Publication Details:

Հայաստանի քիմիական հանդեսը լույս է տեսնում 1957 թվականից տարին 4 անգամ։ 1957-1965թթ․ ամսագիրը կոչվել է «ՀՍՍՌ ԳԱ Տեղեկագիր։ Քիմիական գիտություններ», 1966-1994թթ․ վերանվանվել է «Հայաստանի քիմիական ամսագիր», իսկ 1995թ-ից առ այսօր՝ կոչվում է «Հայաստանի քիմիական հանդես»։

Journal or Publication Title:

Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Date of publication:

2024

Volume:

77

Number:

3-4

ISSN:

0515-9628

Additional Information:

Մարկոսյան Ա. Ի., Այվազյան Ա. Ս., Գաբրիելյան Ս. Հ., Markosyan A. I., Ayvazyan A. S., Gabrielyan S. H.

Other title:

3-ալիլ-և 3-մետալիլ-5,5-դիմեթիլ-2-թիոքսո-2,3,5,6-տետրահիդրոբենզո[h]քինազոլին-4(1H)-ոների և ամինոմիացություններւ ռեակցիաների ընդհանուր օրինաչափությունները ; General regularities of reactions of 3-allyl- and 3-metallyl-5,5-dimethyl-2-thioxo-2,3,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazoline-4(1H)-ones with amino compounds

Contributor(s):

Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) ; Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) ; Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976) ; Ա․ Թ․ Բաբայան (1977-1983) ; Ա․ Բ․ Նալբանդյան (1983-1987) ; Ս․ Հ․ Վարդանյան (1988-1997) ; Ա․ Հ․ Մանթաշյան (1997-2009) ; Ա․ Ս․ Սաղյան (2010-2020) ; Գ․ Հ․ Դանագուլյան (2021-)

Coverage:

331-339

Abstract:

Изучены взаимодействия 3-аллил- и 3-металлил-5,5-диметил-2-тиоксо-2,3,5,6-тетрагидробензо[h]хиназолин-4(1H)-онов с азотсодержащими соединениями. Выявлено, что реакции указанных тиоксобензохиназолинов с избытком гидразин гидрата протекают нормально - с образованием 2-гидразинил-5,5-диметил-3-аллил(2-метилаллил)-5,6-дигидробензо[h]хиназолин-4(3H)-онов. Аналогичные реакции с 2-этаноламином и 3-пропаноламином протекали аномально - с образованием 2-(2-гидроксиэтил)амино-5,5-диметил-5,6-дигидробензо[h]хиназолин-4(3H)-она и 2-(3-гидроксипропил)амино-5,5-диметил-5,6-дигидробензо[h]хиназолин-4(3H)-она соответственно. Взаимодействие указанных тиоксобензохиназолинов с бензиламином, играющим роль катализатора, приводило к внутримолекулярной циклизации исходных тиоксосоединий с образованием 6,6,10-триметил-9,10-дигидро-5H-бензо[h]тиазоло[2,3-b]хиназолин-7(6H)-она и 6,6,10,10-тетраметил-9,10-дигидро-5H-бензо[h]тиазоло[2,3-b]хиназолин-7(6H)-она соответственно.
Ուսումնասիրվել են 3-ալիլ- և 3-մետալիլ-5,5-դիմեթիլ-2-թիոքսո-2,3,5,6-տետրահիդրոբենզո[h]քինազոլին-4(1H)-ոնների փոխազդեցություններն ազոտ պարունակող միացությունների հետ։ Պարզվել է, որ նշված թիոքսոբենզոքինազոլինների ռեակցիան հիդրազին հիդրատի ավելցուկով ընթանում է նորմալ|՝ 2-հիդրազինիլ-5,5-դիմեթիլ-3-ալիլ(2-մետալիլ)-5,6-դիհիդրոբենզո[h]քինազոլինների առաջացմամբ։ Նմանատիպ ռեակցիաները 2-էթանոլամինի և 3-պրոպանոլամինի հետ ընթացել են անոմալ՝ համապատասխանաբար 2-(2-հիդրօքսի-էթիլ)ամինո-5,5-դիմեթիլ-5,6-դիհիդրոբենզո[h]քինազոլին-4(3H)-ոնի և 2-(3-հիդրօքսիպրոպիլ)ամինո-5,5-դիմեթիլ-5,6-դիհիդրոբենզո[h]քինազոլին-4(3H)-ոնի ստացմամբ: Վերոհիշյալ թիոքսոբենզոքինազոլինների փոխազդեցությունը կատալիզատորի դեր խաղացող բենզիլամինի հետ հանգեցրել է սկզբնական թիոքսոմիացությունների ներմոլեկուլային ցիկլացմանը, առաջացնելով համապատասխանաբար 6,6,10-տրիմեթիլ-9,10-դիհիդրո-5H-բենզո[h]թիազոլո[2,3- b]քինազոլին-7(6H)-ոն և 6,6,10,10-տետրամեթիլ-9,10-դիհիդրո-5H-բենզո[h]թի-ազոլո[2,3-b]քինազոլին-7(6H)-ոն:
The interactions of 3-allyl- and 3-methallyl-5,5-dimethyl-2-thioxo-2,3,5,6-tetra-hydrobenzo[h]quinazolin-4(1H)-ones with nitrogen-containing compounds were studied. It was found that the reactions of the indicated thioxobenzoquinazolines with excess hydrazine hydrate proceed normally, with the formation of 2-hydrazinyl-5,5-dimethyl-3-allyl(2-methylallyl)-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-4(3H)-ones. Similar reactions with 2-ethanolamine and 3-propanolamine proceeded abnormally - with the formation of 2-(2-hydroxyethyl)amino-5,5-dimethyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-4(3H)-one and 2-(3-hydroxypropyl)amino-5,5-dimethyl-5,6-dihydrobenzo[h]quina-zolin-4(3H)-one, respectively. The interaction of the indicated thioxobenzoquinazolines with benzylamine, which plays the role of a catalyst, led to the intramolecular cyclization of the initial thioxo compounds with the formation of 6,6,10-trimethyl-9,10-dihydro-5H-benzo[h]thiazolo[2,3-b]quinazolin-7(6H)-one and 6,6,10,10-tetramethyl-9,10-dihydro-5H-benzo[h]thiazolo[2,3-b]quinazolin-7(6H)-one, respectively.

Place of publishing:

Երևան

Publisher:

«Գիտություն» հրատ.

Format:

pdf

Identifier:

սեղմիր այստեղ կապին հետևելու համար ; oai:arar.sci.am:381172

Digitization:

ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան

Location of original object:

ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան