Энантиоселективный синтез (S)-2-амино-3-(2`-бромфенил)- и (S)-2-амино-2-метил-3-(2`-бромфенил)пропионовых кислот

Ցոյց տուր կառուցուածքը

Հայաստանի քիմիական հանդեսը լույս է տեսնում 1957 թվականից տարին 4 անգամ։ 1957-1965թթ․ ամսագիրը կոչվել է «ՀՍՍՌ ԳԱ Տեղեկագիր։ Քիմիական գիտություններ», 1966-1994թթ․ վերանվանվել է «Հայաստանի քիմիական ամսագիր», իսկ 1995թ-ից առ այսօր՝ կոչվում է «Հայաստանի քիմիական հանդես»։

Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

2010

0515-9628

կապին հետեւելուն համար սեղմէ հոս

Энантиоселективный синтез (S)-2-амино-3-(2`-бромфенил)- и (S)-2-амино-2-метил-3-(2`-бромфенил)пропионовых кислот

(S)-2-Ամինո-3-(2`-բրոմֆենիլ)- և (S)-2-ամինո-2-մեթիլ-3-(2`-բրոմֆենիլ)պրոպիոնաթթուների էնանթիոսելեկտիվ սինթեզը; Enantioselective synthesis of (S)-2-amino-3-(2`-bromophenyl)- and (S)-2-amino-2-methyl-3-(2`-bromophenyl)propionic acids

А. С. Сагиян ; А. С. Дадаян ; С. А. Дадаян ; В. Т. Кочикян

Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) ; Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) ; Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)

Organic Chemistry

Սաղիյան Ա. Ս. ; Դադայան Ա. Ս. ; Դադայան Ս. Ա. ; Ղոչիկյան Վ. Տ. ; Saghiyan A. S. ; Dadayan A. S. ; Dadayan S. A. ; Ghochikyan V. T.

226-233

Исследованы реакции асимметрического С-алкилирования NiII-комплексов основания Шиффа аминокислот (глицина и аланина) и модифицированного хирального вспомогательного реагента – (S)-2-N-[N’-(2-фторбензилпролил)амино] бензофенона, 2-бромбензилбромидом в условиях основного катализа. В результате разработаны методы асимметрического синтеза (S)-2-амино-3-(2′-бромфенил)пропионовой кислоты (ee > 93%) и (S)-2-амино-2-метил-3-(2′-бромфенил)пропионовой кислоты (ee > 95%). Ուսումնասիրվել են (S)-2-N-[N’-(2-ֆտորբենզիլպրոլիլ)ամինա]բենզոֆենոն քիրալային օժանդակ ռեագենտի և գլիցինի ու ալանինի Շիֆի հիմքերի հետ NiII-իոնի առաջացրած հարթ-քառակուսային կոմպլեքսների ամինաթթվային մնացորդների ասիմետրիկ C-ալկիլման ռեակցիաները: Արդյունքում մշակվել են (S)-2-ամինա-3-(2′-բրոմֆենիլ)պրոպիոնաթթվի ee > 93%, և (S)-2-ամինա-2-մեթիլ-3-(2`-բրոմֆենիլ)պրոպիոնաթթվի ee > 95%, էնանթիոսելեկտիվ սինթեզի մեթոդներ: The reactions of asymmetric C-alkylation of NiII-complex of Schiff base of glycine and alanine with modified chiral auxiliary (S)-2-N-[N’-(2-flurobenzylprolyl)amino] benzophenone by 2-bromobenzylbromide have been investigated. As a result methods of enantioselective synthesis of two bromo-substituted (S)-2-amino-3-(phenyl)propionic acid derivatives have been developed, i.e.- of (S)-2-amino-3-(2`-bromophenyl)propionic acid) with ee > 93%, and of (S)-2-amino-2-methyl-3-(2`-bromophenyl)propionic acid with ee > 95 %.

Երևան

ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան