Publication Details:
Journal or Publication Title:
Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia
Date of publication:
Volume:
Number:
ISSN:
Additional Information:
Title:
Other title:
Creator:
А. С. Сагиян ; Л. Ю. Саакян ; А. М. Симонян ; С. Г. Петросян ; А. Ф. Мкртчян ; М. А. Самвелян ; Т. В. Кочикян ; П. Лангер
Contributor(s):
Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) ; Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) ; Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)
Subject:
Biochemistry ; Organic Chemistry
Uncontrolled Keywords:
Սաղյան Ա. Ս. ; Սահակյան Լ. Յու. ; Սիմոնյան Հ. Մ. ; Պետրոսյան Ս. Ղ. ; Մկրտչյան Ա. Ֆ. ; Սամվելյան Մ. Ա. ; Ղոչիկյան Տ. . ; Լանգեր Պ. ; Saghyan A. S. ; Sahakyan L. Yu. ; Simonyan H. M. ; Petrosyan S. Gh. ; Mkrtchyan A. F. ; Samvelyan M. A. ; Ghochikyan T. V. ; Langer P.
Coverage:
Abstract:
Разработан метод асимметрического синтеза энантиомерно обогащенных β-гетероциклически замещенных производных (2S, 3S)-allo-α-аминомасляной кислоты, содержащих 5-тиоксо-1,2,4-триазольные группы с различными заместителями в положениях 3 и 4 путем при-соединения соответствующих нуклеофилов триазольного ряда к С=С связи (E)- и (Z)-дегид-роаминомасляной кислоты в NiII-комплексах их основания Шиффа с хиральным вспомогательным реагентом (S)-2-[N-(N'-бензилпролил)амино]бензофеноном, с последующим разложением смеси диастереомерных комплексов и выделением целевых аминокислот. Энантиомерный избыток (ее) выделенных гетероциклически замещенных аналогов (2S, 3S)-allo-α-аминомасляной кислоты превышает 97%. Մշակվել է էնանթիոմերապես հարստացված, 3 և 4 դիրքերում տարբեր տեղակալիչներ պարունակող 5-թիօքսո-1,2,4-տրիազոլային խմբեր պարունակող β-հետերոցիկլիկ տեղակալված (2S, 3S)-allo-α-ամինակարագաթթվի ածանցյալների ասիմետրիկ սինթեզի մեթոդ` NiII-իոնի հետ (E)- և (Z)-դեհիդրոամինոկարագաթթվի և (S)-2-N-(N'-բենզիլպրոլիլ)ամինաբենզոֆենոն քիրալային օժանդակ ռեագենտի Շիֆի հիմքի առաջացրած կոմպլեքսի դեհիդրոամինաթթվային մնացորդի էլեկտրոֆիլ C=C կապին համապատասխան տրիազոլային շարքի նուկլեֆիլների ասիմետրիկ միացմամբ և առաջացած կոմպլեքսների դիաստերեոմեր խառնուրդի հետագա քայքայմամբ և նպատակային ամինաթթուների առանձնացմամբ: Անջատված հետերոցիկլիկ տեղակալված (2S, 3S)-allo-α-ամինակարագաթթվի անալոգների էնանթիոմերային ավելցուկը (ee) գերազանցում է 97%-ը: Asymmetric synthesis method for enantiomerically enriched β-heterocycle substituted derivatives of (2S, 3S)-allo-α-aminobutyric acid containing 5-thioxo1,2,4-triazole groups with different radicals in 3 and 4 positions via addition of relevant triazole-nucleophiles to C=C bond of (E)- and (Z)-dehydroaminobutyric acid moiety of NiII complex of its Shiff`s base with chiral auxiliary S)-2-N-(N'-benzylprolyl) amino-benzophenone was developed and through further decomposition of diastereomeric complexes a mixture of the target amino acids was isolated. Enantiomeric excess (ee) of isolated heterocyclic substituted aminoacids is over 97%.
Place of publishing:
Երևան
Publisher:
Date created:
Type:
Format:
Digitization:
ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան