Օբյեկտ

Վերնագիր: Синтез и антирадикальные свойства некоторых амидов и пептидов N-бензоил-α,β-дегидротирозина и N-бензоил-α,β-дегидро-3-алкокситирозина

Ստեղծողը:

М. М. Халатян

Տեսակ:

article

Այլ վերնագիր:

N-բենզոիլ-α,β-դեհիդրոթիրոզինի և N-բենզոիլ-α,β-դեհիդրո-3-ալկօքսիթիրոզինի մի քանի ամիդների և պեպտիդների սինթեզն ու հակառադիկալային հատկությունները։ Synthesis and antiradical activity of some amides and peptides of N-benzoil-α,β-dehydrotyrosine and N-benzoil-α,β-dehydro-3-alkoxytyrosine.

Ծածկույթ:

341-351

Ամփոփում:

С применением азлактонного метода осуществлен синтез ряда амидов (бензил, фенэтил, этанол, пропанол) и дипептидов, содержащих фрагменты α,β-дегидротирозина, 3-метокси- и 3-этокси-α,β-дегидротирозинов. Показано, что в случае пептидов имеет место расщепление О-ацетильной защитной группы α,β-дегидротирозиновой части. Установлено, что в синтезированных соединениях α,β-дегидроаминокислотный остаток имеет Z-конфигурацию. Изучены антирадикальные свойства синтезированных соединений в реакциях с 2,2’-дифенил-1-пикрилгидразилом (ДФПГ˙). Рассчитаны первичные скорости реакции и время полуингибирования радикала ДФПГ˙ всех амидов и пептидов. Установлено, что соединения, содержащие остаток 3-алкокси-α,β-дегидротирозина, проявляют сравнительно высокую ингибирующую активность по отношению к стабильному радикалу ДФПГ˙. Определены концентрации, ингибирующие радикал ДФПГ˙ на 50% (IC50%) соединений, обладающих сравнительно высокой активностью. Исследованные амиды и пептиды превосходят 2,6-дитрет-бутил-4-метилфенол (DBMP), однако уступают галловой кислоте и витамину С по параметру IC50%. Ազլակտոնային մեթոդի կիրառմամբ իրականացվել է α,β-դեհիդրոթիրոզինի և 3-մեթօքսի-3-էթօքսի-α,β-դեհիդրոթիրոզիննների մնացորդներ պարունակող մի քանի ամիդների (բենզիլ, ֆենէթիլ, էթանոլ, պրոպանոլ) և դիպեպտիդների սինթեզ: Ապացուց-վել է, որ պեպտիդների սինթեզի ժամանակ տեղի է ունենում Օ-ացետիլ պաշտպանիչ խմբի հեռացում α,β-դեհիդրոթիրոզինի մնացորդից: Հաստատվել է, որ սինթեզված միացություններում α,β-դեհիդրոամինաթթվային մնացորդը ունի Z-կոնֆիգուրացիա: Ուսումնասիրվել է սինթեզված միացությունների հակառադիկալային ակտիվությունը, ելնելով նրանց և 2,2՜-դիֆենիլ-1-պիկրիլհիդրազիլ կայուն ռադիկալի (ԴՖՊՀ•) փոխազ-դեցությունից: Բոլոր ամիդների և պեպտիդների համար հաշվարկվել են ռեակցիայի առաջնային արագությունը և ԴՖՊՀ• ռադիկալի կիսաչեզոքացման ժամանակը: Հաս-տատվել է, որ միացությունները, որոնք պարունակում են 3-ալկօքսի-α,β-դեհիդրոթի-րոզինի մնացորդ, ցուցաբերում են համեմատաբար բարձր ընդունակություն մարելու ԴՖՊՀ• կայուն ռադիկալը: Համեմատաբար բարձր ակտիվությամբ օժտված միացությունների համար որոշվել է ԴՖՊՀ• ռադիկալը 50%-ով մարող կոնցենտրացիան (IC50%): Այս պարամետրով հետազոտվող ամիդները և պեպտիդները գերազանցում են 2,6-դիտրետբուտիլ-4-մեթիլֆենոլին, սակայն զիջում են գալաթթվին և վիտամին C-ին: The synthesis of some amides (benzyl, phenethyl, ethanol, propanol) and dipeptides containing the residues of α,β-dehydrotyrosine, 3-methoxy- and 3-ethoxy-α,β-dehydrotyrosines was carried out by using the azlactone method. It is determined that O -acetyl protective group has being split up from α,β-dehydrotyrosine residue during the peptides synthesis process. It is proven α,β-dehydroamino acid residues has Z-configuration in the synthesized compounds. The antiradical activity of the synthesized compounds has been investigated under their interaction with 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH˙) stable radical. The primary velocity of the reaction and the time of the semi – deceleration of DPPH˙ radical have been computed for all synthesized amides and peptides. It is determined that the compounds containing the residue of 3-alkoxy-α,β-dihydrotyrosine demonstrate relatively high inhibitive activity towards DPPH˙ stable radical. The concentration inhibiting DPPH˙ radical by 50% (IC50%) is determined for the compounds which have relatively high antiradical activity. According to this parameter (IC50%) the studied amides and peptides have higher value of IC50% than 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol (DBMP), while they have less value of IC50% than gallic acid and vitamin C.

Հրատարակիչ:

ՀՀ ԳԱԱ

Ստեղծման ամսաթիվը:

2018-09-09

Ձևաչափ:

pdf

Նույնացուցիչ:

oai:arar.sci.am:187605

Ամսագրի կամ հրապարակման վերնագիր:

Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

Հրապարակման ամսաթիվ:

2018

Հատոր:

vol. 71

Համար:

№ 3

ISSN:

0515-9628

Լրացուցիչ տեղեկություն:

Հանդեսը հրատարակվել է նաև հետևյալ վերնագրով՝ ՀՍՍՌ ԳԱ Տեղեկագիր։ Քիմիական գիտություններ (1957-1965), Հայաստանի քիմիական ամսագիր (1966-1994), Հայաստանի քիմիական հանդես (1995- )

Բնօրինակի գտնվելու վայրը:

ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան

Օբյեկտի հավաքածուներ:

Վերջին անգամ ձևափոխված:

Jul 23, 2020

Մեր գրադարանում է սկսած:

Jun 22, 2020

Օբյեկտի բովանդակության հարվածների քանակ:

0

Օբյեկտի բոլոր հասանելի տարբերակները:

https://arar.sci.am/publication/206201

Ցույց տուր նկարագրությունը RDF ձևաչափով:

RDF

Ցույց տուր նկարագրությունը OAI-PMH ձևաչափով։

OAI-PMH

Օբյեկտի տեսակ՝

Նման

Այս էջը օգտագործում է 'cookie-ներ'։ Ավելի տեղեկատվություն