Publication Details:
Journal or Publication Title:
Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia
Date of publication:
Volume:
Number:
ISSN:
Additional Information:
Title:
Other title:
Creator:
А. С. Сагиян ; С. А. Дадаян ; А. Х. Оганесян ; Н. С. Иконников ; Ю. Н. Белоконь ; М. Норт
Contributor(s):
Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) ; Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) ; Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)
Subject:
Chemistry ; Science ; Organic Chemistry
Uncontrolled Keywords:
Սաղյան Ա. Ս. ; Դադայան Ս. Ա. ; Հովհաննիսյան Ա. Խ. ; Իկոննիկով Ն. Ս. ; Բելոկոն Յու. Ն. ; Նորթ Մ. ; Saghiyan A. S. ; Dadayan S. A. ; Hovhannisyan A. Kh. ; Ikonnikov N. S. ; Belokon' Yu. N. ; North M.
Coverage:
Abstract:
Синтезированы новые хиральные саленовые комплексы CuII, содержащие шиффовые основания салицилового или 3,5-ди-t-бутилсалицилового альдегидов и хиральных диаминов, полученных из S-замещенных (R)-цистеинов. Исследована способность этих комплексов катализировать асимметрические реакции межфазного алкилирования шиффовых оснований эфиров аланина бромистым бензилом и бромистым аллилом с образованием α-метил-α-фенилаланина и α-аллил-α-аланина (R)-абсолютной конфигурации. Обнаружена высокая стереодифференцирующая способность комплексов, построенных на основе шиффового основания салицилового альдегида и хиральных диаминов. Սինթեզվել են CuII իոնի նոր քիրալային սալենային կոմպլեքսներ, կազմված սալիցիլալդեհիդի կամ 3,5-դի-t-բուտիլսալիցիլալդեհիդի և S-տեղակալված (R)-ցիստեիններից ստացված քիրալային դիամինների Շիֆֆի հիմքերից: Սինթեզված կոմպլեքսները հետազոտվել են բենզիլբրոմիդով կամ ալիլբրոմիդով (R,S)-ալանինի իզոպրոպիլային եթերի և բենզալդեհիդի շիֆֆային հիմքում ալանինի միջֆազային C-ալկիլացման ռեակցիաներում որպես քիրալային կատալիզատորներ: Արդյունքում սինթեզվել են (R)-բացարձակ կոնֆիգուրացիայով α-մեթիլֆենիլալանին և α-ալիլալանին: Ցույց է տրված սալիցիլալդեհիդի և քիրալային դիամինների շիֆֆային հիմքերի հետ CuII իոնի առաջացրած կոմպլեքս կատալիզատորների բարձր ստերեոտարբերակող հատկությունները: A new class of chiral СuII salen complexes containing Schiff's bases of salicyl or 3,5-di-t-butylsalicyl aldehyde and chiral diamines derived from S-substituted (R)-cysteines has been synthesized. Their unique ability to catalize asymmetric reaction of phase-transfer alkylation of Schiff's bases of alanine esters with benzyl bromide and allyl bromide was resulted in formation of α-methyl-α-phenylalanine and α-allyl-α-alanine of (R)-absolute configuration. High stereoselectivity of the complexes formed using Schiff's bases salicylic aldehyde and chiral diamines was revealed. The alkylation reaction was shown to proceed under phase-transfer catalysis involving at least 2 molecules of the catalyst via homochiral Na+ ion-pair formation.
Place of publishing:
Երևան
Publisher:
Date created:
Type:
Format:
Digitization:
ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան