Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia
Electronic influence of the aromatic inposition 2 on the H/D exange of methyl protons in pirimidine ; Երկրորդ դիրքում գտնվող արոմատիկ օղակի էլեկտրոնային ազդեցությունը պիրիմիդինի մեթիլային պրոտոնների H/D փոխանակման վրա
Российско-Армянский университет, Ереван, Армения ; Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН РА
Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) ; Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) ; Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)
Изучен H/D обмен атомов водорода метильных групп в пиримидинах, содержащих в положении 2 фенильное или замещенное пиразольное кольцо, а именно, в 2-фенил-4-метил-5-этоксикарбонил-, 2-фенил-4-метил-5-ацетил- и 2-(3,5-диметилпиразолил-1-)-4-метил-5-ацетилпиримидинах. Показано, что скорость дейтерообмена зависит от электронного влияния бокового ароматического кольца, связанного с пиримидином, а введение электронодонорного заместителя – электроноизбыточного пиразольного кольца, усиленного наличием в азоле двух метильных групп, затрудняет нуклеофильную атаку d3-метоксильной группы, что препятствует протеканию дейтерообмена протонов метильной группы в пиримидине.
Հետազոտվել է պիրիմիդինային օղակում գտնվող մեթիլ խմբերի ջրածնի ատոմների H/D փոխանակումը 2-ֆենիլ-4-մեթիլ-5-էթօքսիկարբոնիլ-, 2-ֆենիլ-4-մեթիլ-5-ացետիլ- և 2-(3,5-դիմեթիլպիրազոլիլ-1)-4-մեթիլ-5-ացետիլպիրիմիդիններում: Ապացուցված է, որ դեյտերափոխանակման արագությունը պայմանավորված է պիրիմիդինին միացած կողմնային արոմատիկ օղակի էլեկտրոնային ազդեցությամբ, իսկ էլեկտրոնադոնոր տեղակալիչի` դիմեթիլպիրազոլիլ խմբի ներմուծումը խանգարում է d3-մեթօքսի խմբի նուկլեոֆիլ հարձակմանը և արգելակում է պիրիմիդինային օղակում գտնվող մեթիլ խմբի պրոտոնների դեյտերա-փոխանակումը:
The H/D exchange of hydrogen atoms of methyl groups in pyrimidines containing a phenyl or substituted pyrazole ring in position 2, namely, 2-phenyl-4-methyl-5-ethoxycarbonyl-, 2-phenyl-4-methyl-5-acetyl and 2-(3,5 dimethylpyrazolyl-1-)-4-methyl-5-acetylpyrimidines was studied. It has been shown that the rate of deuterium exchange depends on the electronic influence of the lateral aromatic ring associated with pyrimidine. When a phenyl group is introduced into position 2 of the pyrimidine ring almost immediately after adding deuterated sodium methoxide (CD3ONa) to the CD3OD solution, the signals from the protons of the ester or acetyl groups disappear.
Երևան
click here to follow the link ; oai:arar.sci.am:364180
ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան
ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան
Sep 24, 2024
Oct 24, 2023
40
https://arar.sci.am/publication/393589
Edition name | Date |
---|---|
Данагулян, Г. Г., Электронное влияние ароматического кольца в положении 2 на H/D обмен метильных протонов в пиримидине | Sep 24, 2024 |
Данагулян, Г. Г. Островский, В. А. Паносян, Г. А. Гарибян, В. К. Аракелян, М. Р. Бояхчян, А. П. Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)
Данагулян, Г. Г. Паносян, Г. А. Георгян, Т. Э. Аттарян, О. С. Аракелян, М. Р. Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)
Данагулян, Г. Г. Гарибян, В. К. Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)
Мангасарян, Сирвард Գլխավոր խմբ.՝ Վալերի Ավանեսյան
Алексанян, А. Г. Бичахчян, Л. А. Асратян, А. Г. Данагулян, Г. Г. Аттарян, О. С. Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)
Алексанян, А. Г. Бадалян, К. С. Бичахчян, Л. А. Асратян, А. Г. Шахатуни, А. Г. Данагулян, Г. Г. Аттарян, О. С. Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)
Данагулян, Г. Г. Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)
Гарибян, В. К. Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)