Асимметрический синтез энантиомерно обогащенных аминокислот, содержащих ацетиленовую связь в боковом радикале

Разработаны методы асимметрического синтеза энантиомерно обогащенных небелковых аминокислот, содержащих ненасыщенные связи в боковом радикале, посредством С-алкилирования пропаргилглицина в NiII-комплексе его основания Шиффа с хиральным вспомогательным реагентом (S)-2-N- [N'-(бензилпролил)амино]бензофеноном. Синтезированы (S)-2-аминоокта-7-ен-4-иновая кислота ((S)- 4-аллилпропаргилглицин) и (2S,9S)-2,9-диамино-4,6-дииновая кислота ((2S,2'S)-бис-пропаргилглицин) с ee 98.5 и de 98 %, соответственно. Իրականացվել է կողքային ռադիկալում ացետիլենային խմբեր պարունակող էնանթիոմերապես հարստացված երկու նոր ոչ սպիտակուցային ամինաթթուների ասիմետրիկ սինթեզ` պրոպարգիլգլիցինի և (S)-2-[N-(N՛- բենզիլպրոլիլ)ամինոբենզոֆենոն քիրալային օժանդակ ռեագենտի Շիֆի հիմքի հետ NiII-իոնի առաջացրած կոմպլեքսի ամինաթթվային մնացորդի С-ալկիլման և օքսիդացիոն դիմերիզացիայի ճանապարհով: In this work it is reported on the asymmetric synthesis of two novel acetylene nonprotein amino acids: (2S,9S)-2,9-diamino-4,6-diynonic acid with 98% diastereomeric (de) and (S)-2-aminoocta-7-en-4-ynonic acid with 98.5% enantiomeric (ee) yields by oxidizing dimerization and С-alkylation of the NiII complex of Schiff’s base of propargylglycine and (S)-2-N-[N’-(benzylprolyl)amino]benzophenone (NiII-(S)-BPB-(S)-PGly) chiral auxiliary.

Place of publishing:

Երևան

Publisher:

ՀՀ ԳԱԱ հրատ.

Date created:

2013-12-12

Format:

pdf

Identifier:

oai:arar.sci.am:186313

Digitization:

ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան

Location of original object:

ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան

Subject and keywords:

Organic Chemistry Սաղյան Ա. Ա. Պետրոսյան Ս. Ղ. Մկրտչյան Ա. Ֆ. Մկրտչյան Գ. Մ. Լանգեր Պ. Saghyan A. S. Petrosyan S. Gh. Mkrtchyan A. F. Mkrtchyan G. M. Langer P.

Object collections:

Digital Library

Digital Library > Articles

Last modified:

Sep 24, 2024

In our library since:

Jun 22, 2020

Number of object content hits:

All available object's versions:

https://arar.sci.am/publication/204802

Show description in RDF format:

RDF

Show description in OAI-PMH format:

OAI-PMH

Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Edition name	Date
Асимметрический синтез энантиомерно обогащенных аминокислот, содержащих ацетиленовую связь в боковом радикале	Sep 24, 2024

Object

Title: Асимметрический синтез энантиомерно обогащенных аминокислот, содержащих ацетиленовую связь в боковом радикале

Creator:

Type:

Publication Details:

Journal or Publication Title:

Date of publication:

Volume:

Number:

ISSN:

Additional Information:

Other title:

Contributor(s):

Coverage:

Abstract:

Place of publishing:

Publisher:

Date created:

Format:

Identifier:

Digitization:

Location of original object:

Subject and keywords:

Object collections:

Last modified:

In our library since:

Number of object content hits:

All available object's versions:

Show description in RDF format:

Show description in OAI-PMH format:

Objects

Similar

Contact details

Address

Phone

E-Mail

Visit us!