симонян А. В. Геолчанян П. Лангер Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)
А. С. Сагиян С. Г. Петросян А. В. Геолчанян А. Ф. Мкртчян А. М. Симонян Е. Г. Пароникян П. Лангер Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)
Петросян, С. Г. Симонян, А. М. Мкртчян, А. Ф. Саакян, Л. Ю. Цатурян, A. O. Сагян, А. С. Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)
А. С. Сагиян Л. Ю. Саакян А. М. Симонян С. Г. Петросян А. Ф. Мкртчян М. А. Самвелян Т. В. Кочикян П. Лангер Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)
А. М. Симонян А. С. Сагиян Л. Ю. Саакян Н. Н. Багян А. О. Восканян Ж. Н. Сарибекян М. А. Самвелян Т. В. Кочикян Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)
А. Ф. Мкртчян З. З. Мардиян А. Ж. Карапетян А. С. Погосян С. Г. Петросян А. М. Симонян А. О. Цатурян А. С. Сагиян Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)
А. Ф. Мкртчян А. В. Геолчанян А. М. Симонян С. Г. Петросян А. С. Сагиян В. И. Малеев Ю. Н. Белоконь В. Н. Хрусталев Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)
Н. Ю. Григорян Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)