Publication Details:
Journal or Publication Title:
Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia
Date of publication:
Volume:
Number:
ISSN:
Additional Information:
Title:
Синтез и антирадикальная активность гидразонов N-замещенных α,β-дегидроаминокислот
Other title:
Creator:
В. О. Топузян ; М. М. Халатян ; А. А. Оганесян ; А. Р. Манвелян ; Г. А. Паносян ; Л. Х. Галстян
Contributor(s):
Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) ; Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) ; Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)
Subject:
Uncontrolled Keywords:
Թոփուզյան Վ. Օ. ; Խալաթյան Մ. Մ. ; Հովհաննիսյան Ա. Ա. ; Մանվելյան Ա. Ռ. ; Փանոսյան Հ. Ա. ; Գալստյան Լ. Խ. ; Topuzyan V. O. ; Khalatyan M. M. ; Hovhannisyan A. A. ; Manvelyan A. R. ; Panosyan H. A. ; Galstyan L. Kh.
Coverage:
Abstract:
Осуществлен синтез гидразонов, содержащих остатки α,β-дегидроаминокислот, взаимодействием гидразидов N-замещенных α,β-дегидроаминокислот с различными альдегидами. На основании ЯМР 1Н исследований установлено, что в синтезированных соединениях α,β-дегидроаминокислотный остаток имеет Z-конфигурацию, а гидразоновый остаток – антикон-фигурацию. Изучены антирадикальные свойства синтезированных гидразонов в реакциях с 2,2’-дифенил-1-пикрилгидразилом (ДФПГ˙). Рассчитаны первичные скорости реакции и время полуингибирования радикала ДФПГ˙всех гидразонов. Установлено, что соединения, содержащие остаток 3,4-дигидроксибензальдегида, проявляют сравнительно высокую ингиби-рующую активность по отношению к стабильному радикалу ДФПГ˙. Определены концентрации, ингибирующие радикал ДФПГ˙ на 50% (IC50%) соединений, обладающих сравнительно высокой активностью. Исследованные гидразоны превосходят 2,6-дитрет-бутил-4-метилфенол и витамин С, однако уступают галловой кислоте по параметру IC50%. N-Տեղակալված α,β-դեհիդրոամինաթթուների հիդրազիդները տարբեր ալդեհիդների հետ փոխազդեցությամμ իրականացվել է α,β-դեհիդրոամինաթթվային մնացորդ պարունակող հիդրազոնների սինթեզ: ՄՄՌ հետազոտությունների միջոցով որոշվել է, որ սինթեզված միացություններում α,β-դեհիդրոամինաթթվային մնացորդն ունի Z-կոնֆիգուրացիա, իսկ հիդրազոնային մնացորդը հանդես է գալիս անտիիզոմերի ձևով: Հետազոտվել է սինթեզված միացությունների հակառադիկալային հատկությունը, ելնելով նրանց և 2,2`-դիֆենիլ-1-պիկրիլհիդրազիլ կայուն ռադիկալի (ԴՖՊՀ•) փոխազդեցությունից: Բո-լոր հիդրազոնների համար հաշվարկված են ռեակցիայի առաջնային արագությունը և ԴՖՊՀ• ռադիկալի կիսաչեզոքացման ժամանակը: Պարզված է, որ հիդրազոնային հատվածում 3,4-դիհիդրօքսիբենզալդեհիդային մնացորդ պարունակող միացությունները ցուցաբերում են համեմատաբար բարձր ընդունակություն մարելու ԴՖՊՀ• կայուն ռադիկալը: Համեմատաբար բարձր ակտիվությամբ օժտված միացությունների համար որոշվել է ԴՖՊՀ• ռադիկալը 50%-ով մարող կոնցենտրացիան (IC50%): Այս պարամետրով հետազոտվող հիդրազոնները գերազանցում են 2,6-դիտրետ-բուտիլ-4-մեթիլֆենոլին և վիտամին C-ին, սակայն զիջում են գալաթթվին: The synthesis of hydrazones containing residue of α,β-dehydroaminoacids has been carried out by interaction of the hydrazides of N – substituted α,β-dehydroaminoacids with different aldehydes. Based on NMR study, it is determined that α,β-dehydroaminoacid residue has Z – configuration, while the hydrazone residue is anti – isomer in the synthesized compounds. The antiradical activity of the synthesized hydrazones has been investigated under their interaction with 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH˙) stable radical. The primary velocity of the reaction and the time of the semi – deceleration of DPPH˙ radical have been computed for all synthesized hydrazones. It is determined that the compounds containing the residue of 3,4- dihydroxybenzaldehyde demonstrate relatively high inhibitive activity towards DPPH˙ stable radical. The concentration inhibiting DPPH˙radical by 50 % (IC50%) is determined for the compounds which have relatively high antiradical activity. According to this parameter (IC50%) the studied hydrazones have higher value of IC50% than 2,6-di-tert-buthyl-4-methylphenol (DBMP) and vitamin C, while they have less value of IC50% than gallic acid.
Place of publishing:
Երևան
Publisher:
Date created:
Type:
Format:
Digitization:
ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան