Publication Details:
Journal or Publication Title:
Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia
Date of publication:
Volume:
Number:
ISSN:
Additional Information:
Title:
Other title:
Էթիլ 2-ամինա-5,7-դիիզոպրոպիլ-4,7-դիհիդրո-5H-թիենո [2,3-c]պիրան-3-կարμօքսի-լատի ացիլացման և ալկիլացման արգասիքների սինթեզը և կենսաμանա-կան ակտիվությունը ; Synthesis and biological activity of acylation and alkylation products of ethyl 2-amino-5,7-diisopropyl-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-3-carboxylate
Creator:
Акопян, Н. З. ; Арутюнян, Н. С. ; Овасян З. А. ; Паносян, Г. А. ; Мурадян, Р. Е. ; Тумаджян, А. Е. ; Геворгян, Г. А.
Contributor(s):
Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) ; Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) ; Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)
Subject:
Coverage:
Abstract:
Конденсацией 2,6-диизопропилтетрагидро-2Н-4-пиранона с серой и этиловым эфиром циануксусной кислоты получен этил 2-амино-5,7-диизопропил-4,7-дигидро-5Н-тиено[2,3-c]пи-ран-3-карбоксилат. Ацилирование последнего хлорангидридами различных карбоновых кислот приводит к соответствующим амидам. Алкилированием отмеченного амина гидрохлоридами замещенных 3-диэтиламинопропaн-1-онов синтезированы β-аминокетоны. Изучена противовоспалительная активность синтезированных соединений. Некоторые амиды проявляют слабую противовоспалительную активность. 2,6-Դիիզոպրոպիլտետրահիդրո-2H¬4-պիրանոնի, ծծմբի և ցիանքացախաթթվի էթիլ էսթերի կոնդենսացումից ստացվել է էթիլ 2-ամինա-5,7-դիիզոպրոպիլ-4,7-դի¬հիդրո-5H-թիենո[2,3-c]պիրան-3-կարբօքսիլատ: Վերջինիս ացիլացումը որոշ կարբոնաթթուների քլորանհիդրիդներով հանգեցրել է համապատասխան ամիդների ստացմանը: Վերը նշված ամինը ալկիլացնելով տեղակալված 3-դիէթիլ-ամինապրոպան-1-ոների հիդրոքլո-րիդներով ստացվել են β-ամինակետոններ: Ուսւմնասիրվել է սինթեզված միացությունների հակաբորբոքային ակտիվությունը: Որոշ ամիդներ ցուցաբերում են թույլ հակաբորբոքային ակտիվություն: The ethyl 2-amino-5,7-diisopropyl-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-3 carboxylate was obtained by condensation of 2,6-diisopropyltetrahydro-2H-4-pyranon with sulfur and ethyl cyanoacetate. A series of new corresponding amides were synthesized by acylation of the latter with different carboxylic acid chlorides. By alkylation of ethyl 2-amino-5,7-diisopropyl-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-3-carboxylate with hydrochlorides of substituted 3-diethylaminopropan-1-ones, β-aminoketones were obtained. The structures of amides and β-aminoketones were confirmed by IR and 1H NMR spectroscopic methods. The study of the anti-inflammatory and analgesic action of the obtained compounds was carried out on a screening model of acute exudative inflammation in rats caused by subplantar administration of 0.1 ml of 1% carrageenan solution. The study of the anti-inflammatory action of the drug in chronic inflammation was carried out on the model of proliferative inflammation “Pellet-granuloma”. A study of the anti-inflammatory activity of the obtained compounds showed that two compounds with 2,4-dichlorophenyl and 4-chlorobenzyl radicals at a dose of 25 mg/kg exhibited weak activity in the model of acute exudative inflammation (24 and 27%, respectively). The rest of the tested compounds in the doses used did not suppress inflammatory edema and pain in carrageenan inflammation and did not show the ability to delay the development of fibrous-granulation tissue in chronic inflammation. Under these conditions, voltaren and indomethacin exhibit pronounced activity (65.5 and 64.3%, respectively).
Place of publishing:
Երևան
Publisher:
Type:
Format:
Digitization:
ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան