Publication Details:

Հայաստանի քիմիական հանդեսը լույս է տեսնում 1957 թվականից տարին 4 անգամ։ 1957-1965թթ․ ամսագիրը կոչվել է «ՀՍՍՌ ԳԱ Տեղեկագիր։ Քիմիական գիտություններ», 1966-1994թթ․ վերանվանվել է «Հայաստանի քիմիական ամսագիր», իսկ 1995թ-ից առ այսօր՝ կոչվում է «Հայաստանի քիմիական հանդես»։

Journal or Publication Title:

Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Date of publication:

2019

Volume:

72

Number:

1-2

ISSN:

0515-9628

Additional Information:

click here to follow the link

Other title:

Էնանթիոմերապես հարստացված նոր α-ամինաթթվի սինթեզ Գլազերի ռեակցիայի կիրառմամբ; Синтез новой энантиомерно обогащенной α -аминокислоты с применением реакции Глазера

Contributor(s):

Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) ; Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) ; Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)

Coverage:

60-65

Abstract:

A method for the synthesis of a new enantiomerically enriched (S)-2-amino-8-hydroxy-octa-4,6-diynoic acid using the Glaser reaction has been developed. Ni(II) Schiff base complex of propargylglycine and a chiral auxiliary agent (S)-2-N-[N’-(benzylprolyl)-amino]benzophenone was used as the starting synthon.The enantiomeric excess (ee) of the isolated target amino acid exceeds 98%. Մշակվել է սինթեզի մեթոդ, հիմնված պրոպարգիլգլիցինի և (S)-2-N-[(N’-բենզիլպրո-լիլ)ամինա] բենզոֆենոն (BPB) քիրալային օժանդակ ռեագենտի Շիֆի հիմքի հետ Ni(II) իոնի առաջացրած հարթ-քառակուսային կոմպլեքսի ամինաթթվային մնացորդի վրա: Որպես ռեագենտ օգտագործվել են պրոպարգիլսպիրտ. Գլազերի ռեակցիան իրականացվել է 1,4-դիօքսանի միջավայրում եռեթիլամինի ներկայությամբ և տաքացման պայմաններում, օդի հոսքի պարբերաբար մղմամբ: Արդյունքում սինթեզվել է երկակի եռակի կապ պարունակող էնանթիոմերապես հարստացված նոր ամինաթթու՝ (S)-2-ամինո-8-հիդրոքսիօկտա-4,6-դիինաթթու: Սինթեզի ստերեոսելեկտիվությունը կազմում է 90-92%, իսկ սինթեզված նպատակային ամինաթթվի էնանթիոմերային մաքրության աստիճանը գերազանցում է 95%: Սինթեզված ամինաթթվի և միջանկյալ կոմպլեքսի կառուցվածքն ու բացարձակ կոնֆիգուրացիան որոշվել են ֆիզիկաքիմիական անալիզի ժամանակակից մեթոդներով: Разработан метод синтеза новой энантиомерно обогащенной (S)-2-амино-8-гидроксиокта-4,6-диинокислоты с помощью реакции Глазера. В качестве исходно-го синтона был использован Ni(II) комплекс основания Шиффа пропаргилглицина и хирального вспомогательного реагента (S)-2-N-[N’-(бензилпролил)-амино] бензофенона. В настоящей работе сообщается о синтезе новой ненасыщенной аминокислоты, содержащей две ацетиленовые группы, соединенные С-С связью. Наилучшие результаты по степени конверсии исходного комплекса были зафиксированы в среде диоксана при нагревании и избытке основания триэтиламина. Стереоселективность синтеза составляет 90-92%, а степень чистоты синтезированной целевой аминокислоты превышает 95%. Структура и абсолютная конфигурация синтезированной аминокислоты и промежуточного комплекса определены современными методами физико-химического анализа.

Place of publishing:

Երևան

Publisher:

ՀՀ ԳԱԱ հրատ.

Date created:

2019-05-05

Format:

pdf

Identifier:

oai:arar.sci.am:187841

Digitization:

ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան

Location of original object:

ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան