Հրապարակման մանրամասներ:
Ամսագրի կամ հրապարակման վերնագիր:
Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia
Հրապարակման ամսաթիվ:
Հատոր:
Համար:
ISSN:
Լրացուցիչ տեղեկություն:
սեղմիր այստեղ կապին հետևելու համար
Վերնագիր:
Синтез и некоторые превращения 4'-амино-1'H-спиро [циклогептан-1,2'-нафталин]-3'-карбонитрила
Այլ վերնագիր:
Ստեղծողը:
А. И. Маркосян ; К. К. Айрапетян ; С. А. Габриелян ; С. С. Мамян ; Ф. Г. Арсенян ; Дж. А. Авакимян ; Р. Е. Мурадян
Աջակից(ներ):
Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) ; Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) ; Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)
Խորագիր:
Biochemistry ; Organic Chemistry
Չվերահսկվող բանալի բառեր:
Մարկոսյան Ա. Ի. ; Հայրապետյան Կ. Կ. ; Գաբրիելյան Ս. Հ. ; Մամյան Ս. Ս. ; Արսենյան Ֆ. Հ. ; Ավակիմյան Ջ. Ա. ; Մուրադյան Ռ. Ե. ; Markosyan A. I. ; Hayrapetyan K. K. ; Gabrielyan S. H. ; Mamyan S. S. ; Arsenyan F. H. ; Avakimyan J. A. ; Muradyan R. E.
Ծածկույթ:
Ամփոփում:
Взаимодействием 2-циклогептилиденмалононитрила с бензилмагнийхлоридом получен 2-(1-бензилциклогептил) малононитрил, который в присутствии серной кислоты циклизуется в 4'-амино-1'H-спиро[циклогептан-1,2'-нафталин] -3'-карбонитрил. Последний с фенилхлор-формиатом образует фенил-(3'-циано-1'H-спиро[циклогептан-1,2'-нафталин]-4'-ил)карбамат, на основе которого синтезированы ди- и тризамещённые мочевины, 3-замещённые 1H-спиро [бензо[h] хиназолин-5,1'-циклогептан]-2,4(3H,6H)-дионы и 2-замещённые 5H-спиро[бензо[h] [1,2,4]триазоло[1,5-c] хиназолин-4,1'-циклогептан]-11(10H)-оны. Согласно данным биологических исследований, синтезированные соединения обладают противоопухолевой и антибактериальной активностью. Բենզիլմագնեզիում քլորիդի և 2-ցիկլոհեպտիլիդենմալոնոնիտրիլի միացման արդյունքում սինթեզվել է 2-(1-բենզիլցիկլոհեպտիլ) մալոնոնիտրիլ, որը ծծմբական թթվի միջավայրում ցիկլվել է 4'-ամինո-1'H-սպիրո[ցիկլոհեպտան-1,2'-նաֆթալին] -3'-կարբոնիտրիլի: Վերջինիս և ֆենիլքլորֆորմիատի կոնդենսմամբ ստացվել է ֆենիլ-(3'-ցիանո-1'H-սպիրո[ցիկլոհեպտան-1,2'-նաֆթալին]-4'-իլ)կարբամատ: Կարբամատի հիման վրա սինթեզվել են երկ- և եռտեղակալված միզանյութեր, 3-տեղակալված 1H-սպիրո[բեն-զո[h] խինազոլին-5,1'-ցիկլոհեպտան]-2,4(3H,6H)-դիոններ ու 2-տեղակալված 5H-սպի-րո[բենզո[h] [1,2,4]տրիազոլո[1,5-c] խինազոլին-4,1'-ցիկլոհեպտան]-11(10H)-ոններ: Սինթեզված միացությունների կենսաբանական ուսումնասիրությունները ցույց են տվել, որ դրանք օժտված են հակաուռուցքային և հակաբակտերիալ հատկություններով: The interaction of 2-cycloheptylidenemalononitrile (1) with benzylmagnesium chlo-ride led to the formation of 2-(1-benzylcycloheptyl)malonodinitrile (2). Conditions were developed for the intramolecular cyclization of dinitrile 2 in the target 4'-amino-1'H-spiro[cycloheptane-1,2'-naphthalene] -3'-carbonitrile (3). As a result of the reaction of aminonitrile 3 with phenylchloroformate in the environment of absolute benzene, phe-nyl(3'-cyano-1'H-spiro[cycloheptane-1,2'-naphthalene]-4'-yl)carbamate (4) was obtained, which, condensed with secondary amines (diethylamine, pyrrolidine, piperidine, mor-pholine, azepine), is converted into 1,3,3-trisubstituted urea 5-9. In the same conditions, 2,2-dimethyl-4-tetrahydropyranylamine forms 1,3-disubstituted urea – 1-(3'-cyano-1'H-spiro[cycloheptane-1,2'-naphthalene] -4'-yl)-3-(2,2-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)urea (10). When benzylamine and phenethylamine are used, a mixture of the corresponding urea and dioxoquinazolines 11 and 12 is formed. The processing of these mixtures with alkali leads to the compounds 11 and 12 in a pure form. Synthesis of 2-substituted 5H-spiro[benzo[h][1,2,4] triazolo[1,5-c] quinazoline-4,1'-cycloheptane] -11(10H)-ones (13-18) was carried out by the interaction of carbamate 4 with hydrazides of aromatic and heteroaromatic carboxylic acids in the absence of a solvent at 205-210°C. The antitumor activity of the compounds was studied based on the model of a transplanted tumor of mice – Sarcoma 180. The therapeutic effect was assessed by the percentage of the inhibition of the tumor growth in relation to the control. It was found that most compounds do not have a reliable antitumor effect. Only some compounds (5,7,13,17,18) in doses of 160-175 mg/kg show weak or moderate therapeutic effect, suppressing the growth of Sarcoma 180 by 32-46% (P < 0.05). The antibacterial activity of synthesized compounds was studied by the method of “diffusion in agar” with a microbial load of 20 million microbial bodies per 1 ml of environment. As test objects, gram-positive staphylococci (Staph. Aureus 209p, 1) and gram-negative rods (Sh.dysenteriae Flexneri 6858, E. Coli 0-55) are used. The calculation of the results is carried out according to the diameter (d) of the no-growth zones of microorganisms at the site of application of compounds (in mm). It has been found that compounds 5-9 and 13 inhibit the growth of then individual microorganisms in 15-20 mm diameter zone.
Հրատարակության վայրը:
Երևան
Հրատարակիչ:
Ստեղծման ամսաթիվը:
Տեսակ:
Ձևաչափ:
Թվայնացում:
ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան