Այլ վերնագիր:

Նոր էնանթիոմերապես հարստացված α-ամինաթթուների ասիմետրիկ սինթեզ։ Asymmetric synthesis of new enantiomerically enriched unsaturated α-amino acids

Ծածկույթ:

403-412

Ամփոփում:

Разработан эффективный метод асимметрического синтеза энантиомерно обогащенных (S)-пропаргилаланина и α-аллил-, алкилзамещённых аналогов (S)-пропаргилглицина путем С-алкилирования аланина и пропаргилглицина в NiII-комплексах основания Шиффа с хиральным вспомогательным реагентом (S)-2-N-[N’-(бензилпролил)амино]бензофеноном – пропаргилбромидом, 2-бромбензилбромидом, аллилбромидом и метилйодидом с ee 90-96%, соответственно. Ներկայացված աշխատանքում իրականացվել է էնանթիոմերապես հարստացված նոր սպիտակուցային ամինաթթուների՝ (S)-2-ամինո-2-(2-բրոմբենզիլ)պենտ-4-իենաթթվի, 2-ամինո-2-(պրոպ-2-ինիլ)պենտ-4-ենաթթվի և (S)-2-ամինո-2-(մեթիլ)պենտ-4-իենաթթվի սինթեզ (S)-պրոպարգիլգլիցինի և (S)-2-N-[N’-(բենզիլպրոլիլ)ամինո] բենզաֆենոն BPB) քիրալային օժանդակ ռեագենտի Շիֆի հիմքի հետ NiII-իոնի առաջացրած կոմպլեքսի ամինաթթվային մնացորդի С-ալկիլացման մեթոդով: Այսպիսով, մշակվել է էնանթիոմերապես հարստացված (S)-պրոպարգիլալանինի և (S)-պրոպարգիլգլիցինի α-ալիլ- ու ալկիլ տեղակալված ածանցյալների ասիմետրիկ սին-թեզի արդյունավետ մեթոդ, ալանինի և պրոպարգիլգլիցինի ու (S)-2-N-[N’-(բենզիլպրո-լիլ)ամինո] բենզաֆենոն քիրալային օժանդակ ռեագենտի Շիֆի հիմքի հետ NiII-իոնի առաջացրած կոմպլեքսների պրոպարգիլբրոմիդով, 2-բրոմբենզիլբրոմիդով, ալիլբրոմիդով և մեթիլյոդիդով С-ալկիլման ճանապարհով համապատասխանաբար ee 90-96% էնան-թիոմերային ելքերով: The work reports on the production of enantiomerically enriched (S)-2-amino-2-(2-bromobenzyl)pent-4-inoic, (S)-2-amino-2-(prop-2-ynyl)pent-4-enoic and (S)-2-amino-2-(methyl)pent-4-inoic acids through С-alkylation of NiII-complex of Schiff base of (S)-propargylglycine and chiral auxiliary (S)-2-N-[N’-(benzylprolyl) amino] benzophenone (BPB) by an appropriate alkylating agent.Thus, an efficient method was developed for the asymmetric synthesis of enantiomerically enriched (S)-propargylalanine and α-allyl-, alkylsubstituted analogs of (S)-propargylglycine through С-alkylation of alanine and propargylglycine in NiII-complexes of Schiff base with chiral auxiliary (S)-2-N-[N’-(benzylprolyl)amino] benzophenone by propargyl bromide, 2-bromobenzyl bromide, allyl bromide and methyl iodide correspondingly with ee 90-96%, respectively.

Հրատարակիչ:

ՀՀ ԳԱԱ

Ստեղծման ամսաթիվը:

2015-06-06

Ձևաչափ:

pdf

Նույնացուցիչ:

oai:arar.sci.am:186874

Ամսագրի կամ հրապարակման վերնագիր:

Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Հրապարակման ամսաթիվ:

2015

Հատոր:

68

Համար:

3

ISSN:

0515-9628

Լրացուցիչ տեղեկություն:

Հանդեսը հրատարակվել է նաև հետևյալ վերնագրով՝ ՀՍՍՌ ԳԱ Տեղեկագիր։ Քիմիական գիտություններ (1957-1965), Հայաստանի քիմիական ամսագիր (1966-1994), Հայաստանի քիմիական հանդես (1995- )

Բնօրինակի գտնվելու վայրը:

ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան