Օբյեկտ

Վերնագիր: Interaction of acetoacetic acid arylamides with ethoxy-methylidenemalononitrile. Synthesis of 5-acetyl-1-aryl-2-amino-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carbonitriles

Ամսագրի կամ հրապարակման վերնագիր:

Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Հրապարակման ամսաթիվ:

2019

Հատոր:

72

Համար:

4

ISSN:

0515-9628

Լրացուցիչ տեղեկություն:

Հանդեսը հրատարակվել է նաև հետևյալ վերնագրով՝ ՀՍՍՌ ԳԱ Տեղեկագիր։ Քիմիական գիտություններ (1957-1965), Հայաստանի քիմիական ամսագիր (1966-1994), Հայաստանի քիմիական հանդես (1995- )

Այլ վերնագիր:

Ացետոքացախաթթվի արիլամիդների փոխազդեցությունը էթօքսիմեթիլիդենմալոնոնիտրիլի հետ: 5-Ացետիլ-1-արիլ-2-ամինո-6-օքսո-1,6-դիհիդրոպիրիդին-3-կարբոնիտրիլների սինթեզ; Взаимодействие ариламидов ацетоуксусной кислоты с этоксиметилиден-малононитрилом. Синтез 5-ацетил-1-арил-2-амино-6-оксо-1,6-ди-гидропиридин-3-карбонитрилов

Ծածկույթ:

502-507

Ամփոփում:

It has been shown that the interaction of acetoacetic acid arylamides with ethoxymethylidenemalononitrile proceeds in absolute ethanol in the presence of triethylamine at room temperature, and according to NMR and IR spectroscopy, affords 5-acetyl-1-aryl-2-amino-1,6-dihydropyridine-3-carbonitriles in 57-78% yields. Ցույց է տրվել, որ ացետոքացախաթթվի արիլամիդների փոխազդեցությունը էթօքսի-մեթիլիդենմալոնոնիտրիլի հետ ընթանում է բացարձակ էթանոլում, տրիէթիլամինի ներկայությամբ, սենյակային ջերմաստիճանում: Համաձայն ՄՄՌ և ԻԿ սպեկտրոսկոպիայի տվյալների, առաջացնում են 5-ացետիլ-1-արիլ-2-ամինո-6-օքսո-1,6-դիհիդրոպիրիդին-3-կարբոնիտրիլներ 57-78% ելքով: Վերջիններիս առաջացումը ցույց է տալիս, որ նախ փոխազդեցության ընթացքում գոյացած միջանկյալ ադուկտի ցիկլացման ժամանակ որպես նուկլեոֆիլ հանդես է գալիս միայն ամիդային խմբավորումը: Երկրորդ` ցիկլացման ընթացքում գոյացած պիրիդինի իմինային ածանցյալը, ռեակցիայի պայմաններում, վեր է ածվում ենամինային տաուտոմերի: Հարկ է ավելացնել, որ նշված պայմաններում, փոխազդեցության միջանկյալ ադուկտի մասնակցությամբ ընթացող Միքայելի ռետրո-ռեակցիայի արգասիքներ չեն գոյանում: Հակամանրէային ուսումնասիրությունները ցույց են տվել, որ սինթեզված միացությունները ցուցաբերում են թույլ ակտիվություն: Показано, что взаимодействие ариламидов ацетоуксусной кислоты с этоксиметилиденмалононитрилом протекает в абсолютном этаноле в присутствии триэтиламина при комнатной температуре. Согласно данным ЯМР и ИК спектроскопии, образуются 5-ацетил-1-арил-2-амино-1,6-дигидропиридин-3-карбонитрилы с выходами 57-78%. Образование последних показывает, что при циклизации образующегося промежуточного аддукта в качестве нуклеофила выступает только амидная группа. В процессе циклизации образующееся иминопроизводное пиридина в условиях реакции превращается в енаминный таутомер. Следует добавить, что продукты ретро-реакции Михаэля с участием промежуточного аддукта в данных условиях не образуются. Исследования показали, что синтезированные соединения проявляют слабую антибактериальную активность.

Հրատարակիչ:

ՀՀ ԳԱԱ

Ստեղծման ամսաթիվը:

2019-12-12

Ձևաչափ:

pdf

Նույնացուցիչ:

oai:arar.sci.am:188082

Բնօրինակի գտնվելու վայրը:

ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան

Օբյեկտի հավաքածուներ:

Վերջին անգամ ձևափոխված:

Dec 7, 2020

Մեր գրադարանում է սկսած:

Jun 22, 2020

Օբյեկտի բովանդակության հարվածների քանակ:

2

Օբյեկտի բոլոր հասանելի տարբերակները:

https://arar.sci.am/publication/206705

Ցույց տուր նկարագրությունը RDF ձևաչափով:

RDF

Ցույց տուր նկարագրությունը OAI-PMH ձևաչափով։

OAI-PMH

Օբյեկտի տեսակ՝

Նման

Այս էջը օգտագործում է 'cookie-ներ'։ Ավելի տեղեկատվություն