Publication Details:

Հայաստանի քիմիական հանդեսը լույս է տեսնում 1957 թվականից տարին 4 անգամ։ 1957-1965թթ․ ամսագիրը կոչվել է «ՀՍՍՌ ԳԱ Տեղեկագիր։ Քիմիական գիտություններ», 1966-1994թթ․ վերանվանվել է «Հայաստանի քիմիական ամսագիր», իսկ 1995թ-ից առ այսօր՝ կոչվում է «Հայաստանի քիմիական հանդես»։

Journal or Publication Title:

Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Date of publication:

2015

Volume:

68

Number:

3

ISSN:

0515-9628

Additional Information:

click here to follow the link

Other title:

Նոր էնանթիոմերապես հարստացված α-ամինաթթուների ասիմետրիկ սինթեզ; Asymmetric synthesis of new enantiomerically enriched unsaturated α-amino acids

Contributor(s):

Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) ; Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) ; Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)

Coverage:

403-412

Abstract:

Разработан эффективный метод асимметрического синтеза энантиомерно обогащенных (S)-пропаргилаланина и α-аллил-, алкилзамещённых аналогов (S)-пропаргилглицина путем С-алкилирования аланина и пропаргилглицина в NiII-комплексах основания Шиффа с хиральным вспомогательным реагентом (S)-2-N-[N’-(бензилпролил)амино]бензофеноном – пропаргилбромидом, 2-бромбензилбромидом, аллилбромидом и метилйодидом с ee 90-96%, соответственно. Ներկայացված աշխատանքում իրականացվել է էնանթիոմերապես հարստացված նոր սպիտակուցային ամինաթթուների՝ (S)-2-ամինո-2-(2-բրոմբենզիլ)պենտ-4-իենաթթվի, 2-ամինո-2-(պրոպ-2-ինիլ)պենտ-4-ենաթթվի և (S)-2-ամինո-2-(մեթիլ)պենտ-4-իենաթթվի սինթեզ (S)-պրոպարգիլգլիցինի և (S)-2-N-[N’-(բենզիլպրոլիլ)ամինո] բենզաֆենոն BPB) քիրալային օժանդակ ռեագենտի Շիֆի հիմքի հետ NiII-իոնի առաջացրած կոմպլեքսի ամինաթթվային մնացորդի С-ալկիլացման մեթոդով: Այսպիսով, մշակվել է էնանթիոմերապես հարստացված (S)-պրոպարգիլալանինի և (S)-պրոպարգիլգլիցինի α-ալիլ- ու ալկիլ տեղակալված ածանցյալների ասիմետրիկ սին-թեզի արդյունավետ մեթոդ, ալանինի և պրոպարգիլգլիցինի ու (S)-2-N-[N’-(բենզիլպրո-լիլ)ամինո] բենզաֆենոն քիրալային օժանդակ ռեագենտի Շիֆի հիմքի հետ NiII-իոնի առաջացրած կոմպլեքսների պրոպարգիլբրոմիդով, 2-բրոմբենզիլբրոմիդով, ալիլբրոմիդով և մեթիլյոդիդով С-ալկիլման ճանապարհով համապատասխանաբար ee 90-96% էնան-թիոմերային ելքերով: The work reports on the production of enantiomerically enriched (S)-2-amino-2-(2-bromobenzyl)pent-4-inoic, (S)-2-amino-2-(prop-2-ynyl)pent-4-enoic and (S)-2-amino-2-(methyl)pent-4-inoic acids through С-alkylation of NiII-complex of Schiff base of (S)-propargylglycine and chiral auxiliary (S)-2-N-[N’-(benzylprolyl) amino] benzophenone (BPB) by an appropriate alkylating agent.Thus, an efficient method was developed for the asymmetric synthesis of enantiomerically enriched (S)-propargylalanine and α-allyl-, alkylsubstituted analogs of (S)-propargylglycine through С-alkylation of alanine and propargylglycine in NiII-complexes of Schiff base with chiral auxiliary (S)-2-N-[N’-(benzylprolyl)amino] benzophenone by propargyl bromide, 2-bromobenzyl bromide, allyl bromide and methyl iodide correspondingly with ee 90-96%, respectively.

Place of publishing:

Երևան

Publisher:

ՀՀ ԳԱԱ հրատ.

Date created:

2015-06-06

Format:

pdf

Identifier:

oai:arar.sci.am:186874

Digitization:

ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան

Location of original object:

ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան