Асимметрический синтез галогензамещенных производных (S)-β-фенил-α-аланина

Ցույց տուր կառուցվածքը

Հայաստանի քիմիական հանդեսը լույս է տեսնում 1957 թվականից տարին 4 անգամ։ 1957-1965թթ․ ամսագիրը կոչվել է «ՀՍՍՌ ԳԱ Տեղեկագիր։ Քիմիական գիտություններ», 1966-1994թթ․ վերանվանվել է «Հայաստանի քիմիական ամսագիր», իսկ 1995թ-ից առ այսօր՝ կոչվում է «Հայաստանի քիմիական հանդես»։

Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia

2008

3-4

0515-9628

սեղմիր այստեղ կապին հետևելու համար

Асимметрический синтез галогензамещенных производных (S)-β-фенил-α-аланина

(S)-β-Ֆենիլ-α-ալանինի հալոգենտեղակալված ածանցյալների ասիմետրիկ սինթեզը; Asymmetric synthesis of halogen-substituted (S)-β-phenyl-α-alanine derivatives.

А. С. Сагиян ; С. Г. Петросян ; А. С. Дадаян ; С. М. Джамгарян ; С. А. Дадаян

Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) ; Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) ; Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)

Organic Chemistry

Սաղիյան Ա. Ս. ; Պետրոսյան Ս. Ղ. ; Դադայան Ա. Ս. ; Ջամհարյան Ս. Մ. ; Դադայան Ս. Ա. ; Saghiyan A. S. ; Petrosyan S. G. ; Dadayan A. S. ; Djamgaryan S. M. ; Dadayan S. A.

407-414

Исследованы реакции асимметрического С-алкилирования NiII-комплекса основания Шиффа глицина и модифицированного хирального вспомогательного реагента (S)-2-N-[N’-(2-хлорбензилпролил)амино]бензофенона 2-хлорбензилхлоридом и 3-бром-4-метоксибензилхлоридом. В результате разработаны методы асимметрического синтеза (S)-2-амино-3-(2′-хлорфенил)пропионовой (ee > 93%) и (S)-2-амино-3-(3′-бром-4′-метоксифенил)пропионовой кислот (ee > 91%). Ուսումնասիրվել են (S)-2-N-[N’-(2-քլորբենզիլպրոլիլ)ամինա]բենզոֆենոն քիրալային օժանդակ ռեագենտի և գլիցինի Շիֆի հիմքի հետ NiII-իոնի առաջացրած հարթ-քառակուսային կոմպլեքսի ամինաթթվային մնացորդի ասիմետրիկ C-ալկիլման ռեակցիաները: Որպես ալկիլող ագենտներ կիրառվել են 2-Cl-C6H4CH2Cl և 3-Br-4-CH3O-C6H3CH2Cl: Արդյունքում մշակվել է (S)-2-ամինո-3-(2′-քլորֆենիլ)պրոպիոնաթթվի (ee > 93%) և (S)-2-ամինո-3-(3′-բրոմ-4′-մեթօքսիֆենիլ)պրոպիոնաթթվի (ee > 91%) ասիմետրիկ սինթեզի մեթոդ: Նպատակային ամինաթթուները անջատվել են 99,5 % օպտիկական մաքրությամբ: The reactions of asymmetric C-alkylation of NiII-complex of Schiff base of glycine and modified chiral auxiliary (S)-2-N-[N’-(2-chlorobenzylprolyl)amino]benzophenone with 2-chlorobenzylchloride and 3-bromo-4-methoxybenzylchloride have been investigated. Alkylation was carried out in DMF in the presence of fine-grained NaOH at room temperature in argon atmosphere.

Երևան

ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան