Publication Details:
Journal or Publication Title:
Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia
Date of publication:
Volume:
Number:
ISSN:
Additional Information:
Title:
Синтез и изучение антиоксидантной активности серoсодержащих 3,7-диазабициклононанов
Other title:
Synthesis And Study Of The Antioxidant Activity Of Sulfur-Containing 3,7-Diazabicyclononanes ; Ծծումբ պարունակող 3,7-դիազաբիցիկլոնոնանների սինթեզ և դրանց հակաօքսիդանտային հատկությունների ուսումնասիրությունը
Creator:
Арутюнян, А. Д. ; Геворкян, К. А. ; Галстян, М. В. ; Буниатян, Ж. М. ; Мурадян, Р. Е. ; Гаспарян, С. П.
Corporate Creators:
Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН Республики Армения
Contributor(s):
Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) ; Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) ; Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)
Subject:
Органическая химия ; Фармакология
Coverage:
Abstract:
Взаимодействием 1,5-диалкил-9-оксо-3,7-диазабицикло/3.3.1/нонана с фенилизотиоцианатом синтезированы соответствующие 3,7-дизамещенные фенилизотиоцианаты. Взаио модействием с метиловым эфиром циануксусной кислоты ввышеуказанный бициклононан превращен в моноцианпроизводное, которое реакцией с замещенными фенилизотиоцианатами образует 3,7-дизамещенный 1,5-диалкил-9-оксо-3,7-диазабицикло/3.3.1/нонаны. Из 5,7-диалкил-6-оксо-1,3-диазаадамантана синтезирован 1,5-диалкил-3-метил-9-гидрокси- 3,7-диазабицикло/3.3.1/нонан, который взаимодействием с замещенными бензоилизотиоцианатами превращен в 3,7-дизамещенные бициклононаны․ Реакцией 5,7-диметил- и 5-метил-7-фенил-6-оксо-1,3-диазаадамантана с бензолсульфохлоридом и п-метилбензолсульфохлоридом синтезированы соответстующие 3,7 дисульфопроизводные диазабицикло/3.3.1/нонанов․ Согласно результатам проведенных биологических испытаний некоторые синтезированные соединения проявили умеренную антиоксидантную активность.
9-հիդրօքսի-, 9-օքսո-, 1,5-դիալկիլ-3,7-դիազաբիցիկլո/3. 3. 1/ նոնանների և ֆենիլիզոթիոցիանատների փոխազդեցությունից ստացվել են համապատասխան 3,7-երկտեղակալված ֆենիլիզոթիոցիանատներ: Վերոնշյալ բիցիկլոնոնանները ցիանքացախաթթվի մեթիլ էսթերների հետ առաջացրել են մոնոտեղակալված բիցիկլոնոնան, որը, փոխազդելով տեղակալված ֆենիլիզոթիոցիանատների հետ, առաջացրել է 3,7-երկտեղակալված 1,5-դիալկիլ-9-օքսո-3,7-դիազաբիցիկլոնոնաններ: 5,7-դիալկիլ-6-օքսո-1,3-դիազաադամանտանից սինթեզվել է 1,5-դիալկիլ-3-մեթիլ-9-հիդրօքսի-3,7-դիազաբիցիկլո/3.3.1/նոնան, որը տեղակալված բենզոիլիզոթիոցիանատների հետ փոխազդելիս հանգեցրել է 3,7-երկտեղակալված դիազաբիցիկլոնոնանների: 5,7-դիալկիլ-6-օքսո-1,3-դիազաադամանտանի և բենզոլսուլֆոքլորիդի փոխազդեցությամբ սինթեզվել են 1,5-դիալկիլ-9-օքսո-3,7-դիազաբիցիկլո/3.3.1/ նոնանների 3,7-դիսուլֆոնիլածանցյալներ: Հակաօքսիդանտային հատկությունների ուսումնասիրությունը ցույց է տվել, որ մի քանի միացություններ ցուցաբերում են միջին հակաօքսիդանտային ակտիվություն:
By reaction of 1,5-dialkl-9-oxo-3,7-diazabicyclo/3.3.1/nonane with phenylisothiocyanate synthesized the corresponding 3,7-disubstituted phenylisothiocyanates.The above bicyclononane is converted with cyanoacetic acid methyl ester to a monocyano derivative which, with substituted phenylisothiocyanates, forms the 3,7-disubstituted 1,5-dialkyl-9-oxo-3,7-diazabicyclo/3.3.1/nonanes. From 5,7-dialkyl-6-oxo-1,3-dia-zaadamantane, 1,5-dialkyl-3-methyl-9-hydroxy-3,7-diazabicyclo/3.3.1/nonane was synthesized, which was converted by reaction with substituted benzoylisothiocyanates to 3,7-disubstituted bicyclononanes. The corresponding 3,7-disulfo derivatives of 1,5-dialkyl-9-oxo-3,7-diazabicyclo-/3.3.1/nonanes were synthesized by the reaction of 5,7-dialkyl-6-oxo-1,3-dia-diazaadamantane with benzenesulfochloride. According to the results of biological tests, some derivatives of this series have moderate antioxidant activity, especially compounds, containga hydroxyl group in 9-th position of diazabicyclononane.
Place of publishing:
Երևան
Publisher:
Type:
Format:
Identifier:
Digitization:
ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան