Publication Details:

Հայաստանի քիմիական հանդեսը լույս է տեսնում 1957 թվականից տարին 4 անգամ։ 1957-1965թթ․ ամսագիրը կոչվել է «ՀՍՍՌ ԳԱ Տեղեկագիր։ Քիմիական գիտություններ», 1966-1994թթ․ վերանվանվել է «Հայաստանի քիմիական ամսագիր», իսկ 1995թ-ից առ այսօր՝ կոչվում է «Հայաստանի քիմիական հանդես»։

Journal or Publication Title:

Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Date of publication:

2019

Volume:

72

Number:

1-2

ISSN:

0515-9628

Additional Information:

click here to follow the link

Other title:

Բենզո[h]խինազոլին-2-կարբոնաթթվի ածանցյալների սինթեզը և կենսաբանական հատկությունները; Synthesis and biological properties of benzo[h] quinazoline-2-carboxylic acid derivatives

Contributor(s):

Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) ; Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) ; Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)

Coverage:

123-133

Abstract:

Конденсация 1-амино-3,3-диалкил-3,4-дигидронафталин-2-карбонитрилов с хлорангидридами карбоновых кислот различного строения приводит к образованию соответствующих амидов, которые в присутствии хлористого водорода циклизуются в 2-замещённые 5,5-диал-кил-3,4,5,6-тетрагидробензо[h] хиназолин-4(3H)-оны. Разработан метод синтеза этиловых эфи-ров 5,5-диалкил-3,4,5,6-тетрагидробензо[h] хиназолин-4(3H)-он-2-карбоновых кислот, которые гидразинолизом переведены в 5,5-диалкил-4-oксo-3,4,5,6-тетрагидробензо[h]хиназолин-2-кар-богидразиды. Найдено, что 5,5-диалкил-3,4,5,6-тетрагидробензо[h] хиназолин-4(3H)-он-2-карбоновые кислоты, в отличие от соответствующих эфиров и гидразидов, неустойчивы и подвергаются декарбоксилированию с образованием 5,5-диалкил-3,4,5,6-тетрагидробензо[h]хиназолин-4(3H)-онов. Некоторые из синтезированных соединений проявляют противоопухолевую и антибактериальную активность. 1-Ամինո-3,3-դիալկիլ-3,4-դիհիդրոնավթալին-2-կարբոնիտրիլների կոնդենսումը տարբեր կառուցվածքի քլորանհիդրիդների հետ բերել է համապատասխան ամիդների առաջացմանը: Քլորաջրածնի ներկայությամբ վերջիններիս ցիկլացմամբ սինթեզվել են 2-տեղակալված 5,5-դիալկիլ-5,6-դիհ իդրոբենզո[h]խինազոլին-4(3H)-ոններ: Մշակվել է էթիլ 5,5-դիալկիլ-5,6-դիհիդրոբենզո[h] խինազոլին-4(3H)-ոնների սինթեզի եղանակ, որոնք հիդրազինոլիզով փոխարկվել են 5,5-դիալկիլ-4-օքսո-3,4,5,6-տետրահիդրոբենզո[h]խինազոլին-2-կարբոհիդրազիդների: Ցույց է տրվել, որ համապատասխան կարբո-նաթթուները ենթարկվում են դեկարբօքսիլացման` առաջացնելով 5,5-դիալկիլ-5,6-դիհիդրոբենզո[h] խինազոլին-4(3H)-ոններ: Ի տարբերություն բենզո[h]խինազոլին-2-կար-բոնաթթուների, համապատասխան էսթերները և հիդրազիդները հանդիսանում են կայուն միացություններ: Սինթեզված միացություններից մի քանիսը ցուցաբերում են հակաուռուցքային և հակաբակտերիալ հատկություններ: Condensation of 1-amino-3,3-dialkyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carbonitriles with different carboxylic acid chlorides leads to the formation of the corresponding amides, which in the presence of hydrogen chloride cyclize to 2-substituted 5,5-dialkyl-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h] quinazolin-4(3H)-ones. A method for the synthesis of ethyl esters of 5,5-dialkyl-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazolin-4(3H)-one-2-carboxylic acids has been developed. The obtained esters have been converted to 5,5-dialkyl-4-oxo-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h] quinazoline-2-carbohydrazides by hydrazinolysis. It has been found that 5,5-dialkyl-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazolin-4(3H)-one-2-carboxylic acids, unlike the corresponding esters and hydrazides, are unstable and undergo decarboxylation to form 5,5-dialkyl-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h] quinazolin-4(3H)-ones. The study of antitumor activity on the model of Sarcoma 180 showed that 5-ethyl-5-methyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-4(3H)-one at a dose of 140 mg/kg inhibited tumor growth by 41%. The antibacterial properties of the synthesized compounds have been studied based on the method of "diffusion in agar" at a bacterial load of 20 mln microbial bodies per 1 ml of medium. It is found out that the majority of the compounds show weak or moderate activity in relation to gram-positive and gram-negative microorganisms.

Place of publishing:

Երևան

Publisher:

ՀՀ ԳԱԱ հրատ.

Date created:

2019-05-05

Format:

pdf

Identifier:

oai:arar.sci.am:187870

Digitization:

ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան

Location of original object:

ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան