Publication Details:
Journal or Publication Title:
Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia
Date of publication:
Volume:
Number:
ISSN:
Additional Information:
Title:
Синтез и превращения (3,3-диметил-2-циано-3,4-дигидронафталин-1-ил)фенилкарбамата
Other title:
Creator:
А. И. Маркосян ; К. К. Айрапетян ; С. А. Габриелян ; С. С. Мамян ; Дж. А. Авакимян ; Г. М. Степанян
Contributor(s):
Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) ; Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) ; Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)
Subject:
Uncontrolled Keywords:
Մարկոսյան Ա. Ի. ; Հայրապետյան Կ. Կ. ; Գաբրիելյան Ս. Հ. ; Մամյան Ս. Ս. ; Ավակիմյան Ջ. Ա. ; Ստեփանյան Հ. Մ. ; Markosyan A. I. ; Hayrapetyan K. K. ; Gabrielyan S. H. ; Mamyan S. S. ; Avakimyan J. A. ; Stepanyan H. M.
Coverage:
Abstract:
Конденсацией 1-амино-3,3-диметил-3,4-дигидронафталин-2-карбонитрила с фенилхлор-формиатом синтезирован (3,3-диметил-2-циано-3,4-дигидронафталин-1-ил)фенилкарбамат, образующий с первичными и вторичными аминами дизамещённые и тризамещённые мочеви-ны, соответственно. Показано, что тот же карбамат реагирует с гидразидами ароматических, алкоксиароматических и гетероциклических кислот с образованием 2-замещённых 4,4-диметил-4,5-дигидробензо[h][1,2,4] триазоло[1,5-c]хиназолин-11(10H)-онов. Согласно результатам биологических исследований, большинство исследованных со единений проявляет слабую или умеренную антибактериальную активность в отношении грамположительных и грамотрицательных микроорганизмов. 1-Ամինո-3.3-դիմեթիլ-3.4-դիհիդրոնավթալին-2-կարբոնիտրիլի և ֆենիլքլորֆորմիատի կոնդենսման հիման վրա սինթեզվել է (3,3-դիմեթիլ-2-ցիան-3,4-դիհիդրոնավթալին-1-իլ)ֆենիլկարբամատ: Վերջինիս փոխազդեցությունը առաջնային և երկրորդային ամինների հետ բերել է համապատախանաբար երկ- և եռտեղակալված միզանյութերի ստացմանը: Վերոհիշյալ կարբամատի և արոմատիկ, ալկօքսիարոմատիկ ու հետերոարոմատիկ թթուների հիդրազիդների ռեակցիայի արդյունքում սինթեզվել են 2-տեղակալված 4,4-դիմեթիլ-4,5-դիհիդրոբենզո[h][1,2,4] տրիազոլո[1,5-c]խինազոլին -11(10H)-ոններ: Կենսաբանական հետազոտությունները ցույց են տվել, որ ուսումնասիրված միացությունների մեծ մասը գրամդրական և գրամբացասական միկրոօրգանիզմների նկատմամբ ցուցաբերում է թույլ կամ միջին ակտիվություն: The reaction of 1-amino-3,3-dimethyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carbonitrile (1) with phenylchloroformate a method was developed for obtaining (3,3-dimethyl-2-cyano-3,4-dihydronaphthalene-1-yl)phenylcarbamate (2). Carbamate 2 was put into reaction with primary (propylamine, isopropylamine and aniline) and secondary amines (dimethylamine, diethylamine, pyrrolidine, piperidine, morpholine and azepan), which led to the formation of disubstituted (3-5) and trisubstituted (6-11) urea dihydronaph-thalene series. The synthesis of the desired 2-substituted 4,4-dimethyl-4,5-dihydroben-zo[h] [1,2,4]triazolo[1,5-c] quinazoline-11(10H)-ones (12-22) was carried out by condensation of carbamate 2 with hydrazides of various carboxylic acids (isonicotinic, benzoic, 4-bromobenzoic, 4-ethoxybenzoic, 4-butoxybenzoic, 4-iso-butoxybenzoic, phe-nylacetic, 2-(o-tolyloxyacetic, 2-m-tolyloxyacetic, 2-p-tolyloxyacetic). The antibacterial activity of the synthesized compounds was studied by the method of “diffusion in agar” at a microbial load of 20 million microbial bodies per 1 ml of environment. As test objects, gram-positive staphylococci are used (Staph. Aureus 209p, 1) and gram-negative rods (Sh. dysenteriae Flexneri 6858, E. Coli 0-55). The calculation of the results is carried out according to the diameter (d) of the no-growth zones of microorganisms at the site of application of compounds (in mm). Most of the compounds studied showed weak or moderate activity against gram-positive and gram-negative microorganisms in 10-16 mm diameter zone.
Place of publishing:
Երևան
Publisher:
Date created:
Type:
Format:
Digitization:
ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան