Асимметрический синтез энантиомерно обогащенных аналогов (R)-цистеина

Разработаны эффективные методы асимметрического синтеза энантиомерно обогащенных гетероциклически замещенных (R)-цистеинов с помощью реакций нуклеофильного присоединения соответствующих гетероциклических тиолов к С=С связи дегидроаланина в NiII-комплексе его основания Шиффа с хиральным вспомогательным реагентом (S)-2-N-(N'-бензилпролил)аминобензофеноном с последующими стадиями разложения смеси диастереомерных комплексов и выделения целевых оптически активных аминокислот. Стереоселективность нуклеофильного присоединения превышает 68%. Մշակվել են էնանթիոմերապես հարստացված հետերոցիկլիկ տեղակալված(R)-ցիստեինների ասիմետրիկ սինթեզի մեթոդներ՝ NiII-ի հետ դեհիդրոալանինի և քիրալային օժանդակ ռեագենտի՝ (S)-2-N-(N'-բենզիլպրոպիլ) ամինաբենզոֆենոնի, Շիֆի հիմքի առաջացրած քիրալային կոմպլեքսի էլեկտրոֆիլ С=С կապին տարբեր նուկլեոֆիլների միացման, դիաստերեոմեր կոմպլեքսների խառնուրդի հետագա քայքայման և նպատակային օպտիկապես ակտիվ ամինաթթուների անջատման ճանապարհով։ Ռեակցիաների ստերեոսելեկտիվությունը գերազանցում է 68%։ Efficient methods for the asymmetric synthesis of enantiomerically enriched heterocycle substituted (R)-cysteines were developed by nucleophilic addition of corresponding heterocyclic thiols to the C=C bond of dehydroalanine in NiII complex of its Schiff bases with chiral auxiliary (S)-2-N-(N'-benzylprolyl)aminobenzophenone followed by decomposition of a mixture of diastereomeric complexes and isolation of target optically active amino acids. The reaction stereoselectivity exceeded 68%.