Synthesis of new achiral bis-alkylated glycine analogs

A method for the synthesis of α-bis-alkyl substituted derivatives of glycine by means of C-alkylation of the amino acid moiety of NiII-complex of Schiff base of glycine with a chiral auxiliary reagent (S)-2-N-[N’- (benzylprolyl)amino]benzophenone (BPB) by propargyl-, allyl-, 2-bromobenzyl- and 4-fluorobenzyl bromides under conditions of base catalysis has been developed.Աշխատանքում հետազոտվել է գլիցինի α,α-երկտեղակալված աքիրալ նմանակների սինթեզի հնարավորությունը միևնույն ալկիլող ագենտով՝ գլիցինի էլեկտրոֆիլ բիս-տեղակալման ճանապարհով: Դրա համար որպես ելային ամինոթթվային սինտոն օգտագործվել է գլիցինի NiII-(S)-BPB-Gly (1) կոմպլեքսը: Ուսումնասիրվել է այդ կոմպլեքսի ամինոթթվային մնացորդի էլեկտրոֆիլ տեղակալումը պրոպարգիլբրոմիդով (a), ալիլբրոմիդով (b), 2-բրոմբենզիլբրոմիդով (c), 2-ֆտորբենզիլբրոմիդով (R) և 3-ֆտորբենզիլբրոմիդով (e), ինչպես հաջորդաբար մոնոտեղակալ մամբ արդեն իսկ հայտնի մեթոդներով (A), այնպես էլ անմիջական (միանգամից) երկտեղակալման ճանապարհով (B): Разработан метод синтеза α-бис-алкилзамещенных производных глицина путем С-алкилирования аминокислотного остатка NiII-комплекса основания Шиффа глицина и хирального вспомогательного реагента (S)-2-N-[N’-(бензилпро-лил)амино]бензофенона (BPB) пропаргил-, аллил-, 2-бромбензил- и 4-фторбензил-бромидами в условиях основного катализа.