А. Ф. Мкртчян ; З. З. Мардиян ; А. Ж. Карапетян ; А. С. Погосян ; С. Г. Петросян ; А. М. Симонян ; А. О. Цатурян ; А. С. Сагиян
Разработан эффективный метод асимметрического синтеза энантиомерно обогащенных (S)-пропаргилаланина и α-аллил-, алкилзамещённых аналогов (S)-пропаргилглицина путем С-алкилирования аланина и пропаргилглицина в NiII-комплексах основания Шиффа с хиральным вспомогательным реагентом (S)-2-N-[N’-(бензилпролил)амино]бензофеноном – пропаргилбромидом, 2-бромбензилбромидом, аллилбромидом и метилйодидом с ee 90-96%, соответственно. Ներկայացված աշխատանքում իրականացվել է էնանթիոմերապես հարստացված նոր սպիտակուցային ամինաթթուների՝ (S)-2-ամինո-2-(2-բրոմբենզիլ)պենտ-4-իենաթթվի, 2-ամինո-2-(պրոպ-2-ինիլ)պենտ-4-ենաթթվի և (S)-2-ամինո-2-(մեթիլ)պենտ-4-իենաթթվի սինթեզ (S)-պրոպարգիլգլիցինի և (S)-2-N-[N’-(բենզիլպրոլիլ)ամինո] բենզաֆենոն BPB) քիրալային օժանդակ ռեագենտի Շիֆի հիմքի հետ NiII-իոնի առաջացրած կոմպլեքսի ամինաթթվային մնացորդի С-ալկիլացման մեթոդով: Այսպիսով, մշակվել է էնանթիոմերապես հարստացված (S)-պրոպարգիլալանինի և (S)-պրոպարգիլգլիցինի α-ալիլ- ու ալկիլ տեղակալված ածանցյալների ասիմետրիկ սին-թեզի արդյունավետ մեթոդ, ալանինի և պրոպարգիլգլիցինի ու (S)-2-N-[N’-(բենզիլպրո-լիլ)ամինո] բենզաֆենոն քիրալային օժանդակ ռեագենտի Շիֆի հիմքի հետ NiII-իոնի առաջացրած կոմպլեքսների պրոպարգիլբրոմիդով, 2-բրոմբենզիլբրոմիդով, ալիլբրոմիդով և մեթիլյոդիդով С-ալկիլման ճանապարհով համապատասխանաբար ee 90-96% էնան-թիոմերային ելքերով: The work reports on the production of enantiomerically enriched (S)-2-amino-2-(2-bromobenzyl)pent-4-inoic, (S)-2-amino-2-(prop-2-ynyl)pent-4-enoic and (S)-2-amino-2-(methyl)pent-4-inoic acids through С-alkylation of NiII-complex of Schiff base of (S)-propargylglycine and chiral auxiliary (S)-2-N-[N’-(benzylprolyl) amino] benzophenone (BPB) by an appropriate alkylating agent.Thus, an efficient method was developed for the asymmetric synthesis of enantiomerically enriched (S)-propargylalanine and α-allyl-, alkylsubstituted analogs of (S)-propargylglycine through С-alkylation of alanine and propargylglycine in NiII-complexes of Schiff base with chiral auxiliary (S)-2-N-[N’-(benzylprolyl)amino] benzophenone by propargyl bromide, 2-bromobenzyl bromide, allyl bromide and methyl iodide correspondingly with ee 90-96%, respectively.
oai:arar.sci.am:186874
Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia
ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան
Dec 2, 2020
Jun 22, 2020
0
https://arar.sci.am/publication/205412
Հրատարակության անուն | Ամսաթիվ |
---|---|
Асимметрический синтез новых энантиомерно обогащенных ненасыщенных α-аминокислот | Dec 2, 2020 |
Г. М. Симонян Р. М. Симонян М. А. Симонян
Р. М. Симонян Г. М. Симонян М. А. Симонян М. А. Бабаян А. А. Галоян
Р. М. Симонян Г. М. Симонян М. А. Бабаян М. А. Симонян
Р. М. Симонян Э. С. Секоян К. К. Хачатрян Г. М. Симонян М. А. Симонян
М. А. Симонян Г. М. Минасян
А. С. Алексанян С. С. Алексанян Г. М. Симонян М. А. Бабаян М. А. Симонян
А. Р. Варданян Р. М. Симонян Д. М. Геворкян М. А. Симонян
М. А. Симонян М. Г. Урганджян А. А. Мирзоян