Синтез производных 3-арил-1,3,4-тиадиазолидин-2,5-дитионов

Из 3-арилзамещенных 1,3,4-тиадиазолидин-2,5-дитионов получен ряд соответствующих S-алкилзамещенных производных. На основе 2-((4-арил-5-тиоксо-4,5-дигидро-1,3,4-тиадиазол-2-ил) тио) ацетогидразидов синтезированы азиды, N'-(2-((4-арил-5-тиоксо-4,5-дигидро-1,3,4-тиадиазол-2-ил)тио) ацетил) бензогидразиды и соответствующие им 2-хлорацетогидразиды. Установлено, что взаимодействиe исходных гидразидов с пентан-2,4-дионом сопровождается гетероциклизацией с образованием пиразольного цикла, а с ацетоуксусным эфиром образуются ациклические продукты конденсации – этиловые эфиры 3-(2-(2-((4-арил-5-тиоксо-4,5-дигидро-1,3,4-тиадиазол-2-ил)тио)ацетил)гидразоно)бутановой кислоты. 3-Արիլտեղակալված 1,3,4-թիադիազոլիդին-2,5-դիթիոններից ստացվել է համապատասխան ալկիլտեղակալված ածանցյալների շարք: 2-((4-Արիլ-5-թիօքսո-4,5-դիհիդրո-1,3,4-թիադիազոլ-2-իլ)թիո) ացետոհիդրազիդների հիմքի վրա սինթեզվել են ազիդները, N'-(2-((4-արիլ-5-թիօքսո-4,5-դիհիդրո-1,3,4-թիադիազոլ-2-իլ)թիո)ացետիլ)բենզոհիդրազիդները և դրանց համապատասխան 2-քլորացետոհիդրազիդները: Հաստատվել է, որ ելային հիդրազիդների և պենտան-2,4-դիոնի փոխազդեցությունը ընթանում է հետերոցիկլման ուղիով, որի արդյունքում գոյանում է պիրազոլային օղակ: Հակառակ դրան նույն հիդրազիդների ռեացիան ացետոքացախաթթվի էսթերի հետ հանգեցնում է կոնդենսման ացիկլիկ վերջանյութերի` 3-(2-(2-((4-արիլ-5-թիօքսո-4,5-դիհիդրո-1,3,4-թիադիազոլ-2-իլ)թիո)ացետիլ) հիդրազոնո)բուտանաթթվի էթիլ էսթերների առաջացմանը: From 3-aryl-1,3,4-thiadiazolidine-2,5-dithiones a series of corresponding S-alkylsubstituted derivatives were obtained. On the basis of 2-((4-aryl-5-thioxo-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)acetohydrazides the azides, N'-(2-((4-aryl-5-thioxo-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)acetyl)benzohydrazides and the corresponding 2-chloroacetohydrazides were synthesized. It was found that at interaction of initial hydrazides with pentane-2,4-dione the heterocyclization occurred, which led to the pyrazole ring formation. At the same time its reaction with acetoacetic ester afforded acyclic condensation products – ethyl 3-(2-(2-((4-aryl-5-thioxo-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)acetyl)hydrazono)butanoates.