Publication Details:
Journal or Publication Title:
Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia
Date of publication:
Volume:
Number:
ISSN:
Additional Information:
Title:
Other title:
Creator:
A. I. Markosyan ; A. S. Ayvazyan ; S. H. Gabrielyan ; S. S. Mamyan
Contributor(s):
Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) ; Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) ; Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)
Subject:
Biochemistry ; Organic Chemistry
Uncontrolled Keywords:
Մարկոսյան Ա. Ի. ; Այվազյան Ա. Ս. ; Գաբրիելյան Ս․ Հ. ; Մամյան Ս. Ս. ; Маркосян А. И. ; Айвазян А. С. ; Габриелян С. Г. ; Мамян С. С.
Coverage:
Abstract:
Based on 4'-amino-1'H-spiro[cycloheptane-1,2'-naphthalene]-3'-carboxylate, a synthesis method was developed for 3-ethyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-spiro[benzo[h]quinazoline-5,1'- cycloheptane]-4(6H)-one, which was converted into 2-sulfanyl-substituted 3-ethyl-3H-spiro[benzo[h] quinazoline-5,1'-cycloheptane]-4(6H)-ones and 3-ethyl-2-hydrazinyl-3H-spiro[benzo[h] quinazoline5,1'-cycloheptane]-4(6H)-one. By transformations of the latter, 3-ethyl-2-[2-(propan-2-ylidene)hydrazinyl] -3H-spiro[benzo[h]quinazoline-5,1'-cycloheptane] -4(6H)-one, N'-(3-ethyl-4-oxo-4,6-dihydro3H-spiro[benzo[h]quinazoline-5,1'-cycloheptane] -2-yl) benzohydrazide, N-[2-(3-ethyl-4-oxo-4,6-dihydro-3H-spiro[benzo[h]quinazoline-5,1'-cycloheptane] -2-yl]hydrazinecarbonothioyl)benzamide, 3- ethyl-3H-spiro[benzo[h]quinazoline-5,1'-cycloheptane] -4(6H)-one, 4-ethyl-4H-spiro[benzo[h][1,2,4] triazolo[4,3-a]quinazoline-6,1'-cycloheptane] -5(7H)-one, 4-ethyl-1-mercapto-4H-spiro[benzo[h]- [1,2,4]triazolo[4,3-a] quinazoline-6,1'-cycloheptane]-5(7H)-one and 1-sulfanylsubstituted 4-ethyl-4Hspiro-[benzo[h] [1,2,4]triazolo[4,3-a] quinazoline-6,1'-cycloheptane]-5(7H)-ones were synthesized. Тиоуреидопроизводное, полученное взаимодействием этил 4'-амино-'H-спиро[циклогептан-1,2'-нафталин] -3'-карбоксилата и этилизотиоцианата без выделения из реакционной среды, подвергнуто циклизации, приведшей к 3-этил-2-тиоксо-2,3-дигидроспиро[бензо[h]хиназолин-5,1'-циклопентан] -4(6H)-онам. Последний в присутствии оснований конденсирован с галогенидами, в результате чего получены 2-сульфанилзамещенные 3-этил-3Н-спиро[бензо[h]хиназолин-5,1'-циклопентан] -4(6H)-оны. От вышеуказанного 2-тиоксобензо[h]хиназолина совершен переход к 3-этил-2-гидразинил-3H-спиро[бензо[h] хиназолин-5,1'-циклогептан]-4(6H)- ону. Последний поставлен во взаимодействие с ацетоном, бензоилхлоридом и бензоилизотиоцианатом, в результате чего получены соответственно 3-этил-2-[2- (пропан-2-илиден)гидразинил]-3H-спиро[бензо[h] хиназолин-5,1'-циклопентан]- 4(6H)-он, N'-(3-этил-4-оксо-4,6-дигидро-3H-спиро[бензо[h]хиназолин-5,1'-циклопентан] -2-ил)бензгидразид и N-[2-(3-этил-4-оксо-4,6-дигидро-3H-спиро[бензо[h] хиназолин-5,1'-циклогептан]-2-ил)гидразинокарбонотиоил] бензамид. Показано, что указанный гидразинобензо[h]хиназолин в присутствии основания подвергается дегидразинированию, образуя 3-этил-3H-спиро[бензо[h] хиназолин-5,1'-циклогептан]-4(6H)-он. Конденсацией 2-гидразинобензо[h] хиназолина и этилового эфира ортомуравьиной кислоты или сероуглерода синтезированы соответственно 4- этил-4H-спиро[бензо[h] [1,2,4]триазоло[4,3-a] хиназолин-6,1'-циклогептан]-5(7H)- он и 1-меркапто-4-этил-4H-спиро[бензо[h][1,2,4] триазоло[4,3-a]хиназолин-6,1'- циклогептан]-5(7H)-он. От последнего совершен переход к 1-метилтио- и 1-бензилтио-4-этил-4H-спиро[бензо[h] [1,2,4]триазоло[4,3-a] хиназолин-6,1'-циклогептан]-5(7H)-онам.
Place of publishing:
Երևան
Publisher:
Date created:
Type:
Format:
Digitization:
ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան