Object

Title: Механизм перегруппировки 2-нитраминопиридинов в 5-нитро- и (или) 3-нитро-2-аминопиридины

Publication Details:

Հայաստանի քիմիական հանդեսը լույս է տեսնում 1957 թվականից տարին 4 անգամ։ 1957-1965թթ․ ամսագիրը կոչվել է «ՀՍՍՌ ԳԱ Տեղեկագիր։ Քիմիական գիտություններ», 1966-1994թթ․ վերանվանվել է «Հայաստանի քիմիական ամսագիր», իսկ 1995թ-ից առ այսօր՝ կոչվում է «Հայաստանի քիմիական հանդես»։

Journal or Publication Title:

Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Date of publication:

2007

Volume:

60

Number:

5

ISSN:

0515-9628

Additional Information:

click here to follow the link

Other title:

2-Նիտրամինոպիրիդինների վերախմբավորման մեխանիզմը 5-նիտրո և (կամ) 3-նիտրո-2-ամինոպիրիդինների; The rearrangement mechanism of the 2-nitraminopiridines to the 5-nitro- and (or) 3-nitro-2-aminopiridines

Contributor(s):

Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) ; Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) ; Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)

Coverage:

898-905

Abstract:

Установлен механизм перегруппировки 2-нитраминопиридинов в 5-нитро- и (или) 3-нитро-2- аминопиридины. Показано, что этот механизм является гетеролитическим, межмолекулярным и трехстадийным. Выявлено, что перегруппировка любых вышеуказанных соединений, содержащих заместитель в положениях C(3) или C(5) их кольца, должна приводить к образованию только одного продукта, тогда как в отсутствие заместителей в этих двух положениях их кольца должны образоваться оба продукта. Ավելի վաղ, պրոտոտրոպ տաուտոմերիայի տեսության օգնությամբ, մեր կողմից բացահայտվել էր 2-նիտրամինոպիրիդինների վերախմբավորման մեխանիզմը 5-նիտրո և (կամ) 3-նիտրո-2-ամինոպիրիդինների:Այդ մեխանիզմի հաստատման և մանրամասնելու համար PM-3 մեթոդով կատարվել են բոլոր այն մոլեկուլների և իոնների առաջացման ջերմության հաշվարկները, որոնք կարող էին առաջանալ նշված դասի միացությունների որոշ ներկայացուցիչների ռեակցիաների ընթացքում: Այդ միացությունների առավել կայուն տաուտոմերային ձևից ստացվող իոնների էլեկտրոնային կառուցվածքի հաշվարկները մատնանշում են NO2 էլեկտրոֆուգի միգրացիայի հնարավորությունը դեպի տվյալ ամբիդենտ իոնի օղակի տարբեր դիրքերը: Ցույց է տրվել, որ այդ էլեկտրոֆուգը կարող է անցնել ելային իոնի օղակի միայն C(3) և (կամ) C(5) ատոմներին, առաջացնելով մեկ կամ երկու նոր իոններ: Earlier the mechanism of rearrangement of the 2-nitraminopiridines to the 5-nitro- and (or) 3- nitro-2-aminopiridines has been revealed by us by means of prototropic tautomerism theory. Calculations of the heat of formation for all molecules and ions which may form during the reactions of several representatives of the above-indicated class of compounds have been carried out using PM-3 method to confirm and work out in detail this mechanism. Calculations of the electronic structure of the ions obtained from the most stable tautomeric forms of these compounds indicate the possibility of NO2 electrofug migration to the different positions of the given ambident ion’s ring. It has been shown that this electrofug may migrate only to the C(3) and/or C(5) atoms of the initial ion’s ring forming one or two new ions.

Place of publishing:

Երևան

Publisher:

ՀՀ ԳԱԱ հրատ.

Date created:

2007-12-15

Format:

pdf

Identifier:

oai:arar.sci.am:184445

Digitization:

ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան

Location of original object:

ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան

Object collections:

Last modified:

Sep 24, 2024

In our library since:

Jun 22, 2020

Number of object content hits:

21

All available object's versions:

https://arar.sci.am/publication/202784

Show description in RDF format:

RDF

Show description in OAI-PMH format:

OAI-PMH

Objects

Similar

This page uses 'cookies'. More information