Publication Details:
Journal or Publication Title:
Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia
Date of publication:
Volume:
Number:
ISSN:
Additional Information:
Title:
Other title:
Creator:
Sargsyan, A. A. ; M. S. Sargsyan ; K. A. Avagyan ; Badasyan, A. E. ; A. Кh. Khachatryan ; S. G. Konkova ; A. G. Manukyan ; G. M. Makaryan ; S. S. Hayotsyan
Contributor(s):
Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) ; Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) ; Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)
Subject:
Biochemistry ; Organic Chemistry
Uncontrolled Keywords:
Սարգսյան Մ. Ս. ; Ավագյան Կ. Ա. ; Սարգսյան Ա. Ա. ; Բադասյան Ա. Է. ; Խաչատրյան Ա. Խ. ; Մանուկյան Ա. Գ. ; Մակարյան Գ. Մ. ; Կոնկովա Ս. Գ. ; Հայոցյան Ս. Ս. ; Саргсян М. С. ; Авагян К. А. ; Саргсян А. А. ; Бадасян А. Э. ; Хачатрян А. Х. ; Конькова С. Г. ; Манукян А. Г. ; Макарян Г. М. ; Айоцян С. С.
Coverage:
Abstract:
It has been shown that the interaction of acetoacetic acid arylamides with ethoxymethylidenemalononitrile proceeds in absolute ethanol in the presence of triethylamine at room temperature, and according to NMR and IR spectroscopy, affords 5-acetyl-1-aryl-2-amino-1,6-dihydropyridine-3-carbonitriles in 57-78% yields. Ցույց է տրվել, որ ացետոքացախաթթվի արիլամիդների փոխազդեցությունը էթօքսի-մեթիլիդենմալոնոնիտրիլի հետ ընթանում է բացարձակ էթանոլում, տրիէթիլամինի ներկայությամբ, սենյակային ջերմաստիճանում: Համաձայն ՄՄՌ և ԻԿ սպեկտրոսկոպիայի տվյալների, առաջացնում են 5-ացետիլ-1-արիլ-2-ամինո-6-օքսո-1,6-դիհիդրոպիրիդին-3-կարբոնիտրիլներ 57-78% ելքով: Վերջիններիս առաջացումը ցույց է տալիս, որ նախ փոխազդեցության ընթացքում գոյացած միջանկյալ ադուկտի ցիկլացման ժամանակ որպես նուկլեոֆիլ հանդես է գալիս միայն ամիդային խմբավորումը: Երկրորդ` ցիկլացման ընթացքում գոյացած պիրիդինի իմինային ածանցյալը, ռեակցիայի պայմաններում, վեր է ածվում ենամինային տաուտոմերի: Հարկ է ավելացնել, որ նշված պայմաններում, փոխազդեցության միջանկյալ ադուկտի մասնակցությամբ ընթացող Միքայելի ռետրո-ռեակցիայի արգասիքներ չեն գոյանում: Հակամանրէային ուսումնասիրությունները ցույց են տվել, որ սինթեզված միացությունները ցուցաբերում են թույլ ակտիվություն: Показано, что взаимодействие ариламидов ацетоуксусной кислоты с этоксиметилиденмалононитрилом протекает в абсолютном этаноле в присутствии триэтиламина при комнатной температуре. Согласно данным ЯМР и ИК спектроскопии, образуются 5-ацетил-1-арил-2-амино-1,6-дигидропиридин-3-карбонитрилы с выходами 57-78%. Образование последних показывает, что при циклизации образующегося промежуточного аддукта в качестве нуклеофила выступает только амидная группа. В процессе циклизации образующееся иминопроизводное пиридина в условиях реакции превращается в енаминный таутомер. Следует добавить, что продукты ретро-реакции Михаэля с участием промежуточного аддукта в данных условиях не образуются. Исследования показали, что синтезированные соединения проявляют слабую антибактериальную активность.
Place of publishing:
Երևան
Publisher:
Date created:
Type:
Format:
Digitization:
ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան