Publication Details:
Journal or Publication Title:
Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia
Date of publication:
Volume:
Number:
ISSN:
Additional Information:
Title:
Синтез и некоторые превращения 3-тиопропинил-1,2,4-триазолов
Other title:
Creator:
Т. В. Кочикян ; М. А. Самвелян ; С. А. Лисовская
Contributor(s):
Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) ; Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) ; Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)
Subject:
Biochemistry ; Organic Chemistry
Uncontrolled Keywords:
Ղոչիկյան Տ. Վ. ; Սամվելյան Մ. Ա. ; Լիսովսկայա Ս. Ա. ; Ghochikyan T. V. ; Samvelyan M. A. ; Lisovskaya S. A.
Coverage:
Abstract:
Функционализацией 3-меркапто-4,5-дизамещенных-1,2,4-триазолов получены их 3-тио-пропинилпроизводные. Осуществлены некоторые превращения, характерные для терминальной трoйной связи. Установлено, что в результате взаимодействия с органическими азидами в условиях реакции 1,3-циклоприсоединения образуются 1,2,3-триазоло-1,2,4-триазолы, ранее не описанные в литературе. Показано, что 3-тиопропинилтриазолы легко взаимодействуют со вторичными аминами различного строения в присутствии параформа с образованием соответствующих аминометилпроизводных, а в присутствии каталитических количеств солей Cu(I) по реакции Глазера получаются бис-1,2,4-триазолы, связанные дитиогексдииновом фрагментом. Тестированием вновь синтезированных соединений на противогрибковую активность на эталонных штаммах Candida albicansY4, Asp. fumigates РКПГ F-1248/880 и Rhizopusoryzae РКПГ F-1537/1722 установлено, что они проявляют слабую или умеренную противогрибковую активность. 3-Մերկապտո-4,5-երկտեղակալված-1,2,4-տրիազոլների ֆունկցիոնալացմամբ ստացվել են վերջիններիս թիոպրոպինիլ ածանցյալները: Հաստատվել է, որ տերմինալային եռակի կապը ստացված բոլոր միացություններում՝ վարքով և ռեակցիոնունակությամբ չի տարբերվում հայտնի դեպքերից: Ծծումբ-ածխածին կապերը կայուն են բարձր ջերմաստիճաններում, ինչպես նաև կատալիզատորների և նուկլեոֆիլների ազդեցության նկատմամբ: Ապացուցվել է, որ օրգանական ազիդների հետ Cu(I)-ի աղերով կատալիզվող 1,3-ցիկլոմիացման ռեակցիայի պայմաններում ստացվում են 1,2,3-տրիազոլոտրիազոլներ՝ համակարգ, որը նկարագրված չէ գրականության մեջ: Հաստատվել է, որ 3-թիո-պրոպինիլ-1,2,4-տրիազոլները բարձր արդյունավետությամբ փոխարկվում են համապատասխան ամինոմեթիլ- և բիստրիազոլոածանցյալների՝ համապատասխանաբար Մաննիխի և Գլազերի ռեակցիաների պայմաններում: Սինթեզված միացությունների նախնական կենսաբանական ուսումնասիրությունների արդյունքում բացահայտվել է, որ դրանք օժտված են հակասնկային ակտիվությամբ: Հաստատվել է, որ էտալոնային Candida albicans Y4, Asp. Fumigates և Rhizopusoryzae մանրէների շտամների վրա փորձարկումների ժամանակ բոլոր միացությունները ցուցաբերում են թույլ կամ չափավոր կենսաակտիվություն: Have been received thiopropynyl derivatives of 3,4-substituted-5-mercapto-1,2,4-triazoles by the method of alkylation. It was established, that in the obtained compounds, the triple-bond do not difference by behavior and with reactive ability from known cases. Sulfur carbon bonds are stable even in high temperatures and catalysts, as well as nucleophilic influence. It was established that in the conditions of the 1,3-cyclication reaction with organic azides, catalisezed by Cu (I) salt, are obtained, a new system-1,2,3-triazo-1,2,4-tiazoles, which are not described in the literature. At the same time was established, that thioprorynyl triazoles, with high yields transformated to corresponding amino methyl- and bis-triazole derivatives in the conditions of Mannich reaction and Glaser reaction. The biological investigation of synthesized compounds was shown, that there are endowed with anti fungal activity. It was established that all compounds exhibit weak or moderate bioactivity on the strains of Candida albicans Y4, Asp. fumigates and Rhizopusoryzae.
Place of publishing:
Երևան
Publisher:
Date created:
Type:
Format:
Digitization:
ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան