Publication Details:

Հայաստանի քիմիական հանդեսը լույս է տեսնում 1957 թվականից տարին 4 անգամ։ 1957-1965թթ․ ամսագիրը կոչվել է «ՀՍՍՌ ԳԱ Տեղեկագիր։ Քիմիական գիտություններ», 1966-1994թթ․ վերանվանվել է «Հայաստանի քիմիական ամսագիր», իսկ 1995թ-ից առ այսօր՝ կոչվում է «Հայաստանի քիմիական հանդես»։

Journal or Publication Title:

Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Date of publication:

2021

Volume:

74

Number:

1-2

ISSN:

0515-9628

Additional Information:

Սարգսյան Ա. Ա., Խաչատրյան Ա. Խ., Բադասյան Ա .Է., Ավագյան Կ. Ա., Մանուկյան Ա. Գ., Փանոսյան Գ. Ա., Այվազյան Ա. Գ., Սարգսյան Մ. Ս., Sargsyan A. A., Khachatryan A. Kh., Badasyan A. E., Avagyan K. A., Manukyan A. G., Panosyan H. A., Ayvazyan A. G., Sargsyan M. S.

Other title:

3-Ացետիլ-7,7-դիմեթիլ-1-արիլ-7,8-դիհիդրոխինոլին-2,5-(1H, 6H)-դիոնների սինթեզ ; Synthesis of 3-acetyl-7,7-dimethyl-1-aryl-7,8-dihydroquinoline-2,5-(1H, 6H)-diones

Contributor(s):

Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) ; Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) ; Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)

Coverage:

113-121

Abstract:

С целью синтеза ряда замещенных 2-хинолинов исследовано взаимодействие N-ариламидов ацетоуксусной кислоты с 2-диметиламинометилиден-5,5-диметилцикло-гексан-1,3-дионом. Установлено, что указанное взаимодействие протекает при кипячении в изопропиловом спирте в присутствии каталитического количества пиперидина. Согласно данным ИК, ПМР спектроскопии, а также РСА одного из образцов, образуются 3-ацетил-7,7-диметил-1-арил-7,8-дигидрохинолин-2,5-(1H,6H)-дионы с выходами 33-78%. На основании спектров ЯМР показано, что соединения, содержащие в ароматическом кольце амидной части молекулы орто-заместитель, в растворе существуют в виде двух ро-тамеров примерно в равных долях. Исследована антибактериальная активность синтезированных соединений. Результаты показали, что все они обладают слабым противомикробным свойством. Ացետոքացախաթթվի N-արիլամիդների և 2-դիմեթիլամինոմեթիլիդեն-5,5-դիմեթիլ-ցիկլոհեքսան-1,3-դիոնի փոխազդեցությամμ իրականացվել է տեղակալված 2-խինոլինների սինթեզ: Հաստատվել է, որ փոխազդեցությունը ընթանում է պիպերիդինի կատալիտիկ քանակի ներկայությամμ, իզոպրոպիլ սպիրտում, եռացման պայմաններում, առաջացնելով 3-ացետիլ-7,7-դիմեթիլ-1-արիլ-7,8-դիհիդրոխինոլին-2,5-(1H,6H)-դիոններ 33-78% ելքով: Համաձայն ՄՄՌ սպեկտրոսկոպիայի տվյալների, նշված միացությունների ամիդային հատվածի արոմատիկ օղակում օրթո տեղակալիչների առկայության դեպքում դրանք լուծույթում գտնվում են երկու ռոտամերների ձևով: Հակամանրէային ուսումնասիրությունները ցույց են տվել, որ սինթեզված միացություններից որոշները ցուցաμերում են թույլ ակտիվություն: In order to synthesize a number of substituted 2-quinolines, the interaction of acetoacetic acid N-arylamides with 2-dimethylaminomethylidene-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione was studied. It was found that that interaction proceeded when boiling in isopropyl alcohol in the presence of a catalytic amount of piperidine. According to IR, PMR spectroscopy, as well as X-ray diffraction analysis of one of the samples, 3-acetyl-7,7-dimethyl-1-aryl-7,8-dihydroquinoline-2,5-(1H,6H)-dions are formed in 33-78% yields. According to the NMR spectroscopy, it was shown that the compounds containing the ortho-substituent in the aromatic ring of the amide part of the molecule, in the solution existed in the form of two rotamers, approximately in equal proportions. Antibacterial studies have shown that some of the synthesized compounds had poor antimicrobial activity.

Place of publishing:

Երևան

Publisher:

«Գիտություն» հրատ.

Format:

pdf

Identifier:

oai:arar.sci.am:270503

Digitization:

ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան

Location of original object:

ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան