Publication Details:
Journal or Publication Title:
Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia
Date of publication:
Volume:
Number:
ISSN:
Additional Information:
Title:
Other title:
5,5-դիմեթիլ-3-պրոպիլ-2-թիօքսո-2,3,5,6-տետրահիդրոբենզո[h]խինազոլին-4(1H)-ոնի սինթեզը, փոխարկումներն և ստացված միացությունների հակամանրէային հատկությունները ; Synthesis, transformations of 5,5-dimethyl-3-propyl-2-thioxo-2,3,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazoline-4(1H)-one and antibacterial properties of the obtained compounds
Creator:
Маркосян, А. И. ; Багдасарян, А. С. ; Айвазян, А. С. ; Габриелян, С. А. ; Дангян, М. Ю. ; Аракелян, А. Г.
Corporate Creators:
Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН РА.
Contributor(s):
Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) ; Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) ; Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)
Subject:
Органическая химия ; Биоорганическая химия
Uncontrolled Keywords:
аминоэфир ; бензо[h]хиназолин ; алкилирование ; конденсация ; антибактериальная активность
Coverage:
Abstract:
На базе этил 1-амино-3,3-диметил-3,4-дигидронафталин-2-карбоксилата (аминоэфир) разработан метод синтеза 5,5-диметил-3-пропил-2-тиоксо-2,3,5,6-тетрагидробензо[h]хиназолин-4(1H)-она (тиоксобензохиназолин), который в щелочной среде алкилирован галогенидами различного строения, что привело к получению 2-алкилтио-5,5-диметил-3-пропил-5,6-дигидро-бензо[h]хиназолин-4(3H)-онам. Конденсацией тиоксобензохиназолина с гидразин гидратом и 2-этаноламином синтезированы 2-гидразинил-5,5-диметил-3-пропил-5,6-дигидро-бензо[h]хиназолин-4(3H)-он и 2-[(2-гид-роксиэтил)амино]-5,5-диметил-3-пропил-5,6-дигидробензо[h]хиназолин-4(3H)-он, соответственно. Изучены антибактериальные свойства синтезированных соединений. В результате исследований установлено, что изученные соединения обладают слабой или умеренной антибактериальной активностью.
1-Ամինո-3,3-դիմեթիլ-3,4-դիհիդրոնավթալին-2-կարբօքսիլատի (ամինոէսթեր) հիման վրա մշակվել է 5,5-դիմեթիլ-3-պրոպիլ-2-թիօքսո-2,3,5,6-տետրահիդրոբեն-զո[h]խինազոլին-4(1H)-ոնի (թիօքսոբենզոխինազոլին) սինթեզի եղանակ։ Վերջինս հիմնային միջավայրում ալկիլացվել է տարբեր կառուցվածքների հալոգենիդներով, ինչը բերել է 2-ալկիլթիո-5,5-դիմեթիլ-3-պրոպիլ-5,6-դիհիդրոբենզո[h] խինազոլին-4(3H)-ոնների։ Թիօքսոբենզոխինազոլինի կոնդենսումով 2-էթանոլամինի հետ սինթեզվել է 2-(2-հիդրօքսիէթիլամինո)-5,5-դիմեթիլ-3-պրոպիլ-5,6-դի-հիդրոբեն-զո[h]խինազոլին-4(3H)-ոն։ Ուսումնասիրվել են սինթեզված միացությունների հակամանրէային հատկությունները: Կենսաբանական հետազոտությունների արդյունքում պարզվել է, որ միացություններն ունեն թույլից չափավոր հակամանրէային ակտիվություն։
1-Amino-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-naphthalene-2-carboxylate (aminoether) in the medium of low-boiling alcohols (methanol, ethanol, isopropanol) was reacted with propyl isothiocyanate. It was found that the best yields were obtained when the reaction was carried out at the boiling point of the solvent. When the reaction is carried out for 18-20 hours, the formed ethyl 3,3-dimethyl-1-(3-propylthioureido)-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate under the reaction conditions is partially cyclized to 5,5-dimethyl-3-propyl-2-thioxo-2,3,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazoline-4(1H)-one (thioxobenzoquinazoline) in a 1:1 ratio. To increase the yield of thioxobenzoquinazoline, the resulting mixture was treated with a solution of caustic potash, which led to the production of thioxoquinazoline with a yield of 40%. The alkylation of thioxobenzoquinazoline in the presence of caustic potash with halides of various structures in absolute ethanol led to 2-alkylthio-5,5-dimethyl-3-propyl-5,6-dihydro-benzo[h]quinazoline-4(3H)-ones with yields of 48-83%. As a result of condensation of thioxobenzoquinazoline with 2-aminoethanol in excess of the amine, 2-(2-hydroxyethylamino)-5,5-dimethyl-3-propyl-5,6- dihydroben-zo[h]quinazoline-4(3H)-one was synthesized. The antibacterial activity of the compounds was studied by ―diffusion in agar‖ at a microbial load of 20 million microbial bodies per 1 ml of medium. Gram-positive staphylococci (St. Aureus 209p, Bac.subtilis) and gram-negative rods (Sh. Flexneri 6858, E. coli 0-55) were used as test objects. As a result of the research, it was found that the studied compounds had weak or moderate antibacterial activity.
Place of publishing:
Երևան
Publisher:
Type:
Format:
Identifier:
Digitization:
ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան