Publication Details:

Հայաստանի քիմիական հանդեսը լույս է տեսնում 1957 թվականից տարին 4 անգամ։ 1957-1965թթ․ ամսագիրը կոչվել է «ՀՍՍՌ ԳԱ Տեղեկագիր։ Քիմիական գիտություններ», 1966-1994թթ․ վերանվանվել է «Հայաստանի քիմիական ամսագիր», իսկ 1995թ-ից առ այսօր՝ կոչվում է «Հայաստանի քիմիական հանդես»։

Journal or Publication Title:

Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Date of publication:

2021

Volume:

74

Number:

3-4

ISSN:

0515-9628

Additional Information:

Ալեքսանյան Ա. Ղ., Բիչախչյան Լ. Ա., Հասրաթյան Ա. Հ., Դանագուլյան Գ. Գ., Աթթարյան Հ. Ս., Aleksanyan A. G., Bichakhchyan L. А., Hasratyan A. H., Danagulyan G. G., Attaryan H. S.

Other title:

1,2,4–Տրիազոլի ալկիլացումը ջրահիմնային միջավայրում N–մեթիլմորֆոլին–N–օքսիդի առկայությամμ և ստացված վերջնանյութերի որոշ փոխարկումները ; Alkylation of 1,2,4-triazole in an aqueous alkaline medium in the presence of n-methylmorpholine n-oxide and some transformations of the obtained products

Contributor(s):

Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) ; Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) ; Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)

Coverage:

286-294

Abstract:

В работе изучено алкилирование 1,2,4-триазола различными алкилгалогенидами (1,2-дихлорэтан, пропаргилбромид, 1,4-дихлорбут-2-ен) в водно-щелочной среде в системе N-метилморфолин N-оксида/Н2О (NМО), без применения органических растворителей. Найдено, что определяющим фактором при алкилировании 1,2,4-триазола в системе NМО /Н2О с использованием МФК является его основность азола. В той же системе изучено дегидро-хлорирование полученных продуктов. Исследованы трансформации 1-пропаргил-1,2,4-триазола в водно-спиртовых растворах поташа․
Տվյալ աշխատանքում ուսումնասիրվում է 1,2,4–տրիազոլի ալկիլացումը տարμեր հալոգենալկաններով, ինչպիսիքն են 1,2-դիքլորէթանը, պրոպարգիլμրոմիդը և 1,4–դիքլորբութ–2–են–ը, առանց օրգանական լուծիչների կիրառման, ջրահիմնային միջավայրում, N–մեթիլմորֆոլին–N–օքսիդ/ջուր համակարգի առկայությամբ։ Որոշված է, որ 1,2,4–տրիազոլի ալկիլման որոշիչ գործոն է հանդիսանում վերջինիս հիմնայնությունը, որը ալկալու ազդեցությամμ հանգեցնում է դեպրոտոնացման և ՄՖԿ/ՆՄՄՕ համակարգում ալկիլման ռեակցիաներն ընթանում են առանց որևէ բարդության։ Նույն համակարգում ուսումնասիրված է նաև ստացված վերջնանյութերի դեհիդրոքլորացումը։ Ուսումնասիրվել է պոտաշի ջրասպիրտային լուծույթներում 1–պրոպարգիլ-1,2,4–տրիազոլի մոդիֆիկացիան։
In this work, we have studied the alkylation of 1,2,4-triazole with various haloalkanes, such as 1,2-dichloroethane, propargyl bromide, and 1,4-dichlorobut-2-ene, without the use of organic solvents in an aqueous-alkaline medium in the N-methylmorpholine N-oxide/H2O system. It was found that the determining factor in the alkylation of 1,2,4-triazole is its basicity, which leads to deprotonation under the influence of alkali, and the alkylation reactions in the PTC/NMO system proceed without any complications. It was experimentally found that the optimum is the molar ratio of the reagents – triazole: KOH: dichloroethane, in the PTC/NMO/KOH system is 0.1: 0.1: 0.6, which 55-60% yield of 1-(2'-chloroethyl)-1,2,4-triazole. In contrast to 1-(2'-chloroethyl)pyrazoles, the dehydrochlorination of 1-(2'-chloroethyl)-1,2,4-triazole in a 50% aqueous solution of NMO in an alkaline medium proceeds in much milder conditions, at a temperature of 20-25oC, and the yield of 1-vinyl-1,2,4-triazole is 70%. The modification of 1-propargyl-1,2,4-triazole in aqueous-alcoholic solutions of potash has been studied. The modification of the triple bond at the nitrogen atom of the triazole ring proceeds successfully with the formation of 1-(2-methoxyallyl)-1H-1,2,4-triazole and E [1-(2-methoxyprop-1-en-1-yl)]-1H-1,2,4-triazole with a total yield of 75%. When passing from methanol to isopropanol, it was found that the triple bond of 1-propargyl-1,2,4-triazole chemoselectively undergoes prototropic rearrangement with the formation of 1-allenyl-1H-1,2,4-triazole․

Place of publishing:

Երևան

Publisher:

«Գիտություն» հրատ.

Format:

pdf

Identifier:

oai:arar.sci.am:298159

Digitization:

ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան

Location of original object:

ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան