Օբյեկտ

Վերնագիր: Асимметрический синтез (2S,3S)-3-[2-тиоксо-2,3-дигидро-бензимидазол-1-ил]-2-аминомасляной кислоты

Ստեղծողը:

Л. Ю. Саакян

Տեսակ:

Статья

Այլ վերնագիր:

(2S,3S)-3-(2-թիօքսո-2,3-դիհիդրոμենզիմիդազոլ-1-իլ)-2-ամինակարագաթթվի ասիմետրիկ սինթեզը; Asymmetric synthesis of (2S,3S)-3-(2-thioxo-2,3-dihydrobenzimidazole-1-yl)-2-aminobutyric acid

Ծածկույթ:

117-125

Ամփոփում:

Разработан метод асимметрического синтеза нового β-гетероциклически замещенного производного (2S,3S)-allo-α-аминомасляной кислоты – (2S,3S)-3-[2-тиоксо-2,3-дигидро-бензимидазол-1-ил]-2-аминомасляной кислоты, путем нуклеофильного присоединения 2-мер-каптобензимидазола к С=С связи (E)- и (Z)-дегидроаминомасляной кислоты в Ni(II) -комплексе его основания Шиффа с хиральным вспомогательным реагентом (S)-2-[N-(N'-бензилпролил)амино] бензофеноном, с последующим разложением смеси диастереомерных комплексов и выделением целевой аминокислоты. Энантиомерный избыток (ее) выделенного гетероциклически замещенного аналога (2S, 3S)-allo-α-аминомасляной кислоты превышает 93%. Մշակվել է (2S,3S)-allo-α-ամինակարագաթթվի β-հետերոցիկլիկ տեղակալված նոր ածանցյալի`(2S,3S)-3-[2-թիօքսո-2,3-դիհիդրոբենզիմիդազոլ-1-իլ]-2-ամինակարագաթթվի ասիմետրիկ սինթեզի եղանակ` NiII-իոնի հետ (E)- и (Z)-դեհիդրոամինակարագաթթվի և (S)-2-N-(N'-բենզիլպրոլիլ)ամինաբենզոֆենոն քիրալային օժանդակ ռեագենտի Շիֆի հիմքի առաջացրած կոմպլեքսի դեհիդրոամինաթթվային մնացորդի C=C կապին 2-մերկապտոբենզիմիդազոլի նուկլեֆիլ միացմամբ և առաջացած կոմպլեքսների դիաստերեոմեր խառնուրդի հետագա քայքայմամբ և նպատակային ամինաթթվի առանձնացմամբ: Անջատված հետերոցիկլիկ տեղակալված (2S, 3S)-allo-α-ամինակարագաթթվի ածանցյալի էնանթիոմերային ավելցուկը (ee) գերազանցում է 93%-ը: Asymmetric synthesis method for β-heterocycle substituted derivative of (2S, 3S)-allo-α-aminobutyric acid via addition of 2-mercaptobenzimidazole to C=C bond of (E)- and (Z)-dehydroaminobutyric acid moiety of NiII complex of its Shiff`s base with chiral auxiliary (S)-2-N-(N'-benzylprolyl) aminobenzophenone was developed. The addition of heterocyclic nucleophile to the chiral (E)- and (Z)-dehydroaminobutyric acid complex (NiII-(S)-BPB-(E+Z)-Δ-Aba), was carried out in acetonitrile in the presence of K2CO3, and gave product with good diastereoselectivity. The addition reaction was also studied in DMF and THF in the presence of NaOH, KOH and Na2CO3 as the base. However, the best results on the stereoselectivity and degree of conversion of the initial amount of dehydroaminobutyric acid were observed in the medium CH3CN / K2CO3. Through further acidic decomposition and ion-exchange demineralization of the diastereomeric complexes mixture the target amino acid was isolated. The chiral auxiliary (S)-BPB was recovered in a quantitative yield ( > 95%) without loss of enantiomeric purity and could be reused. The structure and absolute configuration of the basic diastereoisomer of nucleophilic addition complexes and the isolated amino acid are established by physico-chemical methods. The chemical yield of the isolated amino acid is 44%. Enantiomeric excess (ee) of isolated heterocyclic substituted aminoacid is over 93%.

Հրատարակիչ:

ՀՀ ԳԱԱ

Ստեղծման ամսաթիվը:

2018-03-25

Ձևաչափ:

pdf

Նույնացուցիչ:

oai:arar.sci.am:187516

Ամսագրի կամ հրապարակման վերնագիր:

Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Հրապարակման ամսաթիվ:

2018

Հատոր:

71

Համար:

1-2

ISSN:

0515-9628

Լրացուցիչ տեղեկություն:

Հանդեսը հրատարակվել է նաև հետևյալ վերնագրով՝ ՀՍՍՌ ԳԱ Տեղեկագիր։ Քիմիական գիտություններ (1957-1965), Հայաստանի քիմիական ամսագիր (1966-1994), Հայաստանի քիմիական հանդես (1995- )

Բնօրինակի գտնվելու վայրը:

ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան

Օբյեկտի հավաքածուներ:

Վերջին անգամ ձևափոխված:

Dec 7, 2020

Մեր գրադարանում է սկսած:

Jun 22, 2020

Օբյեկտի բովանդակության հարվածների քանակ:

0

Օբյեկտի բոլոր հասանելի տարբերակները:

https://arar.sci.am/publication/206105

Ցույց տուր նկարագրությունը RDF ձևաչափով:

RDF

Ցույց տուր նկարագրությունը OAI-PMH ձևաչափով։

OAI-PMH

Օբյեկտի տեսակ՝

Նման

Այս էջը օգտագործում է 'cookie-ներ'։ Ավելի տեղեկատվություն