Object

Title: Синтез и исследование антихолинэстеразных свойств бис-(4-арилиден-2-арил-1H-имидазол-5(4H)-онов)

Journal or Publication Title:

Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Date of publication:

2019

Volume:

72

Number:

1-2

ISSN:

0515-9628

Additional Information:

Հանդեսը հրատարակվել է նաև հետևյալ վերնագրով՝ ՀՍՍՌ ԳԱ Տեղեկագիր։ Քիմիական գիտություններ (1957-1965), Հայաստանի քիմիական ամսագիր (1966-1994), Հայաստանի քիմիական հանդես (1995- )

Other title:

Բիս-(4-արիլիդեն-2-արիլ-1H-իմիդազոլ-5(4H)ոների) սինթեզը և հակախոլինէսթերազային հատկությունների ուսումնասիրությունը։ Synthesis and anticholinesterase activity of bis-(4-arilidene-2-aril-1H-imidazole-5(4H)-ones.

Coverage:

86-95

Abstract:

Азлактонным методом осуществлен синтез бис-амидов, содержащих остатки N-замещенных α,β-дегидроаминокислот. Последние подвергались дегидратации с применением гек-саметилдисилазана. В результате получены бис(4-арилиден-2-арил-1Н-имидазол-5(4Н)-оны с выходами 80-95%. На примере синтеза бис(4-бензилиден-2-фенил-1Н-имидазолона показано, что получение бис-амида и его дегидратация могут протекать "в одной кольбе" с выходом продукта свыше 80%. Исследованы ингибирующие свойства синтезированных бис амидов и бис-имидазолонов по отношению как к ацетилхолинэстеразе, так и к бутирилхолинэстеразе. Установлено, что переход от бис-амидов к их циклическим продуктам – бис-имидазолонам, в основном, приводит к увеличению ингибирующих свойств по отношению к обоим ферментам. Ազլակտոնային եղանակով իրականացվել է N-տեղակալված α,β-դեհիդրոամի-նաթթուների մնացորդներ պարունակող բիս–ամիդների սինթեզը: Վերջիններս ենթարկվել են դեհիդրատացման հեքսամեթիլդիսիլազանի կիրառմամբ: Արդյունքում ստացվել են բիս(4-արիլիդեն-2-արիլ-1H-իմիդազոլ-5(4H)-եր 80-95% ելքերով: Բիս(4-բենզիլիդեն-2-ֆենիլ-1H-իմիդազոլոնի) օրինակի վրա ցույց է տրված, որ բիս–ամիդի ստացումն ու նրա դեհիդրատացումը կարող է իրականացվել «մեկ կոլբայում» վերջնանյութի ավելի քան 80% ելքով: Ուսումնասիրված են սինթեզված բիս–ամիդների և բիս– իմիդազոլոնների արգելակիչ հատկությունները ինչպես ացեթիլխոլինէսթերազի, այնպես էլ բուտիրիլ-խոլինէսթերազի նկատմամբ: Պարզվել է, որ բիս–ամիդներից անցումը նրանց ցիկլիկ արգասիքների՝ բիս–իմիդազոլոնների հիմնականում հանգեցնում է արգելակիչ հատկությունների աճին երկու ֆերմենտի նկատմամբ էլ: The synthesis of bis-amides containing residues of N-substituted α,β-dehydro-aminoacids was carried out using the azlactone method by the interaction of functionally substituted oxazolones with diamines by two methods. According to the first of methods, the reaction was carried out in ethyl acetate while boiling the reaction mixture for 10-30 minutes. As a result, bis-amides were obtained in good yields (77-97%). The dehydration of the latter was carried out using 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane in dimethylformamide, while boiling the reaction mixture for 10-45 minutes. The yields of the thus obtained target bis-imidazolones are in the range of 80-95%. Using the example of the synthesis of (4Z,4'Z)-1,1'-(ethane-1,2-diyl)bis(4-benzylidene-2-phenyl-1H-imidazol-5-(4H)-one), the possibility of carrying out two stages "one pot" without iso-lating bis-amide. To this end, 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane was added to dimethyl-formamide after 30 min to a mixture of 2-phenyl-4-benzylidene-5-(4H)-oxazolone and ethylene diamine, after the completion of the reaction (after 30 min) and treatment of the reaction mixture, the bis-amide was isolated yield more than 80%. It should be noted that in the synthesis of bis-imidazolone along this path in two stages, the total yield is approximately 69%. The inhibiting properties of synthesized bis-amides and bis-imidazolones with respect to both acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase have been studied. It has been established that the transition from bis-amides to their cyclic products, bis-imidazolones, leads to an increase in inhibitory properties with respect to both enzymes.

Publisher:

ՀՀ ԳԱԱ

Date created:

2019-05-05

Format:

pdf

Identifier:

oai:arar.sci.am:187855

Location of original object:

ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան

Object collections:

Last modified:

Dec 7, 2020

In our library since:

Jun 22, 2020

Number of object content hits:

0

All available object's versions:

https://arar.sci.am/publication/206467

Show description in RDF format:

RDF

Show description in OAI-PMH format:

OAI-PMH

Objects

Similar

This page uses 'cookies'. More information