Publication Details:
Journal or Publication Title:
Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia
Date of publication:
Volume:
Number:
ISSN:
Additional Information:
Title:
Асимметрический синтез энантиомерно обогащенных аналогов (R)-цистеина
Other title:
Creator:
А. С. Сагиян ; С. Г. Петросян ; А. В. Геолчанян ; А. Ф. Мкртчян ; А. М. Симонян ; Е. Г. Пароникян ; П. Лангер
Contributor(s):
Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) ; Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) ; Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)
Subject:
Biochemistry ; Organic Chemistry
Uncontrolled Keywords:
Սաղյան Ա. Ա. ; Պետրոսյան Ս. Ղ. ; Գեոլչանյան Ա. Վ. ; Մկրտչյան Ա. Ֆ. ; Սիմոնյան Հ. Մ. ; Պարոնիկյան Ե. Գ. ; Լանգեր Պ. ; Saghyan A. S. ; Petrosyan S. Gh. ; Geolchanyan A. V. ; Mkrtchyan A. F. ; Simonyan H. M. ; Paronikyan E. G. ; Langer P.
Coverage:
Abstract:
Разработаны эффективные методы асимметрического синтеза энантиомерно обогащенных гетероциклически замещенных (R)-цистеинов с помощью реакций нуклеофильного присоединения соответствующих гетероциклических тиолов к С=С связи дегидроаланина в NiII-комплексе его основания Шиффа с хиральным вспомогательным реагентом (S)-2-N-(N'-бензилпролил)аминобензофеноном с последующими стадиями разложения смеси диастереомерных комплексов и выделения целевых оптически активных аминокислот. Стереоселективность нуклеофильного присоединения превышает 68%. Մշակվել են էնանթիոմերապես հարստացված հետերոցիկլիկ տեղակալված(R)-ցիստեինների ասիմետրիկ սինթեզի մեթոդներ՝ NiII-ի հետ դեհիդրոալանինի և քիրալային օժանդակ ռեագենտի՝ (S)-2-N-(N'-բենզիլպրոպիլ) ամինաբենզոֆենոնի, Շիֆի հիմքի առաջացրած քիրալային կոմպլեքսի էլեկտրոֆիլ С=С կապին տարբեր նուկլեոֆիլների միացման, դիաստերեոմեր կոմպլեքսների խառնուրդի հետագա քայքայման և նպատակային օպտիկապես ակտիվ ամինաթթուների անջատման ճանապարհով։ Ռեակցիաների ստերեոսելեկտիվությունը գերազանցում է 68%։ Efficient methods for the asymmetric synthesis of enantiomerically enriched heterocycle substituted (R)-cysteines were developed by nucleophilic addition of corresponding heterocyclic thiols to the C=C bond of dehydroalanine in NiII complex of its Schiff bases with chiral auxiliary (S)-2-N-(N'-benzylprolyl)aminobenzophenone followed by decomposition of a mixture of diastereomeric complexes and isolation of target optically active amino acids. The reaction stereoselectivity exceeded 68%.
Place of publishing:
Երևան
Publisher:
Date created:
Type:
Format:
Digitization:
ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան