Publication Details:
Journal or Publication Title:
Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia
Date of publication:
Volume:
Number:
ISSN:
Additional Information:
Title:
Other title:
1-Պրոպարգիլ-3 (5)-մեթիլ-4-նիտրոպիրազոլների սինթեզ ՄՖԿ–ի պայմաններում և NMO/H2O համակարգում: Ստացված պրոպարգիլպիրազոլների ջերմային և կատալիտիկ պոլիմերացման ուսումնասիրություն ; Synthesis and polymerization of 1-propargyl-3(5)-methyl-4-nitropyrazoles in the NMO/H2O system and under PTC conditions
Creator:
Алексанян, А. Г. ; Бадалян, К. С. ; Бичахчян, Л. А. ; Асратян, А. Г. ; Шахатуни, А. Г. ; Данагулян, Г. Г. ; Аттарян, О. С.
Contributor(s):
Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) ; Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) ; Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)
Subject:
Органическая химия ; Биоорганическая химия
Coverage:
Abstract:
Осуществлено алкилирование 4-нитро-3(5)-метилпиразола в условиях МФК и в системе N-метилморфолин N-оксида/Н2О (NМО/Н2О). Установлено, что выходы продукта алкилирования зависят от основности 4-нитро-3(5)-метилпиразола. Изучена каталитическая полимеризация в присутствии PdCl2 1-пропаргил-3(5)-метил-4-нитропиразола. Полученные полипропаргилпиразолы представляют собой хорошо растворимые в органических растворителях порошки темно-коричневого цвета. Выявлено, что при наличии нитро группы в пиразольном цикле (в отличие от незамещенных нитро пиразолов), полученные полимеры приобретают диэлектрические свойства.
4-Նիտրո-3(5)-մեթիլպիրազոլի ալկիլացումն իրականացվել է ՄՖԿ–ի պայմաններում և N-մեթիլմորֆոլին N-օքսիդ/H2O (NMO/H2O) համակարգում: Ալկիլացման վերջնանյութի ելքը պայմանավորված է 4-նիտրո-3(5)-մեթիլպիրազոլի հիմնայնությունից։ Ուսումնասիրվել է 1-պրոպարգիլ-3(5)-մեթիլ-4-նիտրոպիրազոլի պոլիմերացումը կատալիտիկ PdCl2-ի առկայությամբ: Ստացված պոլիպրոպարգիլպիրազոլները մուգ շագանակագույն փոշիներ են, որոնք հեշտությամբ լուծվում են օրգանական լուծիչներում։ Պարզվել է, որ պիրազոլային օղակում նիտրո խմբի առկայության դեպքում (ի տարբերություն չտեղակալված նիտրոպիրազոլների) ստացված պոլիմերները ձեռք են բերում դիէլեկտրիկ հատկություններ։
Alkylation of 4-nitro-3(5)-methylpyrazole was carried out under phase transfer catalysis (PTC) conditions and in the N-methylmorpholine N-oxide/H2O (NMO/H2O) system. It was found that the yields of the alkylation product depend on the basicity of 4-nitro-3(5)-methylpyrazole. On going from 3(5)-methylpyrazole to 4-nitro-3(5)-methylpyrazole, deprotonation under the influence of alkali (KOH) proceeds easily and the resulting potassium salt of the corresponding nitropyrazole prevents the formation of allenylpyrazoles. The relatively low yield of pyrazole alkylation is due to the fact that when benzene is added to the reaction medium, the total concentration of the reagent in the organic phase decreases, as well as the rate of the alkylation reaction. Thus, under the same reaction conditions, with the addition of benzene, the consumption of propargyl bromide decreases by a factor of 1.5. The catalytic polymerization in the presence of PdCl2 of 1-propargyl-3(5)-methyl-4-nitropyrazole has been studied. The obtained polypropargylpyrazoles are dark brown powders that are readily soluble in organic solvents. It has been found that in the presence of a nitro group in the pyrazole ring (in contrast to unsubstituted nitropyrazoles), the resulting polymers acquire dielectric properties.
Place of publishing:
Երևան
Publisher:
Type:
Format:
Digitization:
ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան