Publication Details:
Journal or Publication Title:
Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia
Date of publication:
Volume:
Number:
ISSN:
Additional Information:
Title:
Электронное влияние ароматического кольца в положении 2 на H/D обмен метильных протонов в пиримидине
Other title:
Electronic influence of the aromatic inposition 2 on the H/D exange of methyl protons in pirimidine ; Երկրորդ դիրքում գտնվող արոմատիկ օղակի էլեկտրոնային ազդեցությունը պիրիմիդինի մեթիլային պրոտոնների H/D փոխանակման վրա
Creator:
Данагулян, Г. Г. ; Гарибян, В. К. ; Паносян, Г. А. ; Данагулян, А. Г.
Corporate Creators:
Российско-Армянский университет, Ереван, Армения ; Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН РА
Contributor(s):
Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) ; Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) ; Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)
Subject:
Uncontrolled Keywords:
пиримидин ; H/D-обмен ; нуклеофил ; пиразол ; метильная группа
Coverage:
Abstract:
Изучен H/D обмен атомов водорода метильных групп в пиримидинах, содержащих в положении 2 фенильное или замещенное пиразольное кольцо, а именно, в 2-фенил-4-метил-5-этоксикарбонил-, 2-фенил-4-метил-5-ацетил- и 2-(3,5-диметилпиразолил-1-)-4-метил-5-ацетилпиримидинах. Показано, что скорость дейтерообмена зависит от электронного влияния бокового ароматического кольца, связанного с пиримидином, а введение электронодонорного заместителя – электроноизбыточного пиразольного кольца, усиленного наличием в азоле двух метильных групп, затрудняет нуклеофильную атаку d3-метоксильной группы, что препятствует протеканию дейтерообмена протонов метильной группы в пиримидине.
Հետազոտվել է պիրիմիդինային օղակում գտնվող մեթիլ խմբերի ջրածնի ատոմների H/D փոխանակումը 2-ֆենիլ-4-մեթիլ-5-էթօքսիկարբոնիլ-, 2-ֆենիլ-4-մեթիլ-5-ացետիլ- և 2-(3,5-դիմեթիլպիրազոլիլ-1)-4-մեթիլ-5-ացետիլպիրիմիդիններում: Ապացուցված է, որ դեյտերափոխանակման արագությունը պայմանավորված է պիրիմիդինին միացած կողմնային արոմատիկ օղակի էլեկտրոնային ազդեցությամբ, իսկ էլեկտրոնադոնոր տեղակալիչի` դիմեթիլպիրազոլիլ խմբի ներմուծումը խանգարում է d3-մեթօքսի խմբի նուկլեոֆիլ հարձակմանը և արգելակում է պիրիմիդինային օղակում գտնվող մեթիլ խմբի պրոտոնների դեյտերա-փոխանակումը:
The H/D exchange of hydrogen atoms of methyl groups in pyrimidines containing a phenyl or substituted pyrazole ring in position 2, namely, 2-phenyl-4-methyl-5-ethoxycarbonyl-, 2-phenyl-4-methyl-5-acetyl and 2-(3,5 dimethylpyrazolyl-1-)-4-methyl-5-acetylpyrimidines was studied. It has been shown that the rate of deuterium exchange depends on the electronic influence of the lateral aromatic ring associated with pyrimidine. When a phenyl group is introduced into position 2 of the pyrimidine ring almost immediately after adding deuterated sodium methoxide (CD3ONa) to the CD3OD solution, the signals from the protons of the ester or acetyl groups disappear.
Place of publishing:
Երևան
Publisher:
Type:
Format:
Identifier:
Digitization:
ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան