Հրապարակման մանրամասներ:
Ամսագրի կամ հրապարակման վերնագիր:
Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia
Հրապարակման ամսաթիվ:
Հատոր:
Համար:
ISSN:
Լրացուցիչ տեղեկություն:
Վերնագիր:
Այլ վերնագիր:
5-ացետիլ-2-ամինո-1,4-դիարիլ-6-օքսո-1,4,5,6-տետրահիդրոպիրիդին-3-կարբոնիտրիլների սինթեզ: Ռոտոմերիան տետրահիդրոպիրիդին-3-կարբոնիտրիլների շարքում ; Synthesis of 5-acetyl-2-amino-1,4-diaryl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitriles. rotamerium in the series of tetrahydropyridine-3-carbonitriles
Ստեղծողը:
Саргсян, A. A. ; Хачатрян, А. Х. ; Бадасян, А. Э. ; Авагян, К. А. ; Манукян, А. Г. ; Паносян, Г. А. ; Саргсян, М. С.
Համատեղ հեղինակները:
Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН Республики Армения Армения, 0014, Ереван, пр. Азатутян, 26 ; Государственная академия кризисного управления, МЧС РА
Աջակից(ներ):
Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) ; Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) ; Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)
Խորագիր:
Органическая химия ; Фармацевтика
Ծածկույթ:
Ամփոփում:
Установлено, что взаимодействие арилметилиденмалонодинитрила с N-ариламидами ацетоуксусной кислоты протекает в присутствии пиперидина или триэтиламина при комнатной температуре. Согласно данным ИК- и ЯМР (1H,13C) спектроскопии, в обоих случаях, образуются 5-ацетил-2-амино-1,4-диарил-6-оксо-1,4,5,6-тетрагидропиридин-3-карбонитрилы с выходами 47-75%. По данным ЯМР спектроскопии, если в исходных соединениях ароматическое кольцо амидной части молекулы содержит орто-заместитель, то полученные продукты в растворе находятся в виде двух ротамеров. Изучение противоопухолевой активности показало, что синтезированные вещества проявляют как выраженную активность, подавляя рост опухоли на 64% (Р<0.05), так и умеренную противоопухолевую активность (торможение роста опухоли на 47-55% Р<0.05) в отношении саркомы -180. Изучение острой токсичности указанных соединений показало, что испытуемые вещества относительно малотоксичные. Их абсолютная смертельная доза (ЛД100) выше 1500 мг/кг.
Հաստատվել է, որ արիլմեթիլիդենմալոնադինիտրիլի և ացետոքացախաթթվի N-արիլամիդների փոխազդեցություն ընթանում է պիպերիդինի կամ տրիէթիլամինի ներկայությամբ՝ սենյակային ջերմաստիճանում: Համաձայն ԻԿ, ՄՄՌ (1H, 13C) սպեկտրոսկոպիայի տվյալների՝ երկու դեպքում էլ առաջանում են 5-ացետիլ-2-ամինո-1,4-դիարիլ-6-օքսո-1,4,5,6-տետրահիդրոպիրիդին-3-կարբոնիտրիլներ 47-75% ելքով: Համաձայն ՄՄՌ սպեկտրոսկոպիայի տվյալների, եթե ացետոքացախաթթվի N-արիլամիդների արոմատիկ օղակում կա օրտոտեղակալիչ, ապա ստացված արգասիքները լուծույթում առկա են երկու ռոտոմերի ձևով: Հակաուռուցքային ուսումնասիրությունները ցույց են տվել, որ սինթեզված միացությունները սարկոմա 180-ի նկատմամբ ցուցաբերում են ինչպես արտահայտված (64%), այնպես էլ չափավոր (47-55%) հակաուռուցքային ակտիվություն: Սուր թունավորության ուսումնասիրությունները ցույց են տվել, որ սինթեզված միացությունները քիչ թունավոր են: Դրանց բացարձակ մահացու չափաբաժինը (ЛД100) 1500 մգ/կգ-ից բարձր է:
It was found that the interaction of arylmethylidenemalonodinitrile with N-arylamides of acetoacetic acid proceeded in the presence of piperidine or triethylamine at room temperature. According to IR and NMR (1 H, 13 C) spectroscopy, in both cases, 5-acetyl-2-amino-1,4-diaryl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitriles are formed with yields of 47-75%. According to NMR spectroscopy data, if the aromatic ring of the amide part of the molecule contains an ortho-substituent in the initial compounds, then the products obtained in solution are in the form of two rotamers. The fact that these compounds exist in the form of two rotamers is also evidenced by the fact that when two methyl substituents are simultaneously present in the ortho- and para-positions of the compound, the chemical shift of the para-substituent protons does not change. Study of antitumor activity has shown that the synthesized substances exhibit both pronounced activity, suppressing tumor growth by 64% (P <0.05), and moderate antitumor activity (inhibiting tumor growth by 47-55% P <0.05, in relation to sarcoma -180. Study of the acute toxicity of these compounds has shown that the test substances are relatively low toxic. Their absolute lethal dose (LD 100) is higher than 1500 mg / kg.
Հրատարակության վայրը:
Երևան
Հրատարակիչ:
Տեսակ:
Ձևաչափ:
Նույնացուցիչ:
Թվայնացում:
ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան