Publication Details:
Journal or Publication Title:
Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia
Date of publication:
Volume:
Number:
ISSN:
Additional Information:
Title:
Other title:
Սինթեզ և ալկիլման ռեգիոսելեկտիվությունը տեղակալված 4-(1H-պիրազոլ-1-իլ)պիրիմիդիններում, պիրազոլո[1,5-a]- և1,2,4-տրիազոլո[1,5-a]պիրիմիդիններում ; Syntesis and regioselectivity of alkylation of substituted 4-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidines, pyrazolo[1,5-a]- and 1, 2, 4-triazolo[1,5-a]pyrimidines
Creator:
Данагулян, Г. Г. ; Островский, В. А. ; Паносян, Г. А. ; Гарибян, В. К. ; Аракелян, М. Р. ; Бояхчян, А. П.
Corporate Creators:
Российско–Армянский университет, Ереван, Армения ; Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет), Московский пр., 26, Санкт-Петербург 190013, Россия ; Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Aрмения, 0014, г. Ереван, пр. Азатутян 26
Contributor(s):
Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) ; Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) ; Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)
Subject:
Органическая химия ; Фармакология
Coverage:
Abstract:
Взаимодействием замещенных 5-аминопирaзолов и 5-амино-1,2,4-триазола с этоксиметилиденацетилацетоном, а также с натриевой солью этилового эфира ацетилпировиноградной кислоты, осуществлен синтез ряда замещенных пиразоло[1,5-a]- и 1,2,4-триазоло[1,5-a]пиримидинов. Реакцией того же этоксиметилиденацетилацетона с 2-бензил-4-гидразино-6-метилпиримидином синтезирован соответствующий замещенный 4-(1Н-пиразол-1-ил)пиримидин. Изучено алкилирование конденсированных и неаннелированных пиримидинов, содержащих пятичленное азоловое кольцо. Доказано, что алкилирование замещенных 4-(пиразол-1-ил)пиримидинов, а также конденсированных пиразоло[1,5-a]пиримидинов идет по атому азота пиримидинового кольца. При введении еще одного атома азота в азольный фрагмент направление электрофильной атаки смещается в сторону пятичленного кольца и в молекуле замещенного 1,2,4-триазоло[1,5-a]пиримидина алкилируется атом азота не пиримидинового, а триазольного цикла.
Տեղակալված 5-ամինապիրազոլների և 5-ամինա-1,2,4-տրիազոլի փոխազդեցությամբ էթօքսիմեթիլիդինացետիլացետոնի, ինչպես նաև ացետիլպիրո-խաղողաթթվի էթիլ էսթերի նատրիումական աղի հետ սինթեզվել են մի շարք տեղակալված պիրազոլո[1,5-a]- և 1,2,4-տրիազոլո[1,5-a]պիրիմիդիններ։ Նույն էթօքսիմեթիլիդինացետիլացետոնի և 2-բենզիլ-4-հիդրազինա-6-մեթիլպիրիմիդինի փոխազդեցությամբ սինթեզվել է համապատասխան տեղակալված 4-(1Н-պիրազոլիլ-1)պիրիմիդինը: Ուսումնասիրվել է սինթեզված համակցված պիրազոլո[1,5-a]- և 1,2,4-տրիազոլո [1,5-a]պիրիմիդինների, ինչպես նաև նշված չհամակցված պիրա-զոլիլպիրիմիդինի ալկիլումը մեթիլ- և էթիլյոդիդներով։ Ապացուցվել է, որ 4-(1Н-պիրազոլիլ-1)պիրիմիդինի, ինչպես նաև համակցված պիրազոլո[1,5-a]պի-րիմիդինների ալկիլումն ընթանում է պիրիմիդինային օղակի ազոտի դիրքով, մինչդեռ 1,2,4-տրիազոլո[1,5-a]պիրիմիդիններում ալկիլվում է ոչ թե պիրիմիդինային, այլ տրիազոլի օղակի 3-րդ դիրքում գտնվող ազոտի ատոմը:
The interaction of substituted 5-aminopyrazoles and 5-amino-1,2,4-triazole with ethoxymethylideneacetylacetone, as well as with the sodium salt of acetylpyruvic acid ethyl ester, resulted in the synthesis of a number of substituted pyrazolo[1,5-a]- and 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines. The corresponding substituted 4-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidine was synthesized by the reaction of the same ethoxymethylidenea-cetylacetone with 2-benzyl-4- hydrazino-6-methylpyrimidine. The alkylation of fused and unannelated pyrimidines containing a five-membered azole ring has been studied. It has been proven that alkylation of substituted 4-(pyrazol-1-yl)pyrimidines, as well as of fused pyrazolo[1,5-a]pyrimidines, occurs at the nitrogen atom of the pyrimidine ring. With the introduction of one more nitrogen atom into the azole fragment, the direction of the electrophilic attack shifts towards the five-membered ring, and in the molecule of the substituted 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine, the nitrogen atom is alkylated not from the pyrimidine, but from the triazole ring.
Place of publishing:
Երևան
Publisher:
Type:
Format:
Identifier:
Digitization:
ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան