Publication Details:
Journal or Publication Title:
Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia
Date of publication:
Volume:
Number:
ISSN:
Additional Information:
Title:
Асимметрический синтез новых энантиомерно обогащенных ненасыщенных α-аминокислот
Other title:
Creator:
А. Ф. Мкртчян ; З. З. Мардиян ; А. Ж. Карапетян ; А. С. Погосян ; С. Г. Петросян ; А. М. Симонян ; А. О. Цатурян ; А. С. Сагиян
Contributor(s):
Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) ; Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) ; Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)
Subject:
Biochemistry ; Organic Chemistry
Uncontrolled Keywords:
Մկրտչյան Ա. Ֆ. ; Մարդիյան Զ. Զ. ; Կարապետյան Ա. Ժ. ; Պողոսյան Ա. Ս. ; Պետրոսյան Ս. Գ. ; Սիմոնյան Հ. Մ. ; Ծատուրյան Ա. Հ. ; Սաղյան Ա. Ս. ; Mkrtchyan A. F. ; Mardiyan Z. Z. ; Karapetyan A. Zh. ; Poghosyan A. S. ; Petrosyan S. G. ; Simonyan H. M. ; Tsaturyan A. O. ; Saghyan A. S.
Coverage:
Abstract:
Разработан эффективный метод асимметрического синтеза энантиомерно обогащенных (S)-пропаргилаланина и α-аллил-, алкилзамещённых аналогов (S)-пропаргилглицина путем С-алкилирования аланина и пропаргилглицина в NiII-комплексах основания Шиффа с хиральным вспомогательным реагентом (S)-2-N-[N’-(бензилпролил)амино]бензофеноном – пропаргилбромидом, 2-бромбензилбромидом, аллилбромидом и метилйодидом с ee 90-96%, соответственно. Ներկայացված աշխատանքում իրականացվել է էնանթիոմերապես հարստացված նոր սպիտակուցային ամինաթթուների՝ (S)-2-ամինո-2-(2-բրոմբենզիլ)պենտ-4-իենաթթվի, 2-ամինո-2-(պրոպ-2-ինիլ)պենտ-4-ենաթթվի և (S)-2-ամինո-2-(մեթիլ)պենտ-4-իենաթթվի սինթեզ (S)-պրոպարգիլգլիցինի և (S)-2-N-[N’-(բենզիլպրոլիլ)ամինո] բենզաֆենոն BPB) քիրալային օժանդակ ռեագենտի Շիֆի հիմքի հետ NiII-իոնի առաջացրած կոմպլեքսի ամինաթթվային մնացորդի С-ալկիլացման մեթոդով: Այսպիսով, մշակվել է էնանթիոմերապես հարստացված (S)-պրոպարգիլալանինի և (S)-պրոպարգիլգլիցինի α-ալիլ- ու ալկիլ տեղակալված ածանցյալների ասիմետրիկ սին-թեզի արդյունավետ մեթոդ, ալանինի և պրոպարգիլգլիցինի ու (S)-2-N-[N’-(բենզիլպրո-լիլ)ամինո] բենզաֆենոն քիրալային օժանդակ ռեագենտի Շիֆի հիմքի հետ NiII-իոնի առաջացրած կոմպլեքսների պրոպարգիլբրոմիդով, 2-բրոմբենզիլբրոմիդով, ալիլբրոմիդով և մեթիլյոդիդով С-ալկիլման ճանապարհով համապատասխանաբար ee 90-96% էնան-թիոմերային ելքերով: The work reports on the production of enantiomerically enriched (S)-2-amino-2-(2-bromobenzyl)pent-4-inoic, (S)-2-amino-2-(prop-2-ynyl)pent-4-enoic and (S)-2-amino-2-(methyl)pent-4-inoic acids through С-alkylation of NiII-complex of Schiff base of (S)-propargylglycine and chiral auxiliary (S)-2-N-[N’-(benzylprolyl) amino] benzophenone (BPB) by an appropriate alkylating agent.Thus, an efficient method was developed for the asymmetric synthesis of enantiomerically enriched (S)-propargylalanine and α-allyl-, alkylsubstituted analogs of (S)-propargylglycine through С-alkylation of alanine and propargylglycine in NiII-complexes of Schiff base with chiral auxiliary (S)-2-N-[N’-(benzylprolyl)amino] benzophenone by propargyl bromide, 2-bromobenzyl bromide, allyl bromide and methyl iodide correspondingly with ee 90-96%, respectively.
Place of publishing:
Երևան
Publisher:
Date created:
Type:
Format:
Digitization:
ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան